(E)-1,3-bis(3,5-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol | 1345511-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-bis(3,5-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1345511-83-2
• 化学式: C₁₅H₁₀F₄O
• 分子量: 282.237
• InChiKey: VAENBYYPEDJZNE-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(3,5-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-3-chloro-1,3-bis(3,5-difluorophenyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钯配位如何影响烯丙基阳离子的亲电性？对于以下[（η的反应a鲁棒动力学法的发展3 -Diarylallyl）的Pd（PPh 3）2 ] +与亲核试剂

  摘要：

  的反应的动力学[（η 3 -1,3-diarylallyl）的Pd（PPh 3）2 ] +与负碳离子，烯胺，胺，和三苯基膦已经光度在二氯甲烷调查络合物，DMSO，乙腈和在20℃下的解决方案。发现胺在钯（PPh 3的取代基）和烯丙基配体上均发生反应，从而导致复杂且重现性差的动力学。当在痕量PPh 3和富马腈的存在下研究反应时，实现了对烯丙基配体的进攻的二级速率常数的极好的重现性。二阶速率常数（k 2）对亲核试剂在烯丙基配体上的攻击遵循以下相关对数k 2 = s N（N + E），其中s N和N为溶剂依赖性亲核试剂特异性参数，E为亲电参数（J.化学会会志。2001，123，9500-9512）。游离的1,3-双（3,5-二氟苯基）烯丙基（E = 6.11）和1,3-双（4-二甲基氨基苯基）烯丙基阳离子（E = -7.50）的亲电性相差超过13个数量级在数量级上，相应的Pd（PPh3）2配合物被发现是几乎不依赖于取代基的性质（的Ë

  DOI：

  10.1021/om3000357
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二氟苯 在 sodium tetrahydroborate 、 sec-butylmagnesium chloride lithium chloride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-1,3-bis(3,5-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对称取代的1,3-二芳基烯丙基阳离子的亲电性

  摘要：

  在二氯甲烷，乙腈和DMSO溶液中，以光度法研究了9个对称取代的1,3-二芳基烯丙基阳离子与不同亲核试剂的反应动力学。发现二阶速率常数k 2遵循相关对数k 2＝s N（N + E）。使用亲核反应伙伴的s N和N的已知值，得出标题阳离子的亲电参数E，并将其与类似取代的苯甲基铵离子的亲电性进行比较。在亲电性之间发现良好的线性相关性E和烯丙基阳离子的量子化学计算的气相甲基阴离子亲和力和取代基X的σ +常数。

  DOI：

  10.1021/jo201668w

文献信息

• Electrophilicities of Symmetrically Substituted 1,3-Diarylallyl Cations
  作者：Konstantin Troshin、Claus Schindele、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo201668w

  日期：2011.11.18

  Kinetics of the reactions of nine symmetrically substituted 1,3-diarylallyl cations with different nucleophiles were studied photometrically in dichloromethane, acetonitrile, and DMSO solutions. The second-order rate constants k2 were found to follow the correlation log k2 = sN(N + E). The electrophilicity parameters E of the title cations were derived, using the known values of sN and N of the nucleophilic

  在二氯甲烷，乙腈和DMSO溶液中，以光度法研究了9个对称取代的1,3-二芳基烯丙基阳离子与不同亲核试剂的反应动力学。发现二阶速率常数k 2遵循相关对数k 2＝s N（N + E）。使用亲核反应伙伴的s N和N的已知值，得出标题阳离子的亲电参数E，并将其与类似取代的苯甲基铵离子的亲电性进行比较。在亲电性之间发现良好的线性相关性E和烯丙基阳离子的量子化学计算的气相甲基阴离子亲和力和取代基X的σ +常数。
• How Does Palladium Coordination Affect the Electrophilicities of Allyl Cations? Development of a Robust Kinetic Method for Following Reactions of [(η³-Diarylallyl)Pd(PPh₃)₂]⁺ with Nucleophiles
  作者：Konstantin Troshin、Peter Mayer、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/om3000357

  日期：2012.3.26

  and fumaronitrile. The second-order rate constants (k2) for the attack of nucleophiles at the allyl ligands were found to follow the correlation log k2 = sN(N + E), where sN and N are solvent-dependent nucleophile-specific parameters and E is an electrophilicity parameter (J. Am. Chem. Soc.2001, 123, 9500–9512). While the electrophilicities of the free 1,3-bis(3,5-difluorophenyl)allyl (E = 6.11) and the

  的反应的动力学[（η 3 -1,3-diarylallyl）的Pd（PPh 3）2 ] +与负碳离子，烯胺，胺，和三苯基膦已经光度在二氯甲烷调查络合物，DMSO，乙腈和在20℃下的解决方案。发现胺在钯（PPh 3的取代基）和烯丙基配体上均发生反应，从而导致复杂且重现性差的动力学。当在痕量PPh 3和富马腈的存在下研究反应时，实现了对烯丙基配体的进攻的二级速率常数的极好的重现性。二阶速率常数（k 2）对亲核试剂在烯丙基配体上的攻击遵循以下相关对数k 2 = s N（N + E），其中s N和N为溶剂依赖性亲核试剂特异性参数，E为亲电参数（J.化学会会志。2001，123，9500-9512）。游离的1,3-双（3,5-二氟苯基）烯丙基（E = 6.11）和1,3-双（4-二甲基氨基苯基）烯丙基阳离子（E = -7.50）的亲电性相差超过13个数量级在数量级上，相应的Pd（PPh3）2配合物被发现是几乎不依赖于取代基的性质（的Ë