3-isopropenyl-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-2-one | 64264-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-isopropenyl-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-2-one
• 英文别名: 6,10-Dimethyl-3-(prop-1-EN-2-YL)undeca-5,9-dien-2-one；6,10-dimethyl-3-prop-1-en-2-ylundeca-5,9-dien-2-one
• CAS: 64264-25-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: NCHQSFXJKZRZNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropenyl-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-2-one 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,6,10-Dodecatrien-3-ol, 3,7,11-trimethyl-4-(1-methylethenyl)-, (R*,S*)-
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体 1,5-Hexaden-3-ol 的溶剂辅助氧-Cope 重排。聚异戊二烯酮工业新工艺

  摘要：

  在纯系统和溶剂辅助系统中研究了非对映异构体 l,5-己二烯-3-醇的 Oxy-Cope 重排，这是工业规模生产萜类化合物的新关键中间体。通过对羟基质子交换时间的 NMR 研究，对影响 [3,3] 位移选择性的各种溶剂进行了分类。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1983

文献信息

• Solvent Assisted Oxy-Cope Rearrangement of Diastereomeric 1,5-Hexaden-3-ols. A New Industrial Process for Polyprenyl Ketones
  作者：Yoshiji Fujita、Shigetoshi Amiya、Takashi Onishi、Takashi Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.52.1983

  日期：1979.7

  Oxy-Cope rearrangement of diastereomeric l,5-hexadien-3-ols, new key intermediates for terpenoids pio-duction in industrial scale, were investigated in neat systems and solvent assisted systems. Various solvents affecting the selectivity of [3,3]-shift were classified by means of NMR studies on hydroxyl proton exchange time.

  在纯系统和溶剂辅助系统中研究了非对映异构体 l,5-己二烯-3-醇的 Oxy-Cope 重排，这是工业规模生产萜类化合物的新关键中间体。通过对羟基质子交换时间的 NMR 研究，对影响 [3,3] 位移选择性的各种溶剂进行了分类。