(3S)-4-hydroxy-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoic acid | 574005-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-4-hydroxy-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 574005-86-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: FMLAOJHGUHEQLT-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-hydroxy-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoic acid 在 咪唑 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to Polyfunctionalized4,5-transDisubstituted Oxazolidin-2-ones froml-Aspartic Acid

  摘要：

  一种简单的合成方法被设想用于手性纯（4R,5S）-5-氧杂植物酸、2-氧-4-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯和（4S,5S）-4-氧杂植物酸、2-氧-5-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯，起始材料为容易获得的L-天冬氨酸。关键步骤是碘的二源选择性加成，伴随引入一个新的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38733
• 作为产物：
  描述：

  Alloc-L-Asp-OH 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.02h， 生成 (3S)-4-hydroxy-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to Polyfunctionalized4,5-transDisubstituted Oxazolidin-2-ones froml-Aspartic Acid

  摘要：

  一种简单的合成方法被设想用于手性纯（4R,5S）-5-氧杂植物酸、2-氧-4-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯和（4S,5S）-4-氧杂植物酸、2-氧-5-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯，起始材料为容易获得的L-天冬氨酸。关键步骤是碘的二源选择性加成，伴随引入一个新的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38733

文献信息

• Novel beta-lactam compounds and process for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040102433A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  1. A &bgr;-lactam compound of the formula [1]; 1 wherein R 1 is a lower alkyl, a lower alkyl substituted by a hydroxy; R 2 is a hydrogen, a lower alkyl; X is O, S, NH; m and n are 0 to 4, Y 1 is a halogen, cyano, a hydroxy, an amino, a lower alkyloxy, a lower alkylamino, a carboxy, a carbamoyl, a lower alkyl, etc., Y 2 is hydrogen, an alkyl, cyano, —C(R 3 )═NR 4 (wherein R 3 and R 4 are hydrogen, an amino, an alkyl, etc., or R 3 and R 4 may combine each other together with the nitrogen atom to form a 5- to 7-membered heterocyclic group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a non-toxic ester thereof, which has an excellent antibacterial activity against Gram-positive bacteria, especially against MRSA and MRCNS.

  一种化学式为[1]的A &bgr;-内酰胺化合物，其中R1是低碳基，被羟基取代的低碳基; R2是氢，低碳基; X是O，S，NH; m和n为0至4，Y1是卤素，氰基，羟基，氨基，低碳基氧基，低碳基氨基，羧基，氨基甲酰基，低碳基等，Y2是氢，烷基，氰基，—C(R3)═NR4（其中R3和R4是氢，氨基，烷基等，或R3和R4可以相互结合形成5-至7成员杂环基的氮原子），或其药学上可接受的盐，或其非毒性酯，对革兰氏阳性菌，特别是对MRSA和MRCNS具有出色的抗菌活性。
• NOVEL BETA-LACTAM COMPOUNDS AND PROECSS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1340756A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  1. A β-lactam compound of the formula [1];    wherein R1 is a lower alkyl, a lower alkyl substituted by a hydroxy; R2 is a hydrogen, a lower alkyl; X is O, S, NH; m and n are 0 to 4, Y1 is a halogen, cyano, a hydroxy, an amino, a lower alkyloxy, a lower alkylamino, a carboxy, a carbamoyl, a lower alkyl, etc., Y2 is hydrogen, an alkyl, cyano, -C(R3)=NR4 (wherein R3 and R4 are hydrogen, an amino, an alkyl, etc., or R3 and R4 may combine each other together with the nitrogen atom to form a 5- to 7-membered heterocyclic group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a non-toxic ester thereof, which has an excellent antibacterial activity against Gram-positive bacteria, especially against MRSA and MRCNS.

  1.一种式[1]的β-内酰胺化合物； 其中 R1 是低级烷基、被羟基取代的低级烷基；R2 是氢、低级烷基；X 是 O、S、NH；m 和 n 是 0 至 4；Y1 是卤素、氰基、羟基、氨基、低级烷氧基、低级烷氨基、羧基、氨基甲酰基、低级烷基等；Y2 是氢、烷基、氰基、-C(R3)＝NR4（其中 R3 和 R4 是氢、氨基、烷基等、或 R3 和 R4 可与氮原子相互结合形成 5 至 7 元杂环基团），或其药学上可接受的盐，或其无毒酯，对革兰氏阳性菌，尤其是 MRSA 和 MRCNS 具有优异的抗菌活性。
• NOVEL BETA-LACTAM COMPOUNDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1340756B1

  公开（公告）日：2007-10-10
• US7163936B2
  申请人：——

  公开号：US7163936B2

  公开（公告）日：2007-01-16
• [EN] 1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1992002521A1

  公开（公告）日：1992-02-20

  (EN) A compound of formula (I) in which R1 is carboxy, protected carboxy or carboxylato, R2 is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy-(lower)alkyl, R3 is axetidinyl, pyrrolidinyl, imidazolinyl, tetrahydropyrimidinyl, piperidyl, 1,1-di(lower)alkylpiperidinio, 3-(lower)-alkyl-1-(2-imidazolinio), 3-[hydroxy-(lower)alkyl]-1-(2-imidazolinio) or 3-(lower)alkyl-1,4,5,6-tetrahydro-1-pyrimidinio; wherein each heterocyclic group may be substituted by one or more suitable substituent(s), R10 is hydrogen or lower alkyl, and A is lower alkylene, provided that when R3 is lower alkylpyrrolidinyl, then R10 is hydrogen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an antimicrobial agent.(FR) L'invention se rapporte à un composé représenté par la formule [I]; où: R1 représente un carboxy, un carboxy protégé ou un carboxylato; R2 représente un hydroxyalkyle(inférieur) ou un hydroxyalkyl(inférieur); R3 représente un azétidinyle, un pyrrolidinyle, un imidazolinyle, un tétrahydropyrimidinyle, un pipéridyle, un 1,1-dialkylepipéridinio(inférieur), un 3-alkyle(inférieur)-1-(2-imidazolinio), un 3-[hydroxyalkyle(inférieur)]-1-(2-imidazolinio) ou un 3-alkyle(inférieur)-1,4,5,6-tétrahydro-1-pyrimidinio, ou chaque groupe hétérocyclique peut être substitué par un ou plusieurs substituants appropriés; R10 représente hydrogène ou un alkyle inférieur; et A représente un alkylène inférieur; à condition que, lorsque R3 représente un alkylpyrrolidinyle inférieur, alors R10 représente hydrogène; ou à un sel pharmaceutiquement acceptable d'un tel composé, utilisable comme agent anti-microbien.