(R)-2-hydroxyhexanoic acid | 43201-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-hydroxyhexanoic acid
• 英文别名: (R)-(+)-2-hydroxycaproic acid；2-hydroxyhexanoic acid；(R)-2-hydroxy-hexanoic acid；(R)-2-Hydroxy-hexansaeure；D-Norleucinsaeure；(-)-2-Hydroxy-hexansaeure；(2R)-2-hydroxyhexanoic acid
• CAS: 43201-07-6
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: NYHNVHGFPZAZGA-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  270.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxyhexanoic acid 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, conformation and PKC isozyme surrogate binding of new lactone analogues of benzolactam-V8s

  摘要：

  To investigate the role of the amide hydrogen of benzolactam-V8s (1-3) on protein kinase C (PKC) isozyme binding, new lactone analogues of benzolactam-V8s with hydrophobic side chains at positions 8 and/or 9 (5-8) were synthesized. The PKC binding affinities of 8- and 9-decylbenzolactone-V8 (5,6) were much lower than those of 8- and 9-decylbenzolactam-V8 (2,3), respectively, indicating that the amide hydrogen of benzolactam-V8s plays a critical role in PKC binding. 8-Decylbenzolactam-V8 (2) showed lower binding affinities to all PKC isozymes compared with those of 9-decylbenzolactam-V8 (3). The binding affinities of 8-substituted benzolactones (5,7,8) were also lower than those of 9-decylbenzolactone-V8 (6), but their PKC isozyme selectivity was higher than those of 2, 3 and 6. 8-Decybenzolactone-V8 (5) exhibited the most significant eta-C1B selectivity among the four benzolactones (5-8) synthesized in this study. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00099-6
• 作为产物：
  描述：

  L-正亮氨酸 在 formate dehydrogenase 、 氧气 、 甲酸铵 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 21.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以82%的产率得到(R)-2-hydroxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  L-α-氨基酸的生物控制形式转化或保留为对映纯（R）-或（S）-羟基酸

  摘要：

  天然的L -α-氨基酸和L-正亮氨酸通过正式的生物催化转化或保留绝对构型而转化为相应的α-羟基酸。通过在水性介质中同时进行氧化还原级联反应来实现单锅转化。具有高分离度（67–85％）和对映纯形式（> 99％ee）的高分离度分离了具有脂肪族，芳香族和杂芳族部分的对映体（R）-和（S）-2-羟基酸的代表小组，而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201403195

文献信息

• Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US06423710B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  Novel pyrrolidine compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  揭示了一种新型吡咯烷化合物，它们是PDE4的有效和选择性抑制剂，以及制备这些化合物的方法。还揭示了这些化合物在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病中的用途。
• A highly effective asymmetric synthesis of α-hydroxy acids by alkylation of chiral -(benzyloxyacetyl)--2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine
  作者：Masayuki Enomoto、Yoshio Ito、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94889-5

  日期：1985.1

  Alkylation of lithiated -(benzyloxyacetyl)--2,5-bis(mehtoxyymethoxymethyl)- pyrrolidine proceeded with high stereoselectivity (≥96% de) and subsequent transformations of the alkylated products gave synthetically useful α-benzyloxy acids or α-hydroxy acids of high enantiomeric purity.

  锂化的-（苄氧基乙酰基）-2,5-双（甲氧基甲氧基甲基）-吡咯烷的烷基化以高的立体选择性（≥96％de）进行，随后烷基化产物的转化产生了合成上有用的α-苄氧基酸或高α-羟基酸对映体纯度。
• Biocatalytic racemization of α-hydroxycarboxylic acids using a stereo-complementary pair of α-hydroxycarboxylic acid dehydrogenases
  作者：Anne Bodlenner、Silvia M. Glueck、Bettina M. Nestl、Christian C. Gruber、Nina Baudendistel、Bernhard Hauer、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.051

  日期：2009.9

  Biocatalytic racemization of aliphatic, (aryl)aliphatic and aromatic α-hydroxycarboxylic acids was achieved via a reversible oxidation-reduction sequence using a pair of stereo-complementary Prelog- and anti-Prelog d- and l-α-hydroxyisocaproate dehydrogenases from Lactobacillus confusus DSM 20196 and Lactobacillus paracasei DSM 20008, resp., overexpressed in Escherichia coli. The mild reaction conditions

  脂族，（芳基）脂族和芳族α-羟基羧酸的生物催化消旋作用是通过可逆的氧化还原序列进行的，使用了一对互补的，来自乳酸杆菌DSM的立体互补的Prelog-和反Prelog d-和1 -α-羟基异己酸脱氢酶。20196和副干酪乳杆菌DSM 20008，分别在大肠杆菌中过表达。温和的反应条件确保了基本的“纯净”异构化，形成α-酮酸的底物的不希望的“过度氧化”可以通过排除O 2和调节NAD + / NADH比率来抑制。
• Light‐Driven Kinetic Resolution of α‐Functionalized Carboxylic Acids Enabled by an Engineered Fatty Acid Photodecarboxylase
  作者：Jian Xu、Yujing Hu、Jiajie Fan、Mamatjan Arkin、Danyang Li、Yongzhen Peng、Weihua Xu、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.201903165

  日期：2019.6.17

  Chiral α‐functionalized carboxylic acids are valuable precursors for a variety of medicines and natural products. Herein, we described an engineered fatty acid photodecarboxylase (CvFAP)‐catalyzed kinetic resolution of α‐amino acids and α‐hydroxy acids, which provides the unreacted R‐configured substrates with high yields and excellent stereoselectivity (ee up to 99 %). This efficient light‐driven

  手性α-官能化羧酸是多种药物和天然产物的宝贵前体。本文中，我们描述了一种工程化的脂肪酸光脱羧酶（Cv FAP）催化的α-氨基酸和α-羟基酸的动力学拆分，可为未反应的R构型底物提供高收率和出色的立体选择性（ee高达99％）。这种高效的光驱动过程既不需要NADPH回收，也不需要事先进行酯的制备，而这是以前的生物催化方法所必需的。结构指导的工程策略基于在热点处扫描大氨基酸以缩小底物结合通道。据我们所知，这是一个由工程人员设计的不对称催化的第一个例子。简历FAP。
• Enantioselective biocatalytic formal α-amination of hexanoic acid to<scp>l</scp>-norleucine
  作者：Alexander Dennig、Somayyeh Gandomkar、Emmanuel Cigan、Tamara C. Reiter、Thomas Haas、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c8ob02212g

  日期：——

  cascade was designed for the enantioselective formal α-amination of hexanoic acid to L-norleucine. Regioselective hydroxylation by P450CLA peroxygenase to 2-hydroxyhexanoic acid was followed by oxidation to the ketoacid by two stereocomplementary dehydrogenases. Combination with final stereoselective reductive amination by amino acid dehydrogenase furnished L-norleucine in >97% ee.

  设计了一个三步一锅生物催化级联反应，用于将己酸对L-正亮氨酸进行对映选择性形式α-氨基化。通过P450 CLA过加氧酶将区域选择性羟化为2-羟基己酸，然后通过两种立体互补脱氢酶将其氧化为酮酸。通过氨基酸脱氢酶与最终的立体选择性还原胺化反应相结合，可在> 97％ee中获得L-正亮氨酸。