(2R,3S,6R,E)-3-ethyl-2-(2-iodovinyl)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran | 1244781-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S,6R,E)-3-ethyl-2-(2-iodovinyl)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S,6R)-3-ethyl-2-[(E)-2-iodovinyl]-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran；(2R,3S,6R)-3-ethyl-2-[(E)-2-iodoethenyl]-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1244781-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₂
• 分子量: 294.132
• InChiKey: CKAWQHVVADQHSH-PUAHGDKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R,E)-3-ethyl-2-(2-iodovinyl)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 2-硝基苯磺酰肼 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.67h， 生成 (S)-(1S,3R)-3-((1Z,3Z,5R,7R,8R,9E)-8-(2-(((allyloxy)carbonyl)amino)ethyl)-7-((bis(allyloxy)phosphoryl)oxy)-10-((2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-5-((triethylsilyl)oxy)-8-((trimethylsilyl)oxy)deca-1,3,9-trien-1-yl)cyclohexyl 6-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  Leustroducsin B的高收敛全合成

  摘要：

  Leustroducsin B 具有多种生物活性和独特的结构特征。Leustroducsin B 的高效且高度收敛的全合成通过 17 个最长的线性步骤和 39 个总步骤实现，方法是将分子断开为具有相似复杂度水平的三个片段。这些片段通过高效螯合控制将乙烯基锌酸盐添加到 α-羟基酮和硅介导的交叉偶联来连接。中央和西部片段的立体化学通过锌-苯酚催化的羟醛反应和钯催化的不对称烯丙基烷基化以高产率和优异的催化进行设置。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07438
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-3-ethyl-2-ethynyl-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到(2R,3S,6R,E)-3-ethyl-2-(2-iodovinyl)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称[2 + 2]环加成反应制取α，β-不饱和δ-内酯的简便方法

  摘要：

  与磷脂酰肌动蛋白/ leustroducsin天然产物家族有关的δ-内酯片段的对映选择性合成已经以简单的方式完成。新的合成策略涉及酰氯和醛之间的尼尔森催化不对称[2 + 2]环加成反应，然后进行扩环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701336

文献信息

• A convergent approach toward phoslactomycins and leustroducsins
  作者：Valérie Druais、Michael J. Hall、Camilla Corsi、Sebastian V. Wendeborn、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.050

  日期：2010.8

  reported. A formal synthesis of phoslactomycin B was achieved in which the key steps are a [2,3]-Wittig rearrangement to control the C4 and C5 stereocenters, a diastereoselective addition of an acetylenic Grignard reagent to an α-alkoxy ketone to create the C8 tertiary alcohol, and a relay ring-closing metathesis to construct the α,β-unsaturated δ-lactone. In this approach, all the stereocenters originate

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。
• A Highly Convergent Total Synthesis of Leustroducsin B
  作者：Barry M. Trost、Berenger Biannic、Cheyenne S. Brindle、B. Michael O’Keefe、Thomas J. Hunter、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/jacs.5b07438

  日期：2015.9.16

  large variety of biological activities and unique structural features. An efficient and highly convergent total synthesis of Leustroducsin B was achieved in 17 longest linear and 39 total steps by disconnecting the molecule into three fragments having similar levels of complexity. These pieces were connected via a highly efficient chelate-controlled addition of a vinyl zincate to an α-hydroxy ketone and

  Leustroducsin B 具有多种生物活性和独特的结构特征。Leustroducsin B 的高效且高度收敛的全合成通过 17 个最长的线性步骤和 39 个总步骤实现，方法是将分子断开为具有相似复杂度水平的三个片段。这些片段通过高效螯合控制将乙烯基锌酸盐添加到 α-羟基酮和硅介导的交叉偶联来连接。中央和西部片段的立体化学通过锌-苯酚催化的羟醛反应和钯催化的不对称烯丙基烷基化以高产率和优异的催化进行设置。
• Expedient Approach to α,β-Unsaturated δ-Lactones through a Catalytic Asymmetric [2+2] Cycloaddition
  作者：Anaïs Rousseau、Marie Buchotte、Régis Guillot、Guillaume Vincent、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1002/ejoc.201701336

  日期：2017.12.8

  fragment relevant to the phoslactomycin/leustroducsin family of natural products has been accomplished in a straightforward fashion. The new synthetic strategy involves a Nelson's catalytic asymmetric [2+2] cycloaddition between acyl chlorides and aldehydes, followed by ring extension.

  与磷脂酰肌动蛋白/ leustroducsin天然产物家族有关的δ-内酯片段的对映选择性合成已经以简单的方式完成。新的合成策略涉及酰氯和醛之间的尼尔森催化不对称[2 + 2]环加成反应，然后进行扩环。