5-methoxy-11-methyl-5H-indolo[3,2-c]quinolin-6(11H)-one | 1498283-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-11-methyl-5H-indolo[3,2-c]quinolin-6(11H)-one
• 英文别名: 5-Methoxy-11-methylindolo[3,2-c]quinolin-6-one；5-methoxy-11-methylindolo[3,2-c]quinolin-6-one
• CAS: 1498283-17-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: YMFASJVVSQMLNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-11-methyl-5H-indolo[3,2-c]quinolin-6(11H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到11-methyl-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）/ Cu（II）介导的氧化C–C键形成和I（III）介导的C–N键形成合成取代的吲哚喹啉酮

  摘要：

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/jo4023292
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methoxy-11-methyl-5H-indolo[3,2-c]quinolin-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of indoloquinolinones via Pd(II)-catalyzed tandem C C/C N bond formation: application to the total synthesis of isocryptolepine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.008

文献信息

• Construction of indoloquinolinones via Pd(II)-catalyzed tandem C C/C N bond formation: application to the total synthesis of isocryptolepine
  作者：Xuebing Chen、Peng Sun、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Lingyi Kong、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.008

  日期：2014.12
• Synthesis of Diversely Substituted Indoloquinolinones via Pd(II)/Cu(II)-Mediated Oxidative C–C Bond Formation and I(III)-Mediated C–N Bond Formation
  作者：Xiang Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Jun Deng、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo4023292

  日期：2013.12.20

  one-pot sequence of N-alkylation, saponification and methoxyamidation, and final intramolecular oxidative C–N bond formation. The underpinning of the strategy entails Pd(OAc)2/Cu(OAc)2-mediated oxidative C(sp2)–C(sp2) bond formation and I(III)-mediated oxidative C(sp2)–N bond formation.

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。