5-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-H-pyrazole-3-carboxylic acid | 113342-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-chloro-3-methylphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• CAS: 113342-32-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• 分子量: 236.658
• InChiKey: DOURQYNJNHGVSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-[(1S)-endo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-5-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-1-H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tritiation of the cannabinoid receptor antagonist SR144528 involving lithium aluminum tritide reduction; assessment of the kinetic isotope effect by3H-NMR

  摘要：

  大麻素受体拮抗剂SR144528的合成采用了一种方法，该方法能够在避免目标化合物对催化加氢的敏感性的情况下，准确纳入高比活性的氚标签。使用的锂铝氚化物的比活性低于最大比活性，以引入氚，导致氢/氚的引入表明在甲基苯甲酸酯的氢化/氚化还原过程中没有动力学同位素效应。版权 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.952
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 75.92h， 生成 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tritiation of the cannabinoid receptor antagonist SR144528 involving lithium aluminum tritide reduction; assessment of the kinetic isotope effect by3H-NMR

  摘要：

  大麻素受体拮抗剂SR144528的合成采用了一种方法，该方法能够在避免目标化合物对催化加氢的敏感性的情况下，准确纳入高比活性的氚标签。使用的锂铝氚化物的比活性低于最大比活性，以引入氚，导致氢/氚的引入表明在甲基苯甲酸酯的氢化/氚化还原过程中没有动力学同位素效应。版权 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.952

文献信息

• OMRAN, S. A.;SALEM, M. A. I.;HARB, N. S.;MARZOUK, M. I., EGYPT. J. CHEM., 28,(1985) N 5, 399-410
  作者：OMRAN, S. A.、SALEM, M. A. I.、HARB, N. S.、MARZOUK, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• CANNABINOID RECEPTOR TARGETED AGENT
  申请人：Bornhop Darryl J.

  公开号：US20090105128A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Compounds of the following formula: wherein X is H or substituted with with at least one X being substituted; and halo is fluorine, chlorine, bromine, iodine; and stereoisomers and conjugable analogs thereof.
• US8367714B2
  申请人：——

  公开号：US8367714B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR TARGETED AGENT<br/>[FR] AGENT CIBLÉ DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2009029727A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A conjugable selective CB2 receptor ligand capable of targeted delivery, allowing for methods of targeted disease imaging and/or targeted disease treatment using a receptor ligand of the present invention. Additional aspects are method of invention is imaging a molecular event comprising administering a conjugate of the present invention.
• Tritiation of the cannabinoid receptor antagonist SR144528 involving lithium aluminum tritide reduction; assessment of the kinetic isotope effect by3H-NMR
  作者：Herbert H. Seltzman、Matthew C. Foster、Christopher D. Wyrick、Jason P. Burgess、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1002/jlcr.952

  日期：2005.7

  The cannabinoid receptor antagonist SR144528 was synthesized by an approach that enabled the incorporation of high specific activity tritium label while circumventing the lability of the target compound to catalytic hydrogenation. Lithium aluminum tritide of less than maximum specific activity was employed to introduce tritium, resulting in an H/T incorporation indicative of no kinetic isotope effect for the hydride/tritide reduction of a methyl benzoate. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  大麻素受体拮抗剂SR144528的合成采用了一种方法，该方法能够在避免目标化合物对催化加氢的敏感性的情况下，准确纳入高比活性的氚标签。使用的锂铝氚化物的比活性低于最大比活性，以引入氚，导致氢/氚的引入表明在甲基苯甲酸酯的氢化/氚化还原过程中没有动力学同位素效应。版权 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.