methyl (1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,14S,17S,18R)-14,17-dihydroxy-5,9-dimethyl-20-propan-2-ylpentacyclo[10.6.2.01,10.04,9.013,18]icos-19-ene-5-carboxylate | 1232550-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,14S,17S,18R)-14,17-dihydroxy-5,9-dimethyl-20-propan-2-ylpentacyclo[10.6.2.01,10.04,9.013,18]icos-19-ene-5-carboxylate
• CAS: 1232550-50-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: ZKSLJLHPIPFTPJ-RNCWNSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,14S,17S,18R)-14,17-dihydroxy-5,9-dimethyl-20-propan-2-ylpentacyclo[10.6.2.01,10.04,9.013,18]icos-19-ene-5-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 13-isopropyl-7,10a-dimethyl-7-({[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxy}methyl)hexadecahydro-1H-4b,12-ethenochrysene-1,4-diyl (2E,2'Z)bis(3-phenylacrylate)
  参考文献：
  名称：

  马来酸和喹啉酸的衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.006
• 作为产物：
  描述：

  dihydroquinopimaric acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,14S,17S,18R)-14,17-dihydroxy-5,9-dimethyl-20-propan-2-ylpentacyclo[10.6.2.01,10.04,9.013,18]icos-19-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  马来酸和喹啉酸的衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.006

文献信息

• Ozonation of quinopimaric acid methyl ester and its 2,3-dihydro derivatives with sterically hindered double bonds
  作者：E. V. Tret’yakova、E. V. Salimova、N. I. Medvedeva、O. S. Kukovinets、V. N. Odinokov

  DOI：10.1134/s1070428015030227

  日期：2015.3

  Ozonation of quinopimaric acid methyl ester and its 2,3-dihydro derivatives involves 1,2-addition of ozone to the sterically hindered double bonds with formation of peroxy epoxides and intramolecular interaction products.

  喹喔啉酸甲酯及其2，3-二氢衍生物的臭氧化涉及将臭氧1，2-加成到位阻双键上，形成过氧环氧化物和分子内相互作用产物。
• Synthesis, modification, and biological activity of propargylated methyl dihydroquinopimarates
  作者：Elena V. Tret’yakova、Elena V. Salimova、Lyudmila V. Parfenova

  DOI：10.1080/14786419.2020.1762187

  日期：2022.1.2

  Sonogashira reaction, Mannich reaction and click-chemistry, correspondingly. The antitumor effect towards the NCI-60 cancer cell line panel and antimicrobial activity against key ESKAPE pathogens of the synthesized compounds were studied in vitro. The cytotoxicity and hemolytic activity of the abietane derivatives was tested using HEK293 human embryonic kidney cell line and the human red blood cells, correspondingly

  摘要 描述了通过修饰二氢喹诺松酸甲酯的循环E将炔基部分引入松香烷二萜核心。芳炔基、氨基炔基和1,2,3-三唑衍生物分别通过Sonogashira反应、Mannich反应和点击化学合成。体外研究了合成化合物对 NCI-60 癌细胞系的抗肿瘤作用和对关键 ESKAPE 病原体的抗菌活性. 相应地，使用 HEK293 人胚胎肾细胞系和人红细胞测试了松香烷衍生物的细胞毒性和溶血活性。二氢喹诺哌甲酯炔丙基类似物对白血病 (CCRF-CEM; SR)、非小细胞肺癌 (NCI-H522)、黑色素瘤 (LOX IMVI; MALME-3M)、卵巢癌 (IGROV1) 和肾癌具有高抗肿瘤活性(786-0; UO-31) 细胞系。带有吡咯烷和二乙胺片段的曼尼希二萜碱对Cr表现出杀真菌活性。新型隐球菌（MIC = 16 μg/ml），同时具有低毒性。所描述的松香烷二萜类化合物的修饰对于进一步开发新的细胞毒性和杀真菌化合物具有巨大的潜力。
• Oxidation of quinopimaric acid derivatives by dimethyldioxirane
  作者：O. B. Kazakova、E. V. Tret’yakova、A. R. Abdrakhmanova、N. N. Kabal’nova、O. S. Kukovinets、G. A. Tolstikov、T. I. Nazyrov

  DOI：10.1007/s10600-010-9624-3

  日期：2010.7

  Successful application of dimethyldioxirane for selective oxidation of an oxygen-containing tertiary C atom to form a hemiacetal, the preparation of which is inaccessible by other methods, was demonstrated using dihydroquinopimaric acid derivatives as examples.

  以二氢奎宁酸衍生物为例，证明了二甲基亚砜成功应用于选择性氧化含氧的三级碳原子，形成半缩醛，而这是其他方法无法实现的。
• Inhibitory properties of quinopimaric acid derivatives towards cholinesterases
  作者：Elena Tretyakova、Niels V. Heise、René Csuk、Oxana Kazakova

  DOI：10.1080/14786419.2023.2266107

  日期：——

  A series of new diterpene quinopimaric acid derivatives modified at the hydroxyl group with different pharmacophore fragments has been synthesised and their (along with previously obtained compound...

  已经合成了一系列在羟基上用不同药效团片段修饰的新型二萜喹啉酸衍生物，它们的（以及以前获得的化合物...
• Synthesis and antiviral activity of maleopimaric and quinopimaric acids’ derivatives
  作者：Elena V. Tretyakova、Irina E. Smirnova、Elena V. Salimova、Victor N. Odinokov

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.006

  日期：2015.10

  A series of maleopimaric and quinopimaric acids' derivatives modified in the E-ring, at the carbonyl- and carboxyl-groups were synthesized and evaluated for their activity in vitro against respiratory viruses (influenza; rhinovirus; adenovirus; and SARS), papilloma virus, and hepatitis B and C viruses. The antiviral screening of levopimaric acid diene adducts derivatives was carried out with minimal

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，