Phosphonoglycin | 59679-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphonoglycin
• 英文别名: 2-phosphonoglycine；2-amino-phosphonoacetic acid；α-phosphonoglycine；2-amino-2-phosphonoacetic acid
• CAS: 59679-89-9
• 化学式: C₂H₆NO₅P
• 分子量: 155.047
• InChiKey: XWGFDGPRLZVXCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  486.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 BOC-甘氨酸 、 Phosphonoglycin 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ectonucleotidase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了以下公式所代表的细胞核苷酸酶（细胞外核苷酸三磷酸二磷酸水解酶，NTPDase）抑制剂，即作为选择性NTPDase抑制剂的核苷酸类似物。还提供了制备上述化合物的方法。此外，还提供了包含上述化合物的药用和诊断组合物，以及将上述化合物用作治疗与细胞核苷酸酶活性和/或P2受体相关的疾病的药物的用途。

  公开号：

  EP1860113A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-二乙氧基磷酸乙酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 50.0h， 以83%的产率得到Phosphonoglycin
  参考文献：
  名称：

  由α-金属化的异氰酸酯，α。氨基酸和肽的L.磷类似物合成，VII。甲基（乙基）-氨基（二乙氧基磷酰基）乙酸酯和2-膦酰基甘氨酸及其衍生物的合成（由异氰基甲基）膦酸二乙酯形成

  摘要：

  二乙基（异氰基甲基）膦酸（图5a）中，用钾金属化后叔-butylate与氯甲酸酯或氨基甲酰氯（式6）或用异氰酸甲酯（10），产生二乙基-4- oxazolylphosphonic酸9与在掩蔽羧基官能C-5。它们的水解得到标题化合物2和1以及膦酸半酯3。图5b发生反应与二碳酸二叔丁基酯，得到叔-丁基酯5c中，从而导致化合物4可水解的。-用氢化钠在二氯甲烷中金属化，从9b得到Wittig-Horner试剂13，其与芳族（杂芳族）醛14一起得到（Z）-3-芳基（杂芳基）-2-异氰酸丙烯酸乙酯15。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810918

文献信息

• Facile synthesis of α-phosphorylated α-amino acids
  作者：Bonchul Ku、Dong Young Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80523-7

  日期：1988.1

  Various α-phosphorylated α-amino acid derivatives were synthesized conveniently by the reaction of methyl α-methoxyhippurate and methyl α-methoxy-N-benzyloxycarbonyl-glycinate with phosphites under the Lewis acid. Hydrolysis of () with TMSI gave 2-phosphonoglycine in quantitative yield.

  在路易斯酸下，通过α-甲氧基马尿酸甲酯和α-甲氧基-N-苄氧基羰基-甘氨酸甲酯与亚磷酸酯的反应，可以方便地合成各种α-磷酸化的α-氨基酸衍生物。用TMSI水解（）得到定量产率的2-膦酰基甘氨酸。
• Process of inhibiting corrosion of metal surfaces and/or deposition of
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04501667A1

  公开（公告）日：1985-02-26

  Process for conditioning metal surfaces to inhibit their corrosion and/or to inhibit scale deposition thereon by treating said surfaces: A. prior to contact with a corrosive or scaling environment, with (i) compound having the formula I: ##STR1## or a water-soluble salt (or partial ester or -salt) thereof, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.12 straight- or branched chain alkyl group (optionally substituted by one or more hydroxy- and/or carboxyl groups and/or optionally interrupted by one or more oxygen atoms), a C.sub.3 -C.sub.12 straight- or branched chain alkenyl group, a C.sub.7 -C.sub.15 aralkyl group or --CH.sub.2 PO.sub.3 H.sub.2, or R.sub.1 and R.sub.2, together with the nitrogen atom to which they are each bonded, may form an optionally-substituted heterocyclic ring; R.sub.3 is hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.12 straight- or branched chain alkyl group or an optionally substituted C.sub.6 -C.sub.10 aryl group; and R.sub.4 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and (ii) optionally a metal ion component (b) as hereinafter defined; and/or B. during contact with an aqueous system capable of corroding a metal surface or of depositing scale thereon, with (a) a compound of formula I or a water-soluble salt (or partial salt) thereof; and optionally (b) a metal ion which enhances, synergistically, the metal conditioning effected, individually, by the compound of formula I and the metal ion.

