(3R,12bR)-3-ethyl-12-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-one | 886224-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,12bR)-3-ethyl-12-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-one
• CAS: 886224-12-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 422.548
• InChiKey: PRKQZPAPZYUUJG-VGOFRKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,12bR)-3-ethyl-12-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,12bR)-3-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的不对称加成反应全合成对-二氢四氢呋喃醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]在（S）-脯氨酸存在下，9-Tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline与3-ethyl-3-buten-2-one反应生成（3R，12bR）-3 -乙基-12-甲苯磺酰基-3,4,6,7,8,9,10,11,12,12b-十氢-1H-吲哚并[2,3-a] qui nolizin-2-one完全对映体和非对映选择性。这样得到的化合物可以通过三个步骤容易地转化为对二氢七氢萘酚。

  DOI：

  10.1021/ol0530575
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基-2-戊酮 、 9-tosyl-3,4-dihydro-β-carboline 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以85%的产率得到(3R,12bR)-3-ethyl-12-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的不对称加成反应全合成对-二氢四氢呋喃醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]在（S）-脯氨酸存在下，9-Tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline与3-ethyl-3-buten-2-one反应生成（3R，12bR）-3 -乙基-12-甲苯磺酰基-3,4,6,7,8,9,10,11,12,12b-十氢-1H-吲哚并[2,3-a] qui nolizin-2-one完全对映体和非对映选择性。这样得到的化合物可以通过三个步骤容易地转化为对二氢七氢萘酚。

  DOI：

  10.1021/ol0530575