[3-ethyl-12-(toluene-4-sulfonyl)-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-ylidene]acetic acid methyl ester | 886224-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [3-ethyl-12-(toluene-4-sulfonyl)-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-ylidene]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(3S,12bR)-3-ethyl-12-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-ylidene]acetate
• CAS: 886224-20-0
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 478.612
• InChiKey: DPQODQNITKPXRI-VIXJMTHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  648.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-ethyl-12-(toluene-4-sulfonyl)-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-ylidene]acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (+)-dihydrocorynantheol
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的不对称加成反应全合成对-二氢四氢呋喃醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]在（S）-脯氨酸存在下，9-Tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline与3-ethyl-3-buten-2-one反应生成（3R，12bR）-3 -乙基-12-甲苯磺酰基-3,4,6,7,8,9,10,11,12,12b-十氢-1H-吲哚并[2,3-a] qui nolizin-2-one完全对映体和非对映选择性。这样得到的化合物可以通过三个步骤容易地转化为对二氢七氢萘酚。

  DOI：

  10.1021/ol0530575
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基-2-戊酮 在 sodium hydride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 [3-ethyl-12-(toluene-4-sulfonyl)-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-ylidene]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的不对称加成反应全合成对-二氢四氢呋喃醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]在（S）-脯氨酸存在下，9-Tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline与3-ethyl-3-buten-2-one反应生成（3R，12bR）-3 -乙基-12-甲苯磺酰基-3,4,6,7,8,9,10,11,12,12b-十氢-1H-吲哚并[2,3-a] qui nolizin-2-one完全对映体和非对映选择性。这样得到的化合物可以通过三个步骤容易地转化为对二氢七氢萘酚。

  DOI：

  10.1021/ol0530575

文献信息

• Total Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Dihydrocorynantheol by Using a Proline-Catalyzed Asymmetric Addition Reaction
  作者：Takashi Itoh、Masashi Yokoya、Keiko Miyauchi、Kazuhiro Nagata、Akio Ohsawa

  DOI：10.1021/ol0530575

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] 9-Tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline reacted with 3-ethyl-3-buten-2-one in the presence of (S)-proline to give (3R,12bR)-3-ethyl-12-tosyl-3,4,6,7,8,9,10,11,12,12b-decahydro-1H-indolo[2,3-a]qui nolizin-2-one in complete enantio- and diastereoselectivity. The compound thus obtained was readily transformed to ent-dihydrocorynantheol in three steps.

  [反应：参见正文]在（S）-脯氨酸存在下，9-Tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline与3-ethyl-3-buten-2-one反应生成（3R，12bR）-3 -乙基-12-甲苯磺酰基-3,4,6,7,8,9,10,11,12,12b-十氢-1H-吲哚并[2,3-a] qui nolizin-2-one完全对映体和非对映选择性。这样得到的化合物可以通过三个步骤容易地转化为对二氢七氢萘酚。