(E)-5-N-(4-methylphenylsulfonyl)aminopent-3-enal | 1431726-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-N-(4-methylphenylsulfonyl)aminopent-3-enal
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-5-oxopent-3-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1431726-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: PBMIZZJPSILTIJ-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 3-oxoicos-11-enoate 、 (E)-5-N-(4-methylphenylsulfonyl)aminopent-3-enal 在 lithium hydroxide monohydrate 、 C₃₅H₃₃NOSi 、 lithium acetate 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,5S,8R)-tert-butyl 8-((Z)-heptadec-7-en-1-yl)-7-hydroxy-2-(4-methylphenylsulfonyl)-2-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化吗啡的不对称合成

  摘要：

  开发了一种通用的有效有机催化合成ee高达92％的对映体富集的吗啡的方法。用一锅串联不对称有机催化迈克尔加成反应构建吗啡骨架，然后从容易获得的起始原料中进行多米诺罗宾逊环化/氮杂-迈克尔分子内反应序列。

  DOI：

  10.1021/ol400926p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl but-3-en-1-yl(tosyl)carbamate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-5-N-(4-methylphenylsulfonyl)aminopent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  有机催化吗啡的不对称合成

  摘要：

  开发了一种通用的有效有机催化合成ee高达92％的对映体富集的吗啡的方法。用一锅串联不对称有机催化迈克尔加成反应构建吗啡骨架，然后从容易获得的起始原料中进行多米诺罗宾逊环化/氮杂-迈克尔分子内反应序列。

  DOI：

  10.1021/ol400926p

文献信息

• Organocatalyzed Asymmetric Synthesis of Morphans
  作者：Ben Bradshaw、Claudio Parra、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/ol400926p

  日期：2013.5.17

  A general effective organocatalyzed synthesis of enantioenriched morphans with up to 92% ee was developed. The morphan scaffold was constructed in a one-pot tandem asymmetric organocatalyzed Michael addition followed by a domino Robinson annulation/aza-Michael intramolecular reaction sequence from easily available starting materials.

  开发了一种通用的有效有机催化合成ee高达92％的对映体富集的吗啡的方法。用一锅串联不对称有机催化迈克尔加成反应构建吗啡骨架，然后从容易获得的起始原料中进行多米诺罗宾逊环化/氮杂-迈克尔分子内反应序列。