(S)-3-oxo-2-((1S,2S)-1,3,3-trimethyl-2-(2-oxoethyl)cyclohexyl)butyl methanesulfonate | 1150626-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3-oxo-2-((1S,2S)-1,3,3-trimethyl-2-(2-oxoethyl)cyclohexyl)butyl methanesulfonate
• 英文别名: [(2S)-3-oxo-2-[(1S,2S)-1,3,3-trimethyl-2-(2-oxoethyl)cyclohexyl]butyl] methanesulfonate
• CAS: 1150626-76-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅S
• 分子量: 332.461
• InChiKey: ZPAIYRIUPRVYOR-OFQRWUPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-drimane-8,11-diol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到rac-11-methanesulfonyloxy-12-nor-driman-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子树脂促进的 α,β-烯酮的 Friedel-Crafts 烷基化制备生物活性梅罗倍半萜的便捷对映特异性途径

  摘要：

  据报道，基于阳离子树脂促进的 Friedel-Crafts 烷基化烷氧基芳烃与 α,β-不饱和酮的生物活性merosesquiterpenes 的对映特异性途径。酮 11 与 3,4-亚甲二氧基苯酚反应得到相应的色烯。用受保护的苯酚 20 处理 11 得到芳基去甲烷酮 21，这是合成生物活性merosesquiterpenes 及其 8-epi 衍生物的合适中间体。通过利用这种方法，描述了 (+)-puupehenone 和其他相关代谢物的正式合成，通过三氟甲磺酸酯 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801174

文献信息

• A Convenient Enantiospecific Route towards Bioactive Merosesquiterpenes by Cationic-Resin-Promoted Friedel-Crafts Alkylation with α,β-Enones
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ali Haidour、Jose Miguel Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rubén Tapia、Hakima Es-Samti、Antonio Fernández、Inmaculada Barranco

  DOI：10.1002/ejoc.200801174

  日期：2009.3

  An enantiospecific route towards bioactive merosesquiterpenes, based on the cationic-resin-promoted Friedel–Crafts alkylation of alkoxyarenes with an α,β-unsaturated ketone, is reported. Reaction of ketone 11 with 3,4-methylenedioxyphenol afforded the corresponding chromene. Treatment of 11 with protected phenol 20 gave aryl nordrimane ketone 21, a suitable intermediate in the synthesis of bioactive

  据报道，基于阳离子树脂促进的 Friedel-Crafts 烷基化烷氧基芳烃与 α,β-不饱和酮的生物活性merosesquiterpenes 的对映特异性途径。酮 11 与 3,4-亚甲二氧基苯酚反应得到相应的色烯。用受保护的苯酚 20 处理 11 得到芳基去甲烷酮 21，这是合成生物活性merosesquiterpenes 及其 8-epi 衍生物的合适中间体。通过利用这种方法，描述了 (+)-puupehenone 和其他相关代谢物的正式合成，通过三氟甲磺酸酯 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)