1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(methylsulphonyl)-α-D-allofuranose | 14728-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(methylsulphonyl)-α-D-allofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-allofuranose；1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-allofuranose；1,2:5,6-diisopropylidene-α-D-allofuranose-3-mesylate；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-mesyl-D-allofuranose；1,2:5,6-Diacetoneallose 3-O-mesylate；[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 14728-80-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₈S
• 分子量: 338.379
• InChiKey: CLCAOXSGSHWACR-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(methylsulphonyl)-α-D-allofuranose 在 potassium fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-fluoro-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  猪新肠球菌NRRL B-1355胞外葡糖苷酶的分离和部分表征，该酶合成交替的（1到6），（1到3）-α-D-葡聚糖。

  摘要：

  mesenteroides NRRL B-1355肠球菌在蔗糖上生长，可产生两种细胞外α-D-葡聚糖。尽管两者均被称为dextrans，但它们在化学和物理上是截然不同的，并且可以通过分级乙醇沉淀分离为标为L和S的级分。级分L与B-512F葡聚糖相似，具有95％的α-（1变为6）键和5％alpha-（1进入3）分支链接，但分数S具有alpha-（1进入6）和alpha-（1进入3）链接的交替序列。由于其与右旋糖酐的结构差异，不同的物理特性以及其对内切葡聚糖酶水解的抵抗力，我们将其命名为葡聚糖S（交替糖），以及由蔗糖（交替糖）合成的酶。已通过两种不同方法分离出交替糖。首先涉及通过内切葡聚糖酶水解从培养液中去除L葡聚糖馏分，然后在Bio-Gel A5m上进行色谱分离。空隙体积级分仅合成交替糖，而迁移较慢的第二级分主要合成葡聚糖和一些交替糖。第二种方法是在O-（苯氧乙酰基）纤维素上进行疏水层析。交

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80795-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(methylsulphonyl)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的C-3差向异构体作为foldameric的组成部分：改进的合成，有用的衍生物，偶联策略

  摘要：

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2346-5

文献信息

• Synthesis of anomerically pure vinyl sulfone-modified pent-2-enofuranosides and hex-2-enopyranosides: a group of highly reactive Michael acceptors for accessing carbohydrate based synthons
  作者：Aditya Kumar Sanki、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01059-7

  日期：2003.9

  from the derivatives of d-xylose. For the synthesis of α- and β-anomers of vinyl sulfone-modified hex-2-enopyranosides, a d-glucose derivative was selected over a d-allose derivative as the starting material because the former almost exclusively produced the required methyl pyranosides whereas the latter produced a mixture. All sulfides were converted to vinyl sulfone-modified carbohydrates by the sequential

  乙烯基砜改性的戊-2-烯呋喃糖苷的苄基或三苯甲基保护的α-和β-端基异构体的合成已通过适当掩蔽的甲基α - lyxo呋喃糖基环氧化合物或甲基β-核糖呋喃糖基环氧化合物的开环而引发。或通过苄基保护的3- O-甲苯磺酰基木糖呋喃糖苷和3- O-甲磺酰基核糖呋喃糖苷中离去基团的亲核取代被p-硫代甲酚。在后一组原料的情况下，α-和β-甲基糖苷仅由d-木糖的衍生物以几乎相等的比例形成。对于乙烯基砜改性的hex-2-enopyranosides的α和β端基异构体的合成，选择d-葡萄糖衍生物而不是d-阿洛糖衍生物作为起始原料，因为前者几乎只能生产所需的甲基吡喃糖苷，而后者产生了混合物。通过顺序应用氧化，甲磺酰化和碱诱导的消除反应，将所有硫化物均转化为乙烯基砜改性的碳水化合物。
• A Glycosylation Driven Strategy for the Synthesis of Anomerically Pure Vinyl Sulfone-modified Pent-2-enofuranoses and Hex-2-enopyranoses
  作者：Tanmaya Pathak、Aditya Kumar Sanki

  DOI：10.1055/s-2002-32960

  日期：——

  Both α- and β-anomers of vinyl sulfone-modified pent-2-enofuranosides have been synthesized for the first time by taking advantage of the formation of α- and β-methyl glycosides in almost equal ratio only from derivatives of D-xylose. The strategy was equally applicable in the synthesis of α- and β-anomers of vinyl sulfone-modified hex-2-enopyranosides where a D-glucose derivative was selected over

