methyl (4bS,6aS,11aS,11bS)-2-methoxy-6a-methyl-4b,5,6,11,11a,11b,12,13-octahydroindeno[2,1-a]phenanthrene-8-carboxylate | 379696-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl (4bS,6aS,11aS,11bS)-2-methoxy-6a-methyl-4b,5,6,11,11a,11b,12,13-octahydroindeno[2,1-a]phenanthrene-8-carboxylate
• CAS: 379696-39-6
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃
• 分子量: 376.496
• InChiKey: MTWGZLLTDSQTMG-NTNMUZRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4bS,6aS,11aS,11bS)-2-methoxy-6a-methyl-4b,5,6,11,11a,11b,12,13-octahydroindeno[2,1-a]phenanthrene-8-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到methyl (6aR)-2-methoxy-6a-methylindeno[2,1-a]phenanthrene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Areno-annelated estra-1,3,5(10),6,8,11,14,16-octaenes

  摘要：

  本研究采用简单的四步合成法合成了新型非通道化雌烯-1,3,5(10),6,8,11,14,16-辛烯。该制备方法包括对α-溴-δ-硝基二烯 3 进行新的非沟道化反应，并结合多米诺赫克环化-芳香化序列，以硝基官能团作为离去基团。由此得到的雌甾-1,3,5(10),16-四烯的框架可以很容易地用 DDQ 进行脱氢反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/b104648a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 三(邻甲基苯基)磷 乙酸铵 、 palladium(III) acetate 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl (4bS,6aS,11aS,11bS)-2-methoxy-6a-methyl-4b,5,6,11,11a,11b,12,13-octahydroindeno[2,1-a]phenanthrene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Areno-annelated estra-1,3,5(10),6,8,11,14,16-octaenes

  摘要：

  本研究采用简单的四步合成法合成了新型非通道化雌烯-1,3,5(10),6,8,11,14,16-辛烯。该制备方法包括对α-溴-δ-硝基二烯 3 进行新的非沟道化反应，并结合多米诺赫克环化-芳香化序列，以硝基官能团作为离去基团。由此得到的雌甾-1,3,5(10),16-四烯的框架可以很容易地用 DDQ 进行脱氢反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/b104648a

文献信息

• Areno-annelated estra-1,3,5(10),6,8,11,14,16-octaenes
  作者：Thies Thiemann、Masataka Watanabe、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b104648a

  日期：——

  The novel areno-annelated estra-1,3,5(10),6,8,11,14,16-octaenes are synthesized in a simple, four-step protocol. The preparation includes a new areno-annelation of an α-bromo-δ-nitrodiene 3 incorporating a domino Heck–cyclisation–aromatisation sequence with the nitro functionality acting as a leaving group. The framework of the resulting areno-annelated estra-1,3,5(10),16-tetraenes can be dehydrogenated easily with DDQ to give the title compounds.

  本研究采用简单的四步合成法合成了新型非通道化雌烯-1,3,5(10),6,8,11,14,16-辛烯。该制备方法包括对α-溴-δ-硝基二烯 3 进行新的非沟道化反应，并结合多米诺赫克环化-芳香化序列，以硝基官能团作为离去基团。由此得到的雌甾-1,3,5(10),16-四烯的框架可以很容易地用 DDQ 进行脱氢反应，得到标题化合物。