10-(4-phenylphenyl)-9(10H)-acridinon | 1408293-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-phenylphenyl)-9(10H)-acridinon
• 英文别名: 10-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acridin-9(10H)-one；10-(4-Phenylphenyl)acridin-9-one；10-(4-phenylphenyl)acridin-9-one
• CAS: 1408293-66-2
• 化学式: C₂₅H₁₇NO
• 分子量: 347.416
• InChiKey: TVAKVIOZCDLBIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-phenylphenyl)-9(10H)-acridinon 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-biphenyl-4-yl-2,7-diphenyl-10H-acridine-9-one
  参考文献：
  名称：

  TW2016/2091

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(2-((4-phenylphenyl)amino)phenyl)methanone 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以73%的产率得到10-(4-phenylphenyl)-9(10H)-acridinon
  参考文献：
  名称：

  铜催化的sp2 CH键的分子内直接胺化反应，用于合成N-芳基a烯。

  摘要：

  公开了在中性条件下使用空气作为氧化剂通过sp（2）CH键胺化合成N-芳基a烯的铜催化方法。该反应不仅为合成重要的医学cri啶提供了一种补充方法，而且为sp（2）CH键的胺化提供了新的策略。

  DOI：

  10.1039/c2cc35425j

文献信息

• Mechanochromism, Twisted/Folded Structure Determination, and Derivatization of ( <i>N</i> ‐Phenylfluorenylidene)acridane
  作者：Yutaka Matsuo、Ya Wang、Hiroshi Ueno、Takafumi Nakagawa、Hiroshi Okada

  DOI：10.1002/anie.201902636

  日期：2019.6.24

  enabled the charge transfer from the electron‐donating acridane moiety to the electron‐accepting fluorenylidene moiety to be understood. Ground‐state mechanochromism, thermochromism, vapochromism, and proton‐induced chromism were demonstrated between the folded and twisted conformations of the conformers. Protonation and chemical oxidation of Ph‐FA gave two stable acridinium compounds, namely, the fluorenylacridinium

  通过Barton-Kellogg反应成功合成了在苯基对位上具有吸电子和供电子取代基（H，MeO，Ph，NO 2，Br，F）的（N-苯基芴基）ac啶烷（Ph-FA）化合物的ñ -芳基thioacridones和diazofluorene。通过使用氮原子上的取代基改变电子性质，p- NO 2 -C 6 H 4的折叠和扭曲构象异构体-FA可以进行晶体学表征，从而可以使电荷从供电子a啶部分转移到受电子芴基部分。在构象体的折叠和扭曲构象之间证实了基态机械变色，热变色，气相变色和质子诱导的变色。Ph-FA的质子化和化学氧化产生了两个稳定的a啶化合物，即芴基rid啶鎓和a啶鎓自由基阳离子。本研究将有助于功能性染料和有机半导体的发展。
• 吖啶类化合物、有机电致发光器件及显示装置
  申请人：王美妮

  公开号：CN108440410A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种吖啶类化合物、有机电致发光器件及显示装置。根据本发明的化合物如式(I)所示：将本发明提供的化合物用在有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
• Electron‐Poor Acridones and Acridiniums as Super Photooxidants in Molecular Photoelectrochemistry by Unusual Mechanisms
  作者：Jonas Žurauskas、Soňa Boháčová、Shangze Wu、Valeria Butera、Simon Schmid、Michał Domański、Tomáš Slanina、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/anie.202307550

  日期：2023.10.26

  Electron‐deficient acridones and in situ generated acridinium salts are reported as potent, closed‐shell photooxidants that undergo surprising mechanisms. When bridging acyclic triarylamine catalysts with a carbonyl group (acridones), this completely diverts their behavior away from open‐shell, radical cationic, ‘beyond diffusion’ photocatalysis to closed‐shell, neutral, diffusion‐controlled photocatalysis. Brønsted acid activation of acridones dramatically increases excited state oxidation power (by +0.8 V). Upon reduction of protonated acridones, they transform to electron‐deficient acridinium salts as even more potent photooxidants (*E_1/2=+2.56–3.05 V vs SCE). These oxidize even electron‐deficient arenes where conventional acridinium salt photooxidants have thusfar been limited to electron‐rich arenes. Surprisingly, upon photoexcitation these electron‐deficient acridinium salts appear to undergo two electron reductive quenching to form acridinide anions, spectroscopically‐detected as their protonated forms. This new behaviour is partly enabled by a catalyst preassembly with the arene, and contrasts to conventional SET reductive quenching of acridinium salts. Critically, this study illustrates how redox active chromophoric molecules initially considered photocatalysts can transform during the reaction to catalytically active species with completely different redox and spectroscopic properties.

  摘要据报道，缺电子的吖啶酮和原位生成的吖啶鎓盐是强效的闭壳光氧化剂，其作用机制令人惊讶。当用羰基（吖啶酮）桥接无环三芳基胺催化剂时，它们的行为完全从开壳、自由基阳离子、"超越扩散 "的光催化转变为闭壳、中性、扩散控制的光催化。吖啶酮的布氏酸活化可显著提高激发态氧化能力（+0.8 V）。质子化吖啶酮还原后，会转化为缺电子的吖啶鎓盐，成为更强的光氧化剂（*E1/2=+2.56-3.05 V vs SCE）。它们甚至能氧化缺电子的烯烃，而传统的吖啶鎓盐光氧化剂迄今为止仅限于氧化富电子的烯烃。令人惊讶的是，在光激发时，这些缺电子的吖啶鎓盐似乎会经历两个电子的还原淬火，形成吖啶阴离子，并通过光谱检测到其质子化形式。这种新行为在一定程度上得益于催化剂与炔的预组装，并与吖啶鎓盐的传统 SET 还原淬火形成鲜明对比。重要的是，这项研究说明了最初被认为是光催化剂的氧化还原活性发色分子是如何在反应过程中转变为具有完全不同的氧化还原和光谱特性的催化活性物种的。
• Materials for electronic devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10374168B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present application relates to heterospirobifluorene compounds, to a process for the preparation thereof, and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising the heterospirobifluorene derivatives.

  本申请涉及杂螺二芴化合物、其制备工艺以及包含杂螺二芴衍生物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
• Spiro-condensed lactam compounds for organic electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11121327B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  The invention relates to polycondensed lactam compounds as materials for use in electronic devices, and electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing said materials.

  本发明涉及作为电子设备材料的聚缩内酰胺化合物，以及含有上述材料的电子设备，特别是有机电致发光设备。