ethyl 5-(3-bromo-4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1354895-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(3-bromo-4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(3-bromo-4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1354895-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrFN₂O₂
• 分子量: 313.126
• InChiKey: CCTMTEVGPVPLRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3-bromo-4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(3-Cyano-4-fluoro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及式IA和IB的化合物，其中R1、R2、R3、R4和Z如本文所定义，或其药学上适宜的酸盐。式IA和IB的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑障碍、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力有关的障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性障碍，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病。

  公开号：

  US20120316172A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲酮 在 一水合肼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 ethyl 5-(3-bromo-4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE

  摘要：

  该发明涉及以下式中的化合物，其中R1是氢或苯基，可选择由卤素、CN或较低的烷氧基或由卤素取代的较低的烷氧基取代；R2是氢或较低的烷基；R3是氢或较低的烷基或是苯基，可选择由卤素、氰基或由卤素取代的较低的烷氧基取代，或是吡啶基，可选择由卤素或由卤素取代的较低的烷基取代，或是嘧啶基，可选择由较低的烷基取代的较低的烷基取代，或是吡嗪基，可选择由卤素、氰基或由卤素取代的较低的烷基取代；R4是氢、较低的烷基或苯基；Z是键，-CH2-或-O-；或其药学上适宜的酸盐。现已发现，IA和IB式的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力有关的疾病、如精神分裂症等精神疾病、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性疾病，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。

  公开号：

  WO2012168260A1

文献信息

• US9073911B2
  申请人：——

  公开号：US9073911B2

  公开（公告）日：2015-07-07