ethyl (R)-5-hydroxy-6-[(2S,6S)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hex-2-ynoate | 1454318-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-5-hydroxy-6-[(2S,6S)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hex-2-ynoate
• 英文别名: ethyl (5R)-5-hydroxy-6-[(2S,6S)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]hex-2-ynoate
• CAS: 1454318-27-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: PJBGEBRDNHEBJX-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-5-hydroxy-6-[(2S,6S)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hex-2-ynoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 (R)-6,8-dimethoxy-3-(((2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  枝孢菌素的有效形式全合成

  摘要：

  描述了一种用于正式全合成枝孢菌素的高度非对映选择性和有效的方法。交叉复分解、碘环化以构建反式-2,6-二取代二氢吡喃环系统和Alder-Rickert反应形成芳环被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300053
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S)-hydroxy-(2E)-hexenal 在 正丁基锂 、 AD-mix-α 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (R)-5-hydroxy-6-[(2S,6S)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  枝孢菌素的有效形式全合成

  摘要：

  描述了一种用于正式全合成枝孢菌素的高度非对映选择性和有效的方法。交叉复分解、碘环化以构建反式-2,6-二取代二氢吡喃环系统和Alder-Rickert反应形成芳环被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300053

文献信息

• An Efficient Formal Total Synthesis of Cladosporin
  作者：Debendra K. Mohapatra、Saurabh Maity、T. Srinivasa Rao、J. S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201300053

  日期：2013.5

  A highly diasteroselective and efficient approach for the formal total synthesis of cladosporin is described. Cross-metathesis, iodocyclization to construct the trans-2,6-disubstituted dihydropyran ring system, and an Alder–Rickert reaction to form the aromatic ring were used as the key steps.

  描述了一种用于正式全合成枝孢菌素的高度非对映选择性和有效的方法。交叉复分解、碘环化以构建反式-2,6-二取代二氢吡喃环系统和Alder-Rickert反应形成芳环被用作关键步骤。