penta-O-propargyl-β-D-glucose | 946153-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: penta-O-propargyl-β-D-glucose
• 英文别名: penta-O-propargyl-beta-d-glucose；(2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis(prop-2-ynoxy)-6-(prop-2-ynoxymethyl)oxane
• CAS: 946153-27-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: OMTNTYVKIAMRBS-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-O-propargyl-β-D-glucose 、 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis[[1-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Click multivalent neoglycoconjugates as synthetic activators in cell adhesion and stimulation of monocyte/machrophage cell lines

  摘要：

  描述了一种通过Cu(I)催化的叠氮-炔 1,3-偶极环加成（“点击化学”）高效合成荧光和非荧光多价新糖结合物的方法。选择了呈现半乳糖或乳糖表位的明确定义的糖聚合物、糖环糊精或糖簇结构。使用U-937和RAW 264.7单核细胞/巨噬细胞的细胞测定表明，这些糖化合物有能力作为合成激活剂，模仿脂多糖（LPS）的效应。因此，这些点击化合物促进细胞粘附和单核细胞的刺激，表现为TNFα量的增加，促进其向巨噬细胞的分化。

  DOI：

  10.1039/b706331h
• 作为产物：
  描述：

  2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 penta-O-propargyl-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  糖基合成突触支架合成致密和手性树状多元醇。

  摘要：

  大多数经典树状聚合物通常是由相同的低价重复单元（通常是AB2单体）组成。这种策略需要几代人才能实现大量的表面功能。另外，这些典型的单体是非手性的。我们在本文中提出使用糖衍生物，其由几种不同的官能度以及它们各自的固有手性作为支架/核心以及重复单元组成。该方法允许以低树状聚合物世代构建具有大量表面基团的手性致密树状聚合物。用作A5核心的全炔丙基化β-D-吡喃葡萄糖苷与各种衍生物（例如用作AB4重复部分的2-叠氮基乙基四-O-烯丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷）一起用于构建手性树枝状聚合物，

  DOI：

  10.3390/molecules21040448

文献信息

• Click Multivalent Homogeneous Neoglycoconjugates - Synthesis and Evaluation of Their Binding Affinities
  作者：Francisco Perez-Balderas、Julia Morales-Sanfrutos、Fernando Hernandez-Mateo、Joaquín Isac-García、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.200801170

  日期：2009.5

  (α-Man)-containing neoglycoconjugates possessing aliphatic-, aromatic-, and carbohydrate-centered architectures and differing in structural characteristics such as valency, topology, and nature of the linker have been synthesized using click chemistry that shows its value as an efficient and versatile methodology for accessing tailor-made multivalent neoglycoconjugates. The binding behaviour of these

  含有甘露糖 (α-Man) 的新糖缀合物具有以脂肪族、芳香族和碳水化合物为中心的结构，并且具有不同的结构特征，例如价态、拓扑结构和接头的性质，已经使用点击化学合成，显示其作为一种高效的价值和获得定制多价新糖缀合物的通用方法。已经评估了这些糖模拟物对伴刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合行为，以确定结构参数的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis and optical and electrochemical properties of glucose-cored ferrocenyl dendrimers
  作者：Ayyavoo Kannan、Ramasamy Anandhan、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1245752

  日期：2017.3.19

  cycloaddition (CuAAC) of azidoferrocenyl derivatives with glucose pentaacetylide. Higher generation ferrocenyl glycoconjugates form the stable ferrocenium cation and exhibit increased light harvesting property as revealed from cyclic voltammogram studies and ultraviolet–visible spectrum respectively due to the presence of more ferrocenyl and triazolyl units than the lower generation dendrimer. GRAPHICAL

  摘要 通过区域特异性铜（I）催化叠氮二茂铁衍生物与五乙炔葡萄糖的叠氮-炔环加成反应（CuAAC），合成了基于三唑的二茂铁基糖缀合物 1、2 和 3。循环伏安图研究和紫外-可见光谱分别显示，由于存在比低代树枝状聚合物更多的二茂铁基和三唑基单元，更高代的二茂铁基糖缀合物形成稳定的二茂铁阳离子并表现出增强的光捕获特性。图形概要
• A concise synthesis of sugar isoxazole conjugates
  作者：Jevgeņija Lugiņina、Vitālijs Rjabovs、Sergey Belyakov、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.103

