3-(fluoromethyl)-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)penta-2,4-dien-1-al | 844881-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(fluoromethyl)-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)penta-2,4-dien-1-al
• 英文别名: (2Z,4E)-3-(fluoromethyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal
• CAS: 844881-09-0
• 化学式: C₁₅H₂₁FO
• 分子量: 236.33
• InChiKey: KAOWITPERQZFTH-ZLXMBHDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(fluoromethyl)-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)penta-2,4-dien-1-al 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-Fluororetinal and 20-Fluororetinal

  摘要：

  We have investigated methods to monofluorinate the methyl positions 19 and 20 in retinal, and we describe a general, mild strategy that proceeds in high yields and is compatible with current carbon-13 labeling strategies. The new sequence consists of the conversion of N-methoxy-N-methylamides via the alpha-chloromethyl ketone to the corresponding gamma-hydroxy nitrile, which can subsequently be fluorinated by (diethylamido)sulfur trifluoride (DAST).

  DOI：

  10.1021/jo970162m
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-3-cyano-2-[(E)-2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-vinyl]-allyl ester 在 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 3-(fluoromethyl)-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)penta-2,4-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-Fluororetinal and 20-Fluororetinal

  摘要：

  We have investigated methods to monofluorinate the methyl positions 19 and 20 in retinal, and we describe a general, mild strategy that proceeds in high yields and is compatible with current carbon-13 labeling strategies. The new sequence consists of the conversion of N-methoxy-N-methylamides via the alpha-chloromethyl ketone to the corresponding gamma-hydroxy nitrile, which can subsequently be fluorinated by (diethylamido)sulfur trifluoride (DAST).

  DOI：

  10.1021/jo970162m

文献信息

• Preparation of (all-E)- and (11Z)-12-Haloretinals and (11Z,13Z)- and (13Z)-14-Haloretinals by the C15 + C5 Route ? Exploring the Possibility of Preparing any Retinoid Rationally Chemically Modified at any Position in the Conjugated Tail
  作者：Yajie Wang、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200400488

  日期：2004.12

  that many more retinals chemically modified at the 12-position could be prepared in this manner. Selectfluor®, a good reagent for introducing a fluorine atom by electrophilic substitution, does not give the 12-fluororetinal system. However, 14-fluororetinal is simply available by reaction of the anion with Selectfluor®. Cl, Br and I atoms were also introduced at the 14-position of retinal both in the

  在本文中，我们描述了如何通过亲电取代以简单的方式制备化学修饰的叶立德。随后的 Horner-Emmons 反应可以得到 (all-E)- 和 (11Z)-12-chloro-、-12-bromo- 和 -12-iodoretal。可以预期，以这种方式可以制备更多在 12 位进行化学修饰的视黄醛。Selectfluor® 是一种通过亲电取代引入氟原子的良好试剂，不会产生 12-氟视黄醛系统。然而，14-氟视黄醛可通过阴离子与 Selectfluor® 的反应轻松获得。Cl、Br 和 I 原子也以 (11Z,13Z)- 和 (13Z)-异构形式引入视黄醛的 14 位。这种策略可以扩展到整个范围的亲电取代反应。我们还开发了一种制备 4-羟基取代的 Horner-Emmons 衍生物的新方法，该方法可以通过与（二乙氨基）三氟化硫 (DAST) 反应转化为 4-氟衍生物。该系统可以简单地转化为 (all-E)-