  通过仅从 D-木糖衍生物中以几乎相等的比例形成 α- 和 β- 甲基糖苷，首次合成了乙烯基砜修饰的戊-2-烯呋喃糖苷的α-和β-端基异构体。该策略同样适用于乙烯基砜修饰的 hex-2-enopyranosides 的 α- 和 β-端基异构体的合成，其中选择 D-葡萄糖衍生物而不是 D-阿洛糖衍生物作为起始材料，因为前者几乎只生产所需的甲基吡喃糖苷。
• Synthesis of 4-substituted phenyl 3,6-anhydro-1,3-dithio-d-glucofuranosides and -pyranosides as well as 2,6-anhydro-1,2-dithio-α-d-altrofuranosides possessing antithrombotic activity
  作者：Éva Bozó、Sándor Boros、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00218-4

  日期：2000.11

  altrofuranose (40). Glycosidation of 4-cyanobenzethiol with 32alpha in the presence of trimethylsilyl triflate as promoter afforded 4-cyanophenyl 3,6-anhydro-2,4-di-O-(4-nitrobenzoyl)-1,3-dithio-beta-D-glucopyranoside as a minor component only, besides 4-cyanophenyl 3,6-anhydro-2-S-(4-cyanophenyl)-4-O-(4-nitrobenzoyl)-1,2,3-trithio-beta-D-glucopyranoside. When boron trifluoride etherate was used as

  从D-葡萄糖开始合成1,2,5-Tri-O-乙酰基-3,6-脱水-3-硫代-D-葡萄糖呋喃糖，并用作4-氰基和4-硝基苯硫醇糖基化的供体。在后一反应中，除了4-硝基苯基2,5-二-O-乙酰基-3,6-脱水-1,3-二硫代-D-葡糖呋喃糖苷的异头混合物外，相应的2,6-脱水-1，还获得了通过糖部分的重排形成的2-二硫代-D-呋喃呋喃糖苷。在三氟乙酸水溶液水解甲基3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷的糖苷键期间，可以观察到类似的重排，得到除1-O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖（32alpha），1,1,5-三- O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-D-葡萄糖，甲基3,6-脱水-2，4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷和1,5-二-O-乙酰基-2
• Synthesis of New Cyclopropano Furanosides: Construction of a 2-Oxabicyclo[3.1.0]hexane Skeleton by a One-Pot 1,2-Diol Monosulfonate Rearrangement-Cyclopropanation Reaction
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1055/s-1995-3945

  日期：1995.5

  The synthesis and characterization of new methyl cyclopropano furanosides are described. A fused cyclopropane ring bearing a hydroxymethyl group was constructed at the 3,4-positions of the furanose ring by a consecutive 1,2-hydride shift-enolization-cyclopropanation reaction starting from a sugar disulfonate under mild reaction conditions with Mg(OMe)2 in a one-pot manner.

  本文介绍了新型甲基环丙基呋喃糖苷的合成和特性。在温和的反应条件下，以糖二磺酸盐为起点，通过与 Mg(OMe)2 发生连续的 1,2-氢转移-烯醇化-环丙烷化反应，以一锅方式在呋喃糖环的 3,4 位构建了带有羟甲基的融合环丙烷环。
• Diaminozucker, IX. Synthese der 3‐Amino‐3‐desoxy‐ und 3.6‐Diamino‐3.6‐didesoxy‐ <scp>D</scp> ‐glucose
  作者：Wolfgang Meyer Zu Reckendorf

  DOI：10.1002/cber.19681011120

  日期：1968.11

  erfolgt durch Substitution am C-3 des D-Allose-Derivates 2 unter Konfigurationsumkehr und anschließende Einführung der zweiten Stickstoffunktion am C-6 über das 6-Tosyl-Derivat 7. Eine Cyclisierung zum 3.6-Imin 5 und eine Kettenverlängerung zur Hepturonsäure 11 werden beschrieben.

  死SYNTHESE DER beiden Aminozucker erfolgt第三人以换人上午C-3 DES d阿洛糖-衍生物有2温特Konfigurationsumkehr UNDanschließendeEinführungDER zweiten Stickstoffunktion上午C-6黚DAS 6-甲苯磺酰衍生金融7。EINE Cyclisierung的Zum 3.6伊明5 UND EINEKettenverlängerung楚Hepturonsäure 11 werden beschrieben。