2R-(1'S-hydroxy-4'-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-butyl)-N-tert-butyloxycarbonyl-3R,4S-dihydroxypyrrolidine | 476171-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2R-(1'S-hydroxy-4'-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-butyl)-N-tert-butyloxycarbonyl-3R,4S-dihydroxypyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4S)-2-[(1S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxybutyl]-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 476171-63-8
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₆Si
• 分子量: 405.607
• InChiKey: KPOGZIVQHDBTEN-JONQDZQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R-(1'S-hydroxy-4'-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-butyl)-N-tert-butyloxycarbonyl-3R,4S-dihydroxypyrrolidine 在 四溴化碳 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 (1R,2S,8S,8aR)-octahydro-1,2,8-tris-(phenylmethoxy)indolizine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine, (+)-1,2-Di-epi-swainsonine, and (+)-1,2,8-Tri-epi-swainsonine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of H-swainsonine via a nonchiral pool route that involves the Sharpless epoxidation to induce chirality is reported. The key steps involve vinyl epoxide aminolysis, ring-closing metathesis, and intramolecular N-alkylation to prepare the indolizidine ring and a highly diastereoselective cis-dihydroxylation using AD-mix-cc. This synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of (+)-1,2-di-epi-swainsonine and (+)-1,2,8-tri-epi-swainsonine.

  DOI：

  10.1021/jo025977w
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 Lindlar's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 、 4 A molecular sieve 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium osmate(VI) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 179.79h， 生成 2R-(1'S-hydroxy-4'-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-butyl)-N-tert-butyloxycarbonyl-3R,4S-dihydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine, (+)-1,2-Di-epi-swainsonine, and (+)-1,2,8-Tri-epi-swainsonine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of H-swainsonine via a nonchiral pool route that involves the Sharpless epoxidation to induce chirality is reported. The key steps involve vinyl epoxide aminolysis, ring-closing metathesis, and intramolecular N-alkylation to prepare the indolizidine ring and a highly diastereoselective cis-dihydroxylation using AD-mix-cc. This synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of (+)-1,2-di-epi-swainsonine and (+)-1,2,8-tri-epi-swainsonine.

  DOI：

  10.1021/jo025977w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine, (+)-1,2-Di-<i>epi</i>-swainsonine, and (+)-1,2,8-Tri-<i>epi</i>-swainsonine
  作者：Karl B. Lindsay、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo025977w

  日期：2002.11.1

  The asymmetric synthesis of H-swainsonine via a nonchiral pool route that involves the Sharpless epoxidation to induce chirality is reported. The key steps involve vinyl epoxide aminolysis, ring-closing metathesis, and intramolecular N-alkylation to prepare the indolizidine ring and a highly diastereoselective cis-dihydroxylation using AD-mix-cc. This synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of (+)-1,2-di-epi-swainsonine and (+)-1,2,8-tri-epi-swainsonine.