exo-(5R,6S)-3-((R)-methoxyphenylacetyl)-6-phenyl-6-[(triethylsilyl)oxy]-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octan-2-one | 461412-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: exo-(5R,6S)-3-((R)-methoxyphenylacetyl)-6-phenyl-6-[(triethylsilyl)oxy]-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octan-2-one
• CAS: 461412-43-1
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₄Si
• 分子量: 480.679
• InChiKey: YWMSJCYXOFPIFL-OASJLCFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-(5R,6S)-3-((R)-methoxyphenylacetyl)-6-phenyl-6-[(triethylsilyl)oxy]-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到exo-(5R,6S)-6-hydroxy-3-((R)-methoxyphenylacetyl)-6-phenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（ω-氧代-ω-苯基烷基）取代的咪唑烷酮在溶液中和固态的对映选择性Norrish-Yang环化反应。

  摘要：

  由N-乙酰基咪唑啉酮（4）制备四个N-（ω-氧代-ω-苯基-烷基）-取代的咪唑啉酮5-8。辐照后，这些底物经历了Norrish-Yang环化反应，形成外消旋产物rac-9-rac-12（51-75％）。N-2-氧代乙基咪唑啉酮5和6的反应在tBuOH中进行，生成1：1的exo / endo非对映异构体rac-9a / rac-9b和rac-10a / rac-10b的混合物，伴随着Norrish II型裂解产品。N-3-氧丙基咪唑啉酮7和8的反应在甲苯中进行。外非对映异构体rac-11a和rac-12a是主要的非对映异构体（dr大约等于4：1）。在手性化合物1-3的存在下，底物8的光环化以显着的对映体过量（5-60％ee）进行。比内酰胺1和2（最高ee为26％），更复杂的络合剂3和ent-3提供更好的对面分化（最高ee为60％）。低温和过量的络合剂有助于提高对映选择性。通过配合物3的手性N

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2464::aid-chem2464>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  (7R,7aS)-2-Acetyl-7-phenyl-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 exo-(5R,6S)-3-((R)-methoxyphenylacetyl)-6-phenyl-6-[(triethylsilyl)oxy]-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（ω-氧代-ω-苯基烷基）取代的咪唑烷酮在溶液中和固态的对映选择性Norrish-Yang环化反应。

  摘要：

  由N-乙酰基咪唑啉酮（4）制备四个N-（ω-氧代-ω-苯基-烷基）-取代的咪唑啉酮5-8。辐照后，这些底物经历了Norrish-Yang环化反应，形成外消旋产物rac-9-rac-12（51-75％）。N-2-氧代乙基咪唑啉酮5和6的反应在tBuOH中进行，生成1：1的exo / endo非对映异构体rac-9a / rac-9b和rac-10a / rac-10b的混合物，伴随着Norrish II型裂解产品。N-3-氧丙基咪唑啉酮7和8的反应在甲苯中进行。外非对映异构体rac-11a和rac-12a是主要的非对映异构体（dr大约等于4：1）。在手性化合物1-3的存在下，底物8的光环化以显着的对映体过量（5-60％ee）进行。比内酰胺1和2（最高ee为26％），更复杂的络合剂3和ent-3提供更好的对面分化（最高ee为60％）。低温和过量的络合剂有助于提高对映选择性。通过配合物3的手性N

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2464::aid-chem2464>3.0.co;2-s

文献信息

• Enantioselective Norrish–Yang Cyclization Reactions of N-(ω-Oxo- ω-phenylalkyl)-Substituted Imidazolidinones in Solution and in the Solid State
  作者：Thorsten Bach、Tobias Aechtner、Bernhard Neumüller

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2464::aid-chem2464>3.0.co;2-s

  日期：2002.6.3

  single-crystal X-ray crystallography of its chiral N-methoxyphenylacetyl derivative 15a. In a similar fashion, the absolute configurations of the endo products 12b and ent-12b were established. The N-2-oxoethylimidazolidinone 5, which crystallized in a chiral space group, was irradiated in the solid state. At low levels of conversion, the product 9a/ent-9a was formed with high enantiomeric excess (78%

  由N-乙酰基咪唑啉酮（4）制备四个N-（ω-氧代-ω-苯基-烷基）-取代的咪唑啉酮5-8。辐照后，这些底物经历了Norrish-Yang环化反应，形成外消旋产物rac-9-rac-12（51-75％）。N-2-氧代乙基咪唑啉酮5和6的反应在tBuOH中进行，生成1：1的exo / endo非对映异构体rac-9a / rac-9b和rac-10a / rac-10b的混合物，伴随着Norrish II型裂解产品。N-3-氧丙基咪唑啉酮7和8的反应在甲苯中进行。外非对映异构体rac-11a和rac-12a是主要的非对映异构体（dr大约等于4：1）。在手性化合物1-3的存在下，底物8的光环化以显着的对映体过量（5-60％ee）进行。比内酰胺1和2（最高ee为26％），更复杂的络合剂3和ent-3提供更好的对面分化（最高ee为60％）。低温和过量的络合剂有助于提高对映选择性。通过配合物3的手性N