  日期：2013.9

  A synthesis of novel 3,5-disubstituted isoxazole–carbohydrate conjugates is described. The title compounds are obtained from 3-deoxy-3-C-nitromethyl derivatives of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose via nitrile oxide intermediates. The developed approach provides the first examples of isoxazolyl sugars where the azole fragment is attached to C(3) of the carbohydrate through a C–C bond. Isoxazoles

  描述了新型3,5-二取代的异恶唑-碳水化合物共轭物的合成。从3-脱氧-3-得到标题化合物Ç -nitromethyl的1,2-衍生物：5,6-二- ö异亚丙基α- d -glucofuranose经由氧化腈中间体。发达的方法提供了异恶唑基糖的第一个实例，其中的唑片段通过C–C键与碳水化合物的C（3）连接。异恶唑在糖缀合物化学中可能是有价值的接头，这通过包含连接至中央葡萄糖平台的五个碳水化合物残基的糖簇的合成得到证明。
• Chemistry and Biology of Oligovalent β-(1→2)-Linked Oligomannosides: New Insights into Carbohydrate-Based Adjuvants in Immunotherapy
  作者：Chinmoy Mukherjee、Kaarina Mäkinen、Johannes Savolainen、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.201203963

  日期：2013.6.10

  multivalent mannosides were evaluated by assessing cytokine production in human white blood cell cultures. The Th2‐type cytokines interleukin‐4 and interleukin‐5 (IL‐4 and IL‐5), the Th1 cytokine interferon‐γ (IFN‐γ), the Treg cytokine IL‐10, and the pro‐inflammatory cytokine tumor necrosis factor (TNF) were included in the screening. A single trivalent acetylated mannobiose derivative was identified

  从三种结构不同的β-连接的或β-（1→2）连接的甘露糖苷衍生出一系列低价碳水化合物组装体（从一价到五价），已经化学合成，并且依次对各个化合物进行了生物学评估研究它们的免疫刺激特性。成功地利用Crich方法进行了β-甘露糖基化，以引入β-键，并利用点击化学方法生成了低价衍生物。同时使用两个p的便捷保护组策略使用了甲氧基苄基和亚苄基，从而可以进行简单且经济高效的全局脱保护步骤。通过评估人白细胞培养物中细胞因子的产生来评估合成的多价甘露糖苷的免疫调节特性。Th2型细胞因子白细胞介素4和白细胞介素5（IL-4和IL-5），Th1细胞因子干扰素γ（IFN-γ），Treg细胞因子IL-10和促炎性细胞因子肿瘤坏死因子（TNF）包括在筛选中。单一的三价乙酰化甘露二糖衍生物被确定为Treg和Th1免疫应答的有效诱导剂，可产生强剂量依赖性的IL-10和中等IFN-γ产生，而不会诱导Th2细胞因子应答。在桦木花粉过敏受试者的变应原（Bet
• Synthesis of 1,2,3-triazole-linked galactohybrids and their inhibitory activities on galectins
  作者：Jevgeņija Mackeviča、Pāvels Ostrovskis、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson、Vita Rudovica、Arturs Viksna、Sergey Belyakov、Māris Turks

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.402

  日期：——

  treatment with EDTA and Na2S followed by chromatographic purification. Acidic hydrolysis of the acetonide protecting groups provided water soluble galactohybrids that were tested for their affinity towards galectin-1 and galectin-3. The trimeric galactohybrid exhibited a 160-fold preference for galectin-3 binding with K-d 50 mu M. One of the obtained disaccharides was characterized by X-ray analysis.

  这里描述了新型半乳糖-1,2,3-三唑缀合物的合成。通过铜催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成反应，从 3-叠氮基-3-脱氧-1,2: 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃半乳糖获得标题化合物。已证明呈异亚丙基保护形式的标题化合物倾向于螯合铜。通过依次用 EDTA 和 Na2S 处理，然后进行色谱纯化，可以将铜含量降低到 10 ppm。丙酮化物保护基团的酸性水解提供了水溶性半乳糖杂化物，测试了它们对半乳糖凝集素-1 和半乳糖凝集素-3 的亲和力。三聚半乳糖杂种对半乳糖凝集素 3 与 Kd 50 μ M 的结合表现出 160 倍的偏好。获得的二糖之一通过 X 射线分析进行了表征。（较少的）