dihydroquinopimaric acid | 13447-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydroquinopimaric acid
• 英文别名: (1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,18R)-5,9-dimethyl-14,17-dioxo-20-propan-2-ylpentacyclo[10.6.2.01,10.04,9.013,18]icos-19-ene-5-carboxylic acid
• CAS: 13447-02-4
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄
• 分子量: 412.569
• InChiKey: JPGGQHZUOUAFHK-IXUWWIPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C
• 沸点：
  572.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroquinopimaric acid 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dihydroquinopimaric acid chloride
  参考文献：
  名称：

  二氢喹啉，马来酸和富马酸的炔烃衍生物的合成和修饰

  摘要：

  马来酸和二氢喹喔啉酰氯与炔丙醇和炔丙胺的反应提供了新的末端二萜炔，后者的Sonogashira与4-碘硝基苯的交叉偶联导致了Diep–Alder左炔丙酸加成物的芳炔基衍生物的形成。

  DOI：

  10.1134/s1070428016100201
• 作为产物：
  描述：

  左旋海松酸 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 dihydroquinopimaric acid
  参考文献：
  名称：

  马来酸和喹啉酸的衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.006

文献信息

• Synthesis and modification of diterpenoids with two dihydroquinopimaric acid skeletons
  作者：I. E. Smirnova、E. V. Tret’yakova、O. B. Kazakova、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov、V. E. Kataev、R. Z. Musin

  DOI：10.1007/s10600-010-9623-4

  日期：2010.7

  Diesters and diamides in which two dihydroquinopimaric acid carbon skeletons are covalently bonded through aliphatic spacers were synthesized

  通过脂肪族间隔基将两个二氢奎诺松脂酸碳骨架共价连接的双酯和双酰胺类化合物已被合成。
• Synthetic modifications of abietane diterpene acids to potent antimicrobial agents
  作者：Irina E. Smirnova、Elena V. Tret’yakova、Dmitry S. Baev、Oxana B. Kazakova

  DOI：10.1080/14786419.2021.1969566

  日期：2023.1.17

  Abstract Among abietane type semisynthetic diterpenoids, a series of quinopimaric and maleopimaric acid derivatives modified at the carboxyl and carbonyl groups, and in ring E were synthesised to obtain new compounds with antimicrobial potency against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and key ESKAPE pathogens. It was found that compound 8 exhibited low toxicity to human embryonic kidney cell line HEK-293

  摘要 在松香烷型半合成二萜类化合物中，合成了一系列在羧基和羰基以及环E上修饰的喹海松酸和马来海松酸衍生物，以获得对结核分枝杆菌H 37 Rv 和关键 ESKAPE 病原体具有抗菌效力的新化合物。结果发现，化合物8对人胚肾细胞系 HEK-293 表现出低毒性（> 32 μg/mL），对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）（MIC ≤ 0.25 μg/mL）表现出显着的抑菌活性，具有优异的抗真菌活性对新型隐球菌变种的活性。grubii（MIC ≤0.25 µg/mL）比万古霉素和氟康唑活性高 ≈ 4 和 ≈ 30 倍。它还显示出对真菌白色念珠菌的中等活性（MIC ≤ 0.25 µg/mL）。化合物9以 1.25 µg/mL 的 MIC抑制结核分枝杆菌H 37 Rv。对接研究表明先导化合物与分子靶标可能存在相互作用。
• Synthesis of nontrivial quinopimaric acid derivatives by oxidation with dimethyldioxirane
  作者：Oxana B. Kazakova、Elena V. Tretyakova、Olga S. Kukovinets、Albina R. Abdrakhmanova、Nataliya N. Kabalnova、Dmitri V. Kazakov、Genrikh A. Tolstikov、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.117

  日期：2010.4

  Oxidation of dihydroquinopimaric acid methyl ester and its derivatives with dimethyldioxirane results in the formation of a nontrivial derivative and hemiacetals in high yields with excellent regioselectivity, as is demonstrated for an unsaturated diol. The structures of the products were confirmed by X-ray crystallographic analysis. Dihydroquinopimaric acid and its nontrivial derivative are found

  如对不饱和二醇所证明的那样，用二甲基二环氧乙烷环烷氧化二氢喹喔啉酸甲酯及其衍生物可导致高产率地形成非平凡的衍生物和半缩醛。产物的结构通过X射线晶体学分析证实。发现二氢喹喔啉酸及其非平凡衍生物对A型流感病毒和乳头瘤病毒具有中等活性。
• Synthesis and antimicrobial activity of quinopimaric and maleopimaric acids
  作者：E. V. Tretyakova、I. E. Smirnova、E. V. Salimova、T. M. Pashkova、O. L. Kartashova、V. N. Odinokov、L. V. Parfenova

  DOI：10.1134/s1068162017020169

  日期：2017.5

  A number of nitrogen-, bromine-, and sulfur-containing derivatives of diene adducts of levopimaric acid have been synthesized. The testing of the compounds on Staphylococcus aureus and Klebsiella pneumoniae bacteria has shown that the compounds possess a weak antimicrobial activity.

  已经合成了许多左旋海松酸二烯加合物的含氮、溴和硫衍生物。化合物对金黄色葡萄球菌和肺炎克雷伯菌的测试表明，这些化合物具有较弱的抗菌活性。
• Convenient one-pot synthesis of resin acid Mannich bases as novel anticancer and antifungal agents
  作者：Elena V. Tret’yakova、Gul’sasyak F. Zakirova、Elena V. Salimova、Olga S. Kukovinets、Victor N. Odinokov、Lyudmila V. Parfenova

  DOI：10.1007/s00044-018-2227-4

  日期：2018.9

  cytotoxic, antibacterial and fungicidal activities of the synthesized compounds were studied in vitro. The experimental results showed that the most promising compound was 7-formyl abietic derivative Mannich base with a pyrrolidine substituent, with an MIC of 16 μg/ml against methicillin-resistant S. aureus ATCC 43300, and 8 μg/ml against C. albicans ATCC 90028 and 4 μg/ml against C. neoformans H99; ATCC

  首次研究了甲醛和仲胺对枞树烯二萜类炔丙基酯的单锅三组分CuCl催化的氨甲基化作用。获得了松香酸，脱氢松香酸，左旋海马酸，马来海马酸和二氢喹啉海马酸的新型二乙氨基，吡咯烷和吗啉取代的丁炔基衍生物。结果表明，所述松香酸炔丙酯的合成通过反应的松香烷二萜类化合物与草酰氯和二甲基甲酰胺是伴随着环的甲酰乙在C-7位置与环的脱氢Ç形成脱氢松香酸酯。在体外研究了合成化合物的细胞毒性，抗菌和杀真菌活性。实验结果表明，最有前途的化合物是带有吡咯烷取代基的7-甲酰基枞衍生物曼尼希碱，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌ATCC 43300的MIC为16μg/ ml，对白色念珠菌ATCC的MIC为8μg/ ml 。 900.28 mg / ml和4μg / ml，针对新孢子虫H99；ATCC 208821.具有二乙胺片段的二氢喹喔啉酸衍生物对十二种肿瘤细胞系表现出最大的抗增殖活性。