N-acetyl-N'-(3-oxo-3-phenylpropyl)imidazolidin-2-one | 461412-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-N'-(3-oxo-3-phenylpropyl)imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-Acetyl-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)imidazolidin-2-one；1-acetyl-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 461412-31-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: HLBXUZPXSOWFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N'-(3-oxo-3-phenylpropyl)imidazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 exo-(5R,6S)-3-((R)-methoxyphenylacetyl)-6-phenyl-6-[(triethylsilyl)oxy]-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（ω-氧代-ω-苯基烷基）取代的咪唑烷酮在溶液中和固态的对映选择性Norrish-Yang环化反应。

  摘要：

  由N-乙酰基咪唑啉酮（4）制备四个N-（ω-氧代-ω-苯基-烷基）-取代的咪唑啉酮5-8。辐照后，这些底物经历了Norrish-Yang环化反应，形成外消旋产物rac-9-rac-12（51-75％）。N-2-氧代乙基咪唑啉酮5和6的反应在tBuOH中进行，生成1：1的exo / endo非对映异构体rac-9a / rac-9b和rac-10a / rac-10b的混合物，伴随着Norrish II型裂解产品。N-3-氧丙基咪唑啉酮7和8的反应在甲苯中进行。外非对映异构体rac-11a和rac-12a是主要的非对映异构体（dr大约等于4：1）。在手性化合物1-3的存在下，底物8的光环化以显着的对映体过量（5-60％ee）进行。比内酰胺1和2（最高ee为26％），更复杂的络合剂3和ent-3提供更好的对面分化（最高ee为60％）。低温和过量的络合剂有助于提高对映选择性。通过配合物3的手性N

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2464::aid-chem2464>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-咪唑烷酮 、 β-(二甲氨基)苯丙酮 盐酸盐 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到N-acetyl-N'-(3-oxo-3-phenylpropyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（ω-氧代-ω-苯基烷基）取代的咪唑烷酮在溶液中和固态的对映选择性Norrish-Yang环化反应。

  摘要：

  由N-乙酰基咪唑啉酮（4）制备四个N-（ω-氧代-ω-苯基-烷基）-取代的咪唑啉酮5-8。辐照后，这些底物经历了Norrish-Yang环化反应，形成外消旋产物rac-9-rac-12（51-75％）。N-2-氧代乙基咪唑啉酮5和6的反应在tBuOH中进行，生成1：1的exo / endo非对映异构体rac-9a / rac-9b和rac-10a / rac-10b的混合物，伴随着Norrish II型裂解产品。N-3-氧丙基咪唑啉酮7和8的反应在甲苯中进行。外非对映异构体rac-11a和rac-12a是主要的非对映异构体（dr大约等于4：1）。在手性化合物1-3的存在下，底物8的光环化以显着的对映体过量（5-60％ee）进行。比内酰胺1和2（最高ee为26％），更复杂的络合剂3和ent-3提供更好的对面分化（最高ee为60％）。低温和过量的络合剂有助于提高对映选择性。通过配合物3的手性N

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2464::aid-chem2464>3.0.co;2-s

文献信息

• Enantioselective Norrish–Yang Cyclization Reactions of N-(ω-Oxo- ω-phenylalkyl)-Substituted Imidazolidinones in Solution and in the Solid State
  作者：Thorsten Bach、Tobias Aechtner、Bernhard Neumüller

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2464::aid-chem2464>3.0.co;2-s

  日期：2002.6.3

  single-crystal X-ray crystallography of its chiral N-methoxyphenylacetyl derivative 15a. In a similar fashion, the absolute configurations of the endo products 12b and ent-12b were established. The N-2-oxoethylimidazolidinone 5, which crystallized in a chiral space group, was irradiated in the solid state. At low levels of conversion, the product 9a/ent-9a was formed with high enantiomeric excess (78%

  由N-乙酰基咪唑啉酮（4）制备四个N-（ω-氧代-ω-苯基-烷基）-取代的咪唑啉酮5-8。辐照后，这些底物经历了Norrish-Yang环化反应，形成外消旋产物rac-9-rac-12（51-75％）。N-2-氧代乙基咪唑啉酮5和6的反应在tBuOH中进行，生成1：1的exo / endo非对映异构体rac-9a / rac-9b和rac-10a / rac-10b的混合物，伴随着Norrish II型裂解产品。N-3-氧丙基咪唑啉酮7和8的反应在甲苯中进行。外非对映异构体rac-11a和rac-12a是主要的非对映异构体（dr大约等于4：1）。在手性化合物1-3的存在下，底物8的光环化以显着的对映体过量（5-60％ee）进行。比内酰胺1和2（最高ee为26％），更复杂的络合剂3和ent-3提供更好的对面分化（最高ee为60％）。低温和过量的络合剂有助于提高对映选择性。通过配合物3的手性N