1-(2-methyl-quinolin-4-yl)-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester | 649539-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-quinolin-4-yl)-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-(2-methylquinolin-4-yl)-1H-indole-3-carboxylate；methyl 1-(2-methylquinolin-4-yl)indole-3-carboxylate
• CAS: 649539-20-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: XDXBVWXVAYMLGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 盐酸胍 、 1-(2-methyl-quinolin-4-yl)-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-[1-(2-methyl-quinolin-4-yl)-1H-indole-3-carbonyl]-guanidine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-GUANIDINOCARBONYL-1-HETEROARYL-INDOLE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS, THEIR USE AS MEDICAMENTS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  [FR] DERIVES DE 3-GUANIDINOCARBONYLE-1-HETEROARYLE-INDOLE, PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE, LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及公式（I）中的3-胍啉甲酰-1-杂环芳基吲哚衍生物，其中R1至R3和Ar的含义如权利要求中所述。这些创新化合物例如适用作为抗心律失常药物，具有心脏保护成分用于心肌梗死预防和治疗以及心绞痛的治疗。它们还以预防性方式抑制与缺血性损伤发展相关的病理生理过程，特别是在引发缺血性心律失常和心力衰竭方面。

  公开号：

  WO2004007479A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 、 4-氯喹哪啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(2-methyl-quinolin-4-yl)-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-GUANIDINOCARBONYL-1-HETEROARYL-INDOLE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS, THEIR USE AS MEDICAMENTS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  [FR] DERIVES DE 3-GUANIDINOCARBONYLE-1-HETEROARYLE-INDOLE, PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE, LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及公式（I）中的3-胍啉甲酰-1-杂环芳基吲哚衍生物，其中R1至R3和Ar的含义如权利要求中所述。这些创新化合物例如适用作为抗心律失常药物，具有心脏保护成分用于心肌梗死预防和治疗以及心绞痛的治疗。它们还以预防性方式抑制与缺血性损伤发展相关的病理生理过程，特别是在引发缺血性心律失常和心力衰竭方面。

  公开号：

  WO2004007479A1

文献信息

• 3-guanidinocarbonyl-1-heteroaryl-indole derivatives, preparation process, their use as medicaments, and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：AVENTIS PHARMA DEUTSCHLAND GmbH

  公开号：US20040214820A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to 3-guanidinocarbonyl-1-heteroaryl-indole derivatives, pharmaceutical compositions comprising such derivatives, methods of treatment comprising administering such derivatives, and processes for their preparation.

  本发明涉及3-胍基甲酰基-1-杂环芴衍生物、包含这种衍生物的药物组合物、包括这种衍生物的给药方法以及其制备方法。
• 3-GUANIDINOCARBONYL-1-HETEROARYL-INDOLE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS, THEIR USE AS MEDICAMENTS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1530566A1

  公开（公告）日：2005-05-18
• US7638521B2
  申请人：——

  公开号：US7638521B2

  公开（公告）日：2009-12-29
• [EN] 3-GUANIDINOCARBONYL-1-HETEROARYL-INDOLE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS, THEIR USE AS MEDICAMENTS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM<br/>[FR] DERIVES DE 3-GUANIDINOCARBONYLE-1-HETEROARYLE-INDOLE, PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE, LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004007479A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to 3-guanidinocarbonyl-1-heteroaryl-indole derivatives of the formula (I) in which R1 to R3 and Ar have the meanings stated in the claims. The inventive compounds are suitable for example as antiarrhythmic medicaments with a cardioprotective component for infarction prophylaxis and infarction treatment and for the treatment of angina pectoris. They also inhibit in a preventive manner the pathophysiological processes associated with the development of ischemia-induced damage, in particular in the triggering of ischemia-induced cardiac arrhythmias and of heart failure.

  本发明涉及公式（I）中的3-胍啉甲酰-1-杂环芳基吲哚衍生物，其中R1至R3和Ar的含义如权利要求中所述。这些创新化合物例如适用作为抗心律失常药物，具有心脏保护成分用于心肌梗死预防和治疗以及心绞痛的治疗。它们还以预防性方式抑制与缺血性损伤发展相关的病理生理过程，特别是在引发缺血性心律失常和心力衰竭方面。