2-chloro-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinolin-11-amine | 1393344-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinolin-11-amine
• 英文别名: N-(2-chloro-6-methylindolo[2,3-b]quinolin-11-yl)-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 1393344-43-8
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₄
• 分子量: 352.867
• InChiKey: HLESCDIYENMHOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinolin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  新的11-氨基烷基氨基取代的5 H-和6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉的合成及体外抗增殖活性；隐油菜籽和6-甲基同源物的构效关系

  摘要：

  本报告描述了某些11-氨基烷基氨基取代的5 H-和6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉及其甲基化衍生物的合成和抗增殖评价。这些5-ME-和6-ME-吲哚并[2,3- b ]喹啉衍生物10 - 14，20是由胺化在11氯-5-甲基-5-的C-11位置制备ħ -和11在喹啉环上具有不同取代基的-氯-6-甲基-6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉。在11 aminoalkylaminomethylated 23，的同系物11从相同的中间体制备了，用于进一步的SAR研究。这些中间体可从4-取代的苯胺或其N-甲基化的类似物和吲哚-3-羧酸甲酯作为对应物获得。体外抗增殖试验表明，5-甲基化衍生物10-14比其各自的6-甲基化6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉衍生物20具有更高的细胞毒性。其中，N-（3-氨基丙基）-2-溴-5-甲基-5 H-吲哚并[2,3 - b ]喹啉-11-胺12f具有最大的细胞毒性，平均IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.054

文献信息

• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of new 11-aminoalkylamino-substituted 5H- and 6H-indolo[2,3-b]quinolines; structure–activity relationships of neocryptolepines and 6-methyl congeners
  作者：Li Wang、Marta Świtalska、Zhen-Wu Mei、Wen-Jie Lu、Yoshito Takahara、Xing-Wen Feng、Ibrahim El-Tantawy El-Sayed、Joanna Wietrzyk、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.054

  日期：2012.8

  the synthesis and antiproliferative evaluation of certain 11-aminoalkylamino-substituted 5H- and 6H-indolo[2,3-b]quinolines and their methylated derivatives. These 5-Me- and 6-Me-indolo[2,3-b]quinoline derivatives 10–14, 20 were prepared by amination at the C-11 position of the 11-chloro-5-methyl-5H- and 11-chloro-6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinolines with different substituents on the quinoline ring

  本报告描述了某些11-氨基烷基氨基取代的5 H-和6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉及其甲基化衍生物的合成和抗增殖评价。这些5-ME-和6-ME-吲哚并[2,3- b ]喹啉衍生物10 - 14，20是由胺化在11氯-5-甲基-5-的C-11位置制备ħ -和11在喹啉环上具有不同取代基的-氯-6-甲基-6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉。在11 aminoalkylaminomethylated 23，的同系物11从相同的中间体制备了，用于进一步的SAR研究。这些中间体可从4-取代的苯胺或其N-甲基化的类似物和吲哚-3-羧酸甲酯作为对应物获得。体外抗增殖试验表明，5-甲基化衍生物10-14比其各自的6-甲基化6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉衍生物20具有更高的细胞毒性。其中，N-（3-氨基丙基）-2-溴-5-甲基-5 H-吲哚并[2,3 - b ]喹啉-11-胺12f具有最大的细胞毒性，平均IC