Methyl-(3-acetamino-3-deoxy-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid) | 2595-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-(3-acetamino-3-deoxy-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid)
• 英文别名: Methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-acetamido-3-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-acetamido-3,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 2595-38-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₉
• 分子量: 361.349
• InChiKey: URHNGESEFHBZNP-KHMAMNHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  504.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-(3-acetamino-3-deoxy-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid) 在 盐酸 作用下， 生成 3-氨基-3-脱氧-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  334.脱水甲基己糖化物对碱性试剂的行为。3-氨基葡萄糖和2-氨基葡萄糖的衍生物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001810
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 Methyl-(3-acetamino-3-deoxy-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid)
  参考文献：
  名称：

  334.脱水甲基己糖化物对碱性试剂的行为。3-氨基葡萄糖和2-氨基葡萄糖的衍生物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001810

文献信息

• Ogawa et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 289,305
  作者：Ogawa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Protection-Free Modification of 3-Keto-saccharides
  作者：Nittert Marinus、Nabil Tahiri、Margherita Duca、L. M. C. Marc Mouthaan、Simona Bianca、Marco van den Noort、Bert Poolman、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01986

  日期：2020.7.17

  Unprotected 3-keto-saccharides have become readily accessible via site-selective oxidation, but their protection-free functionalization is relatively unexplored. Here we show that protecting groups are obsolete in a variety of stereoselective modifications of our model substrate methyl alpha-glucopyranoside. This allows the preparation of rare sugars and the installation of click handles and reactive groups. To showcase the applicability of the methodology, maltoheptaose has been converted into a chemical probe, and the rare sugar evalose has been synthesized.
• 334. The behaviour of anhydromethylhexosides towards alkaline reagents. Preparation of derivatives of 3-amino-glucose and 2-amino-altrose
  作者：S. Peat、L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9380001810

  日期：——
• Studies on Antibiotics and Related Substances. XV. Syntheses of Acetobromo Derivatives of 3-Amino-3-deoxyglucose and 6-Amino-6-deoxyglucose
  作者：Yukio It\={o}、Shinkiti K\={o}t\={o}、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.35.1618

  日期：1962.9