isomanool | 10314-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isomanool
• 英文别名: (3R)-5-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 10314-42-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: UHEFGGUIARHISN-YSIASYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isomanool 在 氯氟磺酰 、 氟磺酸 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1S,2R,11S,12R,15R)-2,7,7,11,15-pentamethyltricyclo<10.2.1.0^2,11>pentadecane-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of some labdane alcohols with a hydroxy group at C-13 by a superacid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00596743
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 水 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 isomanool 、 labda-7,14-dien-13(R)-ol 、 泪杉醇
  参考文献：
  名称：

  香紫苏醇及其与Heck耦合的衍生物的抗血吸虫特性：设计，合成，生物学评估和非靶向代谢组学。

  摘要：

  香紫苏醇是一种植物来源的二萜类化合物，被广泛用作香料和调味剂，以其有希望的抗菌和抗癌特性而闻名。但是，它以前对蠕虫寄生虫的活性尚未见报道。在这里，我们表明香紫苏醇对曼氏血吸虫的幼虫期（IC50≈13μM），幼年期（IC50 = 5.0μM）和成年期（IC50 = 19.3μM）具有活性，这是一种导致被忽视的热带病血吸虫病的寄生性吸虫。微波辅助的Heck偶联衍生物的合成提高了活性，在Matsy决策树的指导下选择了取代基。活性最高的衍生物12对幼虫（IC50≈2.2μM，与HepG2细胞相比的选择性指数（SI）≈22），幼年（IC50 = 1.7μM，SI = 28.8）和成年血吸虫（IC50 = 9.4μM，SI = 5。2）。扫描电子显微镜研究表明，化合物12在亚致死浓度（12.5μM）下引起成虫蠕虫表面起泡。此外，该化合物在最低测试浓度（3.13μM）下抑制了产卵。观察到的表型和通过非靶

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00034

文献信息

• VLAD, P. F.;UNGUR, N. D.;BARBA, A. N.;KORCHAGINA, D. V.;BAGRYANSKAYA, I. +, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1988) N 2, 198-203
  作者：VLAD, P. F.、UNGUR, N. D.、BARBA, A. N.、KORCHAGINA, D. V.、BAGRYANSKAYA, I. +

  DOI：——

  日期：——
• Antischistosomal Properties of Sclareol and Its Heck-Coupled Derivatives: Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Untargeted Metabolomics
  作者：Alessandra Crusco、Helen Whiteland、Rafael Baptista、Josephine E. Forde-Thomas、Manfred Beckmann、Luis A. J. Mur、Robert J. Nash、Andrew D. Westwell、Karl F. Hoffmann

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00034

  日期：2019.7.12

  parasitic trematode responsible for the neglected tropical disease schistosomiasis. Microwave-assisted synthesis of Heck-coupled derivatives improved activity, with the substituents choice guided by the Matsy decision tree. The most active derivative 12 showed improved potency and selectivity on larval (IC50 ≈ 2.2 μM, selectivity index (SI) ≈ 22 in comparison to HepG2 cells), juvenile (IC50 = 1.7 μM, SI

  香紫苏醇是一种植物来源的二萜类化合物，被广泛用作香料和调味剂，以其有希望的抗菌和抗癌特性而闻名。但是，它以前对蠕虫寄生虫的活性尚未见报道。在这里，我们表明香紫苏醇对曼氏血吸虫的幼虫期（IC50≈13μM），幼年期（IC50 = 5.0μM）和成年期（IC50 = 19.3μM）具有活性，这是一种导致被忽视的热带病血吸虫病的寄生性吸虫。微波辅助的Heck偶联衍生物的合成提高了活性，在Matsy决策树的指导下选择了取代基。活性最高的衍生物12对幼虫（IC50≈2.2μM，与HepG2细胞相比的选择性指数（SI）≈22），幼年（IC50 = 1.7μM，SI = 28.8）和成年血吸虫（IC50 = 9.4μM，SI = 5。2）。扫描电子显微镜研究表明，化合物12在亚致死浓度（12.5μM）下引起成虫蠕虫表面起泡。此外，该化合物在最低测试浓度（3.13μM）下抑制了产卵。观察到的表型和通过非靶
• Cyclization of some labdane alcohols with a hydroxy group at C-13 by a superacid
  作者：P. F. Vlad、N. D. Ungur、A. N. Barba、D. V. Korchagina、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、V. P. Gatilova、V. A. Barkhash

  DOI：10.1007/bf00596743

  日期：——