  对金属表面进行处理以抑制其腐蚀和/或抑制其上的垢积聚的过程，包括以下步骤：A. 在与易腐蚀或易产生垢积聚的环境接触之前，用以下物质处理表面：(i) 具有I式的化合物：##STR1##或其水溶性盐（或部分酯或-盐），其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是氢，C.sub.1-C.sub.12直链或支链烷基（可选地被一个或多个羟基和/或羧基取代和/或可选地被一个或多个氧原子中断），C.sub.3-C.sub.12直链或支链烯基基团，C.sub.7-C.sub.15芳基烷基团或--CH.sub.2 PO.sub.3 H.sub.2，或R.sub.1和R.sub.2与它们各自键合的氮原子一起，可以形成一个可选的取代杂环环；R.sub.3是氢，C.sub.1-C.sub.12直链或支链烷基或可选的取代C.sub.6-C.sub.10芳基基团；R.sub.4是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；和(ii) 可选的金属离子组分（b），如下所定义；和/或B. 在与能够腐蚀金属表面或在其上沉积垢的水系接触期间，用I式化合物或其水溶性盐（或部分盐）（a）处理；可选地（b）使用金属离子，其在化合物I和金属离子各自单独作用的金属调理效果上协同增强。
• KU, BONCHUL;OH, DONG YOUNG, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4465-4466
  作者：KU, BONCHUL、OH, DONG YOUNG

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, L. Phosphoranaloga von α-Aminosäuren und Peptiden, VII. Synthese von Methyl(Ethyl-)-amino(diethoxyphosphoryl)acetat sowie 2-Phosphonoglycin und seinen Derivaten aus (Isocyanmethyl)phosphonsäure-diethylester
  作者：Janusz Rachón、Ulrich Schouml;llkopf

  DOI：10.1002/jlac.198119810918

  日期：1981.9.21

  (Isocyanmethyl)phosphonsäure-diethylester (5a) liefert nach Metallieren mit Kalium-tert-butylat mit Chlorameisensäureestern oder Carbamoylchloriden (Typ 6) bzw. mit Methylisocyanat (10) die 4-Oxazolylphosphonsäure-diethylester 9 mit einer maskierten Carboxylfunktion an C-5. Deren Hydrolyse liefert die Titelverbindungen 2 und 1 sowie die Phosphonsäurehalbester 3. Mit Ditert-butyldicarbonat reagiert

  二乙基（异氰基甲基）膦酸（图5a）中，用钾金属化后叔-butylate与氯甲酸酯或氨基甲酰氯（式6）或用异氰酸甲酯（10），产生二乙基-4- oxazolylphosphonic酸9与在掩蔽羧基官能C-5。它们的水解得到标题化合物2和1以及膦酸半酯3。图5b发生反应与二碳酸二叔丁基酯，得到叔-丁基酯5c中，从而导致化合物4可水解的。-用氢化钠在二氯甲烷中金属化，从9b得到Wittig-Horner试剂13，其与芳族（杂芳族）醛14一起得到（Z）-3-芳基（杂芳基）-2-异氰酸丙烯酸乙酯15。
• Ectonucleotidase inhibitors
  申请人：Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：EP1860113A1

  公开（公告）日：2007-11-28

  Present invention provides ectonucleotidase (ecto-nucleotide triphosphate diphosphohydrolase, NTPDase) inhibitors represented by the following formula, namely nucleotide mimetics as selective NTPDase inhibitors. It also provides methods for preparations of said compounds. Furthermore provided are pharmaceutical and diagnostic compositions comprising said compounds, and the use of said compounds in a medicament for treating diseases associated with ectonucleotidase activity and/or P2 receptors.

  本发明提供了以下公式所代表的细胞核苷酸酶（细胞外核苷酸三磷酸二磷酸水解酶，NTPDase）抑制剂，即作为选择性NTPDase抑制剂的核苷酸类似物。还提供了制备上述化合物的方法。此外，还提供了包含上述化合物的药用和诊断组合物，以及将上述化合物用作治疗与细胞核苷酸酶活性和/或P2受体相关的疾病的药物的用途。