(R)-methyl 1,6-dioxo-8-phenyl-7-tosyl-7-azaspiro[4.5]dec-8-ene-9-carboxylate | 1373358-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 1,6-dioxo-8-phenyl-7-tosyl-7-azaspiro[4.5]dec-8-ene-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (5R)-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,6-dioxo-8-phenyl-7-azaspiro[4.5]dec-8-ene-9-carboxylate
• CAS: 1373358-08-7
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆S
• 分子量: 453.516
• InChiKey: PQFSICLWGOWUSE-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 1,6-dioxo-8-phenyl-7-tosyl-7-azaspiro[4.5]dec-8-ene-9-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (R)-9-((S)-1-hydroxyallyl)-8-phenyl-7-tosyl-7-azaspiro[4.5]dec-8-ene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  反电子需求Diels-Alder反应的双功能有机催化策略：高效的原位底物生成和激活以构建氮杂螺环骨架。

  摘要：

  烧瓶中的骨架：描述了使用原位底物生成/活化催化模式的标题反应的第一个高对映选择性有机催化形式（请参见方案）。该反应提供了功能化的氮杂螺环骨架的有效对映选择性构建。烯醇盐的原位产生提供了一种在有机合成中使用这种重要亲核试剂的新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201107716
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(phenyl(tosylimino)methyl)acrylate 在 1-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-3-(((1R,4aS,10ar)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)thiourea 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-methyl 1,6-dioxo-8-phenyl-7-tosyl-7-azaspiro[4.5]dec-8-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反电子需求Diels-Alder反应的双功能有机催化策略：高效的原位底物生成和激活以构建氮杂螺环骨架。

  摘要：

  烧瓶中的骨架：描述了使用原位底物生成/活化催化模式的标题反应的第一个高对映选择性有机催化形式（请参见方案）。该反应提供了功能化的氮杂螺环骨架的有效对映选择性构建。烯醇盐的原位产生提供了一种在有机合成中使用这种重要亲核试剂的新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201107716

文献信息

• Bifunctional Organocatalytic Strategy for Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reactions: Highly Efficient In Situ Substrate Generation and Activation to Construct Azaspirocyclic Skeletons
  作者：Xianxing Jiang、Xiaomei Shi、Shoulei Wang、Tao Sun、Yiming Cao、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201107716

  日期：2012.2.27

  highly enantioselective organocatalytic version of the title reaction using an in situ substrate generation/activation catalytic mode is described (see scheme). The reaction provides an efficient enantioselective construction of functionalized azaspirocyclic skeletons. The in situ generation of the enolate provides a new way in which to use this important nucleophile in organic synthesis.

  烧瓶中的骨架：描述了使用原位底物生成/活化催化模式的标题反应的第一个高对映选择性有机催化形式（请参见方案）。该反应提供了功能化的氮杂螺环骨架的有效对映选择性构建。烯醇盐的原位产生提供了一种在有机合成中使用这种重要亲核试剂的新方法。