(2E,4S,6R)-ethyl 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-2-heptenoate | 848737-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S,6R)-ethyl 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-2-heptenoate
• 英文别名: ethyl (2E,4S,6R)-7-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-4,6-dimethylhept-2-enoate；(4S,6R,E)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethylhept-2-enoate；ethyl (2E,4S,6R)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4,6-dimethyl-2-heptenoate；ethyl (E,4S,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 848737-82-6
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: RIKBXZYQZCXREU-UWLACMPISA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,6R)-ethyl 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-2-heptenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 2-碘苯甲酸 、 lithium hydrochloride monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(2E,4S,6S,8S)-4,6,8-trimethylundec-2-en-2-yl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶的对映异构全选择性合成

  摘要：

  从共同的前体4获得了虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的发散合成，该前体4是通过酶促脱对称方法合成的。涉及的主要关键步骤是格利雅（Grignard）反应，维蒂希（Wittig）反应，埃文斯（Evans）的不对称烷基化和碱催化的环化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300035
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E,4S,6R)-ethyl 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Vittatalactone的对映选择性全合成

  摘要：

  (+)-vittatalactone 的对映选择性不对称全合成已经使用酶促去对称化方法来创建两个甲基手性中心。其他关键步骤包括 Wittig 反应、Evan 的不对称烷基化、硼氢化、TEMPO-BAIB 介导的 1,3-二醇选择性氧化和对甲苯磺酰氯介导的内酯化。全合成通过线性合成序列实现，总产率为11.8%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100354

文献信息

• Total synthesis of TT-1 (rasfonin), an α-pyrone-containing natural product from a fungus Trichurus terrophilus
  作者：Kohki Akiyama、Shunsuke Yamamoto、Haruhiro Fujimoto、Masami Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.013

  日期：2005.2

  Total synthesis of TT-1 (1=rasfonin), an α-pyrone-containing natural product from a Fungi Imperfecti Trichurus terrophilus culture was achieved by a stereoselective method in optically active form, which further provided evidence for the whole structure of TT-1 (1) including the absolute stereochemistry.

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Vittatalactone
  作者：Jhillu S. Yadav、Nagendra Nath Yadav、T. Srinivasa Rao、B. V. Subba Reddy、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1002/ejoc.201100354

  日期：2011.8

  An enantioselective asymmetric total synthesis of (+)-vittatalactone has been accomplished employing enzymatic desymmetrization approach to create two methyl chiral centres. Other key steps involved are Wittig reaction, Evan's asymmetric alkylation, hydroboration, TEMPO-BAIB-mediated selective oxidation of 1,3-diol and lactonization mediated by p-toluenesulfonyl chloride. The total synthesis was achieved

  (+)-vittatalactone 的对映选择性不对称全合成已经使用酶促去对称化方法来创建两个甲基手性中心。其他关键步骤包括 Wittig 反应、Evan 的不对称烷基化、硼氢化、TEMPO-BAIB 介导的 1,3-二醇选择性氧化和对甲苯磺酰氯介导的内酯化。全合成通过线性合成序列实现，总产率为11.8%。
• Divergent Enantioselective Total Synthesis of Siphonarienal, Siphonarienone, and Pectinatone
  作者：Jhillu Singh Yadav、D. Narasimha Chary、Nagendra Nath Yadav、Sandip Sengupta、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201300035

  日期：2013.10

  A divergent synthesis of siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone has been achieved from a common precursor 4, which was synthesized by using an enzymatic desymmetrization approach. The major key steps involved were Grignard reaction, Wittig reaction, Evans' asymmetric alkylation, and base‐catalyzed cyclization.

  从共同的前体4获得了虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的发散合成，该前体4是通过酶促脱对称方法合成的。涉及的主要关键步骤是格利雅（Grignard）反应，维蒂希（Wittig）反应，埃文斯（Evans）的不对称烷基化和碱催化的环化反应。
• Suryachandra, Dargaiah Kummari; Tenneti, Srinivasarao; Yadav, Nagendrananth, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>2020</hi>, vol. 59, # 3, p. 376 - 384
  作者：Suryachandra, Dargaiah Kummari、Tenneti, Srinivasarao、Yadav, Nagendrananth、Yadav

  DOI：——

  日期：——