labda-7,14-dien-13(R)-ol | 1164151-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: labda-7,14-dien-13(R)-ol
• 英文别名: labda-7,14-dien-13-ol；(3R)-5-[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 1164151-92-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: YHUUQRPBUXILLV-QGZVKYPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  labda-7,14-dien-13(R)-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aS,5S,8aS)-5-((Z)-5-Benzenesulfonyl-3-methyl-pent-3-enyl)-1,1,4a,6-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Superacidic low temperature cyclization of terpenylphenylsulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83049-4
• 作为产物：
  描述：

  labda-7,14-dien-13(R)-ol-4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 Penicillium sp. naringinase 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 labda-7,14-dien-13(R)-ol
  参考文献：
  名称：

  五种来自紫苑的新的拉丹烷二萜。

  摘要：

  从Aster oharai地上部分的甲醇提取物中分离出5种新的拉丹烷二萜（1-5）和7种已知的二萜。确定了五个新结构，分别为7alpha-hydroperoxylabda-8（17），14-dien-13（R）-ol-4-O-乙酰基-alpha-L-6-脱氧吡喃吡喃糖苷（1），7alpha-hydroperoxylabda-8,14 -dien-13（R）-ol-4-O-乙酰基-α-L-6-脱氧吡喃吡喃糖苷（2），Labda-7,14-dien-13（R）-ol-4-O-乙酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷（3），labda-7,14-dien-13（R）-ol-3-O-乙酰基-α-鼠李吡喃糖苷（4）和labda-7,14-dien-13（R） -o-2-O-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷（5），基于光谱法。化合物1对四种培养的人肿瘤细胞系表现出中度细胞毒性，ED（50）值范围为1.1至7.7 microg

  DOI：

  10.1021/np020119g

文献信息

• Antischistosomal Properties of Sclareol and Its Heck-Coupled Derivatives: Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Untargeted Metabolomics
  作者：Alessandra Crusco、Helen Whiteland、Rafael Baptista、Josephine E. Forde-Thomas、Manfred Beckmann、Luis A. J. Mur、Robert J. Nash、Andrew D. Westwell、Karl F. Hoffmann

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00034

  日期：2019.7.12

  parasitic trematode responsible for the neglected tropical disease schistosomiasis. Microwave-assisted synthesis of Heck-coupled derivatives improved activity, with the substituents choice guided by the Matsy decision tree. The most active derivative 12 showed improved potency and selectivity on larval (IC50 ≈ 2.2 μM, selectivity index (SI) ≈ 22 in comparison to HepG2 cells), juvenile (IC50 = 1.7 μM, SI

  香紫苏醇是一种植物来源的二萜类化合物，被广泛用作香料和调味剂，以其有希望的抗菌和抗癌特性而闻名。但是，它以前对蠕虫寄生虫的活性尚未见报道。在这里，我们表明香紫苏醇对曼氏血吸虫的幼虫期（IC50≈13μM），幼年期（IC50 = 5.0μM）和成年期（IC50 = 19.3μM）具有活性，这是一种导致被忽视的热带病血吸虫病的寄生性吸虫。微波辅助的Heck偶联衍生物的合成提高了活性，在Matsy决策树的指导下选择了取代基。活性最高的衍生物12对幼虫（IC50≈2.2μM，与HepG2细胞相比的选择性指数（SI）≈22），幼年（IC50 = 1.7μM，SI = 28.8）和成年血吸虫（IC50 = 9.4μM，SI = 5。2）。扫描电子显微镜研究表明，化合物12在亚致死浓度（12.5μM）下引起成虫蠕虫表面起泡。此外，该化合物在最低测试浓度（3.13μM）下抑制了产卵。观察到的表型和通过非靶
• Superacidic low temperature cyclization of terpenylphenylsulfones
  作者：Veaceslav Kulciţki、Nicon Ungur、Pavel F. Vlad

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83049-4

  日期：1998.9
• Five New Labdane Diterpenes from <i>Aster </i><i>o</i><i>harai</i>
  作者：Sang Zin Choi、Hak Cheol Kwon、Sang Un Choi、Kang Ro Lee

  DOI：10.1021/np020119g

  日期：2002.8.1

  Five new labdane diterpenes (1-5) together with seven known diterpenes have been isolated from a methanol extract of the aerial parts of Aster oharai. Five new structures were determined as 7alpha-hydroperoxylabda-8(17),14-dien-13(R)-ol-4-O-acetyl-alpha-L-6-deoxyidopyranoside (1), 7alpha-hydroperoxylabda-8,14-dien-13(R)-ol-4-O-acetyl-alpha-L-6-deoxyidopyranoside (2), labda-7,14-dien-13(R)-ol-4-O-a

  从Aster oharai地上部分的甲醇提取物中分离出5种新的拉丹烷二萜（1-5）和7种已知的二萜。确定了五个新结构，分别为7alpha-hydroperoxylabda-8（17），14-dien-13（R）-ol-4-O-乙酰基-alpha-L-6-脱氧吡喃吡喃糖苷（1），7alpha-hydroperoxylabda-8,14 -dien-13（R）-ol-4-O-乙酰基-α-L-6-脱氧吡喃吡喃糖苷（2），Labda-7,14-dien-13（R）-ol-4-O-乙酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷（3），labda-7,14-dien-13（R）-ol-3-O-乙酰基-α-鼠李吡喃糖苷（4）和labda-7,14-dien-13（R） -o-2-O-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷（5），基于光谱法。化合物1对四种培养的人肿瘤细胞系表现出中度细胞毒性，ED（50）值范围为1.1至7.7 microg