bicyclo<5.3.0>deca-1(7),2-dien-8-one | 80344-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<5.3.0>deca-1(7),2-dien-8-one
• 英文别名: 3,6,7,8-tetrahydro-1(2H)-azulenone；3,6,7,8-tetrahydro-2H-azulen-1-one
• CAS: 80344-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: UTCNJSSDMZAUJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 bicyclo<5.3.0>deca-1(7),2-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  七元环的合成：钌催化的分子内[5 + 2]环加成反应。

  摘要：

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200401065

文献信息

• Regio- and Stereoselective Cyclopentannulation with Ketones and Propargyl Alcohol Derivatives. Synthesis of<i>dl</i>-Nootkatone and<i>dl</i>-Muscopyridine
  作者：Tamejiro Hiyama、Masaki Shinoda、Hiroyuki Saimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.2747

  日期：1981.9

  treatment with sulfuric acid–methanol (1:1) at 0 °C. As the major product, 1-methylbicyclo[5.3.0]dec-6-en-8-one was produced from 2-methylcycloheptanone. Remarkable regioselective cyclopentannulation was observed in 2-methylcyclohexanone and 2,3-dimethylcyclohexanone wherein 1-methyl- and trans-1,2-dimethyl-substituted bicyclo[4.3.0]non-5-en-7-one (BNO) are produced, respectively. With 3-butyn-2-ol, 2-methylcyclohexanone

  描述了一种高度区域和立体选择性的五元环环化，涉及酮的炔丙醇二阴离子加合物的酸处理。通过在 0°C 下用硫酸-甲醇 (1:1) 处理，2-辛酮的炔丙醇加合物转化为 2-甲基-3-戊基-2-环戊烯酮。作为主要产物，1-甲基双环[5.3.0]dec-6-en-8-one由2-甲基环庚酮生产。在 2-甲基环己酮和 2,3-二甲基环己酮中观察到显着的区域选择性环戊环化，其中产生了 1-甲基-和反式-1,2-二甲基取代的双环 [4.3.0] 非 5-en-7-one (BNO) ， 分别。使用 3-butyn-2-ol，2-甲基环己酮被转化为顺式 1,9-二甲基取代的 BNO。4-异丙基-2-甲基环己酮转化为83-85:17-15的c-3-异丙基-γ-1混合物，c-9-二甲基-BNO 及其 3-差向异构体。这些结果用热力学上最有利的羟基戊二烯基阳离子中间体的旋转闭环来解释。3...
• The formation of cyclopentenones and 3(2h)-furanones from acetylenic precursors
  作者：D.R. Williams、A. Abbaspour、R.M. Jacobson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81959-6

  日期：1981.1

  Acetylenic alcohols, obtained in high yield from condensations of 3,3-diethoxypropyne or 3,3-ethylenedioxybutyne with cyclic ketones, may be used as substrates for cyclopentenone annelation or spirofuranone synthesis.

  由3，3-二乙氧基丙炔或3，3-乙二氧基丁炔与环状酮缩合得到的高收率的乙炔醇可用作环戊烯酮去核化或螺呋喃酮合成的底物。
• Syntheses of Seven-Membered Rings: Ruthenium-Catalyzed Intramolecular [5+2] Cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Daniel B. Horne、F. Dean Toste、Bernhard G. Steinmetz、Christopher Koradin

  DOI：10.1002/chem.200401065

  日期：2005.4.8

  The Ru-catalyzed intramolecular [5+2] cycloaddition of cyclopropylenynes is investigated with respect to the regio- and diastereoselectivity as well as the functional group compatibility of the reaction. Evidence for the mechanism as occurring through a ruthenacyclopentene intermediate is elucidated from 1) the study of the diastereoselectivity of the cycloaddition; 2) the effect of variation of substituents

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。