6-bromo-8-methoxy-4-phenylquinoline-5-amine | 145013-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-8-methoxy-4-phenylquinoline-5-amine
• 英文别名: 6-Bromo-8-methoxy-4-phenylquinolin-5-amine
• CAS: 145013-73-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O
• 分子量: 329.196
• InChiKey: JXMOIYMGKWADJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-8-methoxy-4-phenylquinoline-5-amine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 Methyl 5-azido-8-methoxy-4-phenylquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of norsegoline

  摘要：

  Intramolecular insertion of the nitrene derived from methyl 5-azido-8-methoxy-4-phenylquinoline-6-carboxylate into the 4-phenyl substituent gave the pyridoacridine alkaloid norsegoline 1 in good yield.

  DOI：

  10.1039/p19930000879
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-8-methoxy-4-phenylquinoline 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-8-methoxy-4-phenylquinoline-5-amine
  参考文献：
  名称：

  一条短途的新途径，可通往海洋来源的吡啶并r啶生物碱中的吡啶并[2,3,4- kl ] ac啶亚基

  摘要：

  吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶环系统的一条短途新路线已经从容易获得的喹啉前体中开发出来，涉及两个关键步骤：（i）钯（0）​​催化的Suzuki交叉偶联反应是4-氯喹啉与芳基硼酸，和（ii）衍生自4-苯基-5-叠氮喹啉的腈的分子内腈插入反应。

  DOI：

  10.1039/c39920001453

文献信息

• A short new route to the pyrido[2,3,4-kl]acridine subunit common to pyridoacridine alkaloids of marine origin
  作者：Naji M. Ali、Shital K. Chattopadhyay、Alexander McKillop、Roxanne M. Perret-Gentil、Turan Ozturk、Ricardo A. Rebelo

  DOI：10.1039/c39920001453

  日期：——

  A short new route to the pyrido[2,3,4-kl]acridine ring system has been developed from readily available quinoline precursors involving two key steps: (i) a palladium(0)-catalysed Suzuki cross-coupling reaction of 4-chloroquinolines with arylboronic acids, and (ii) an intramolecular nitrene insertion reaction of the nitrenes derived from 4-phenyl-5-azidoquinolines.

  吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶环系统的一条短途新路线已经从容易获得的喹啉前体中开发出来，涉及两个关键步骤：（i）钯（0）​​催化的Suzuki交叉偶联反应是4-氯喹啉与芳基硼酸，和（ii）衍生自4-苯基-5-叠氮喹啉的腈的分子内腈插入反应。
• Synthesis of norsegoline
  作者：Stephen H. Dunn、Alexander McKillop

  DOI：10.1039/p19930000879

  日期：——

  Intramolecular insertion of the nitrene derived from methyl 5-azido-8-methoxy-4-phenylquinoline-6-carboxylate into the 4-phenyl substituent gave the pyridoacridine alkaloid norsegoline 1 in good yield.