2-(3-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-ylidene)ethanol | 886224-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-ylidene)ethanol
• 英文别名: (2E)-2-[(3S,12bR)-3-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-ylidene]ethanol
• CAS: 886224-22-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: VFLZXDIYUPCWIM-HSAJPSKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-ylidene)ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 23.0h， 以74%的产率得到(+)-dihydrocorynantheol
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的不对称加成反应全合成对-二氢四氢呋喃醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]在（S）-脯氨酸存在下，9-Tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline与3-ethyl-3-buten-2-one反应生成（3R，12bR）-3 -乙基-12-甲苯磺酰基-3,4,6,7,8,9,10,11,12,12b-十氢-1H-吲哚并[2,3-a] qui nolizin-2-one完全对映体和非对映选择性。这样得到的化合物可以通过三个步骤容易地转化为对二氢七氢萘酚。

  DOI：

  10.1021/ol0530575
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基-2-戊酮 在 sodium hydride 、 红铝 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 2-(3-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-ylidene)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的不对称加成反应全合成对-二氢四氢呋喃醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]在（S）-脯氨酸存在下，9-Tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline与3-ethyl-3-buten-2-one反应生成（3R，12bR）-3 -乙基-12-甲苯磺酰基-3,4,6,7,8,9,10,11,12,12b-十氢-1H-吲哚并[2,3-a] qui nolizin-2-one完全对映体和非对映选择性。这样得到的化合物可以通过三个步骤容易地转化为对二氢七氢萘酚。

  DOI：

  10.1021/ol0530575