(E)-tert-butyl 3-(3,5-difluorophenyl)acrylate | 1393363-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(3,5-difluorophenyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(3',5'-difluorophenyl)prop-2-enoate；tert-butyl (2E)-3-(3,5-difluorophenyl)prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-(3,5-difluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1393363-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂O₂
• 分子量: 240.25
• InChiKey: ZTDHJYTUYXXXFY-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(3,5-difluorophenyl)acrylate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 Pd(OH)2/C (6% w/w) 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 (S)-3-amino-3-(3',5'-difluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-fluoroaryl-β-amino acids

  摘要：

  The conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of beta-fluoroaryl-alpha,beta-unsaturated esters gave the corresponding beta-amino esters with high diastereoselectivity and in good isolated yields. Sequential treatment of the resultant beta-fluoroaryl-beta-amino esters under optimised hydrogenolysis conditions, followed by ester hydrolysis with 2.0 M aq HCl, provided access to a range of beta-fluoroaryl-beta-amino acids in good yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.001
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 1-溴-3,5-二氟苯 在 IMes-Pd(dmba)Cl 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(3,5-difluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾（NHC）连接的环钯N，N-二甲基苄胺：一种用于Heck-Mizoroki反应的高活性，实用且通用的催化剂†

  摘要：

  催化剂的发展不仅促进了催化方案在学术和工业实验室中的广泛传播，该催化剂不仅具有高活性，而且还易于使用，对湿气，空气和长期储存稳定，易于大规模制备。在本文中，我们描述了由环钯N，N-二甲基苄胺（dmba）与N杂环卡宾1,3-双（甲磺酰基）咪唑-2-亚基（IMes）连接而介导的Heck-Mizoroki反应的方案标准。可以通过三组分，顺序，一锅法反应制得约100 g规模的预催化剂。N，N-二甲基苄胺，PdCl 2和IMes·HCl回流乙腈在空气中存在K 2 CO 3的情况下。这种单组分催化剂对空气，湿气和长期储存稳定，并且可以方便地作为储备溶液分配到NMP中。它介导0.1-2 mol％范围的试剂级NMP中的一系列芳基和杂芳基溴的Heck-Mizoroki反应，而无需严格的无水技术或手套箱，甚至在空气中也具有活性。该催化剂能够实现很高的催化活性（TON高达5.22×10 5），用于偶联失活的芳基溴化物，对溴苯甲醚，以t

  DOI：

  10.1039/b821892g

文献信息

• N-heterocycle carbene (NHC)-ligated cyclopalladated N,N-dimethylbenzylamine: a highly active, practical and versatile catalyst for the Heck–Mizoroki reaction
  作者：Guang-Rong Peh、Eric Assen B. Kantchev、Chi Zhang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1039/b821892g

  日期：——

  NHC-Pd catalyst, a triflate was coupled with diverse acrylate derivatives (nitrile, tert-butyl ester and amides) and styrene derivatives. The use of excess (>2 equiv.) of the aryl bromide and tert-butyl acrylate leads to mixture of tert-butyl β,β-diarylacrylate and tert-butyl cinnamate derivatives depending on the substitution pattern of the aryl bromide. Electron rich m- and p-substituted arylbromides

  催化剂的发展不仅促进了催化方案在学术和工业实验室中的广泛传播，该催化剂不仅具有高活性，而且还易于使用，对湿气，空气和长期储存稳定，易于大规模制备。在本文中，我们描述了由环钯N，N-二甲基苄胺（dmba）与N杂环卡宾1,3-双（甲磺酰基）咪唑-2-亚基（IMes）连接而介导的Heck-Mizoroki反应的方案标准。可以通过三组分，顺序，一锅法反应制得约100 g规模的预催化剂。N，N-二甲基苄胺，PdCl 2和IMes·HCl回流乙腈在空气中存在K 2 CO 3的情况下。这种单组分催化剂对空气，湿气和长期储存稳定，并且可以方便地作为储备溶液分配到NMP中。它介导0.1-2 mol％范围的试剂级NMP中的一系列芳基和杂芳基溴的Heck-Mizoroki反应，而无需严格的无水技术或手套箱，甚至在空气中也具有活性。该催化剂能够实现很高的催化活性（TON高达5.22×10 5），用于偶联失活的芳基溴化物，对溴苯甲醚，以t
• Asymmetric synthesis of β-fluoroaryl-β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Linlu Lv、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.001

  日期：2012.6

  The conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of beta-fluoroaryl-alpha,beta-unsaturated esters gave the corresponding beta-amino esters with high diastereoselectivity and in good isolated yields. Sequential treatment of the resultant beta-fluoroaryl-beta-amino esters under optimised hydrogenolysis conditions, followed by ester hydrolysis with 2.0 M aq HCl, provided access to a range of beta-fluoroaryl-beta-amino acids in good yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.