17-bromo-3-methoxy-16-E-(β-nitroethenyl)estra-1,3,5(10),16-tetraene | 379696-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-bromo-3-methoxy-16-E-(β-nitroethenyl)estra-1,3,5(10),16-tetraene
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-17-bromo-3-methoxy-13-methyl-16-[(E)-2-nitroethenyl]-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 379696-37-4
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₃
• 分子量: 418.33
• InChiKey: VKHQWVVWVYEHDL-QUEMMIHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-bromo-3-methoxy-16-E-(β-nitroethenyl)estra-1,3,5(10),16-tetraene 在 三(邻甲基苯基)磷 palladium(III) acetate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (6aR)-2-methoxy-6a-methylindeno[2,1-a]phenanthrene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Areno-annelated estra-1,3,5(10),6,8,11,14,16-octaenes

  摘要：

  本研究采用简单的四步合成法合成了新型非通道化雌烯-1,3,5(10),6,8,11,14,16-辛烯。该制备方法包括对α-溴-δ-硝基二烯 3 进行新的非沟道化反应，并结合多米诺赫克环化-芳香化序列，以硝基官能团作为离去基团。由此得到的雌甾-1,3,5(10),16-四烯的框架可以很容易地用 DDQ 进行脱氢反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/b104648a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 乙酸铵 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 17-bromo-3-methoxy-16-E-(β-nitroethenyl)estra-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Areno-annelated estra-1,3,5(10),6,8,11,14,16-octaenes

  摘要：

  本研究采用简单的四步合成法合成了新型非通道化雌烯-1,3,5(10),6,8,11,14,16-辛烯。该制备方法包括对α-溴-δ-硝基二烯 3 进行新的非沟道化反应，并结合多米诺赫克环化-芳香化序列，以硝基官能团作为离去基团。由此得到的雌甾-1,3,5(10),16-四烯的框架可以很容易地用 DDQ 进行脱氢反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/b104648a

文献信息

• Areno-annelated estra-1,3,5(10),6,8,11,14,16-octaenes
  作者：Thies Thiemann、Masataka Watanabe、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b104648a

  日期：——

  The novel areno-annelated estra-1,3,5(10),6,8,11,14,16-octaenes are synthesized in a simple, four-step protocol. The preparation includes a new areno-annelation of an α-bromo-δ-nitrodiene 3 incorporating a domino Heck–cyclisation–aromatisation sequence with the nitro functionality acting as a leaving group. The framework of the resulting areno-annelated estra-1,3,5(10),16-tetraenes can be dehydrogenated easily with DDQ to give the title compounds.

  本研究采用简单的四步合成法合成了新型非通道化雌烯-1,3,5(10),6,8,11,14,16-辛烯。该制备方法包括对α-溴-δ-硝基二烯 3 进行新的非沟道化反应，并结合多米诺赫克环化-芳香化序列，以硝基官能团作为离去基团。由此得到的雌甾-1,3,5(10),16-四烯的框架可以很容易地用 DDQ 进行脱氢反应，得到标题化合物。