14,15,16-trinorlabd-8(17)-en-12-one | 19895-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14,15,16-trinorlabd-8(17)-en-12-one
• 英文别名: 1-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propan-2-one
• CAS: 19895-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: ZWDSAKAYNMBFQL-YQQAZPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15,16-trinorlabd-8(17)-en-12-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-((1R,2R,4aS,8aS)-2-Hydroxy-2-hydroxymethyl-5,5,8a-trimethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of norambracetal: A new ambergris derivative.

  摘要：

  We describe the synthesis of norambracetal 14 from sclareol 1 using gamma-homobicyclo-farnesilic aldehyde10 as a key intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93396-3
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 sudan red 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 71.42h， 生成 14,15,16-trinorlabd-8(17)-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild preparation of alkynes from alkenyl triflates
  作者：Xiaowen Yang、Dimin Wu、Zhaohong Lu、Hongbin Sun、Ang Li

  DOI：10.1039/c6ob00345a

  日期：——

  We report herein a protocol for preparing alkynes from alkenyl triflates. Stoichiometric LiCl promotes this transformation in DMF at ambient temperature. A range of terminal and internal alkynes were obtained smoothly. A one-pot procedure of alkyne formation/Cu-mediated Huisgen cycloaddition was developed, which may find use in synthesizing natural product-based probes.

  我们在本文中报道了从烯基三氟甲磺酸酯制备炔烃的方案。在室温下，化学计量的LiCl促进了DMF的这种转变。顺利获得了一系列末端炔烃和内部炔烃。开发了一锅法炔烃形成/ Cu介导的Huisgen环加成反应，该方法可用于合成基于天然产物的探针。
• Synthesis of nitrogen-containing drimane sesquiterpenoids from 11-dihomodrim-8(9)-en-12-one
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Aryku、A. N. Barba、P. F. Vlad、Ya. Lipkovskii、Yu. A. Simonov、V. Kh. Kravtsov

  DOI：10.1007/s10600-011-9888-2

  日期：2011.5

  Products from the reaction of 11-dihomodriman-8α-ol-12-one with several reagents such as MeSO3SiMe3, CF3SO3SiMe3, Sc(CF3SO3)3, conc. H2SO4 in EtOH (30% solution), and Amberlist-15 ion-exchange resin were studied. 11-Dihomodrim-8(9)-en-12-one and its oxime were synthesized. The reaction of its oxime with H3PO4 (86%) or CF3CO2H produced (1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydro-1H-naphtho [1,2-e]-3-methyl-4,5-dihydro-[1,2,6]-oxazine; with p-TsCl in Py, (1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydro-1H-naphtho[1,2-d]-2-methylpyrroline-N-oxide; and with PCl5 in Et2O, 11-acetylaminodrim-8(9)-ene and 11-methylaminooxodrim-8(9)-ene.

  研究了11-二氢二甲基-8α-醇-12-酮与几种试剂（如MeSO3SiMe3、CF3SO3SiMe3、Sc(CF3SO3)3、浓H2SO4在乙醇（30%溶液）中的溶液以及Amberlist-15离子交换树脂）的反应产物。合成了11-二氢二甲基-8(9)-烯-12-酮及其肟。其肟与H3PO4（86%）或CF3CO2H的反应产生了（1S,2S,4aS,8aS）-2,5,5,8a-四甲基十氢-1H-萘并[1,2-e]-3-甲基-4,5-二氢-[1,2,6]-恶嗪；与Py中的p-TsCl反应产生了（1S,2S,4aS,8aS）-2,5,5,8a-四甲基十氢-1H-萘并[1,2-d]-2-甲基吡咯啉-N-氧化物；与Et2O中的PCl5反应产生了11-乙酰氨基二甲基-8(9)-烯和11-甲基氨基氧代二甲基-8(9)-烯。
• Novel synthetic strategy toward abietane and podocarpane-type diterpenes from (−)-sclareol: synthesis of the antitumor (+)-7-deoxynimbidiol
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohammed Hmamouchi、Hakima Es-Samti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.080

  日期：2007.12

  to abietane and podocarpane-type terpenoids from labdane diterpenes is reported. The key step is the transformation of β-ketoester 9 into the corresponding O-acetylsalicylate ester 18, via a manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization carried out in Ac2O. Utilizing this, the synthesis of the antitumor (+)-7-deoxynimbidiol (5) from (−)-sclareol (11) has been achieved. (+)-Nimbidiol (6) and

  据报道，从拉丹烷二萜类化合物中获得一种新的松果烷和罗汉松类萜类化合物的途径。关键步骤是通过在Ac 2 O中进行的基于锰（III）的氧化自由基环化反应，将β-酮酸酯9转变为相应的O-乙酰基水杨酸酯18。从（-）-香紫苏醇（11）获得了）-7-脱氧亚氨基二醇（5）。还已经合成了（+）-二丙二醇（6）和天然萜类化合物20。
• Regioselective dehydration of axial and equatorial tertiary alcohols with α-methyl group in the cyclohexane ring by Swern’s reagent
  作者：P. F. Vlad、N. D. Ungur、A. N. Aricu、I. Yu. Andreeva

  DOI：10.1007/bf02495210

  日期：1997.4

  oxalyl chloride with DMSO) was shown to dehydrate tertiary alcohols containing an α-methyl group in the cyclohexane ring. Dehydration of equatorial alcohols affords mixtures of isomeric compounds where isomers with an exocyclic double bond dominate, whereas isomers with an endocyclic double bond prevail in the products of dehydration of axial tertiary alcohols. Thus, Swern’s reagent can serve as a chemical

  Swern's 试剂（草酰氯与 DMSO 的复合物）被证明可以使环己烷环中含有 α-甲基的叔醇脱水。赤道醇的脱水提供异构化合物的混合物，其中具有环外双键的异构体占主导地位，而具有环内双键的异构体在轴向叔醇的脱水产物中占优势。因此，Swern's 试剂可以作为化学测试来确定在环己烷环中含有 α-甲基的叔醇的构型。这些醇用 Swern 试剂脱水的产物的组成类似于它们在吡啶中用 POCl3 脱水得到的产物。
• Cambie, Richard C.; Moratti, Stephen C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1151 - 1162
  作者：Cambie, Richard C.、Moratti, Stephen C.、Rutledge, Peter S.、Weston, Roderick J.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——