2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine | 1101205-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-biphenyl-4-yl-5-(trifluoromethyl)pyridine；2-(4-Phenylphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine；2-(4-phenylphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1101205-34-8
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃N
• 分子量: 299.295
• InChiKey: IFPGTWOMHLJSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-(三氟甲基)吡啶 在 双氧水 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基亚磺酸盐与格氏试剂的无过渡金属脱硫交叉偶联

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，杂芳基亚磺酸盐与格氏试剂的温和交叉偶联反应已得到发展。这项研究提供了一个SO 2 2 –作为芳族体系中的离去基团的例子，以及构建C–C键的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03918

文献信息

• Copper-Facilitated Suzuki Reactions: Application to 2-Heterocyclic Boronates
  作者：James Z. Deng、Daniel V. Paone、Anthony T. Ginnetti、Hideki Kurihara、Spencer D. Dreher、Steven A. Weissman、Shaun R. Stauffer、Christopher S. Burgey

  DOI：10.1021/ol802556f

  日期：2009.1.15

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reaction has been utilized as one of the most powerful methods for C-C bond formation. However, Suzuki reactions of electron-deficient 2-heterocyclic boronates generally give low conversions and remain challenging. The successful copper(l) facilitated Suzuki coupling of 2-heterocyclic boronates that is broad in scope Is reported. Use of this methodology affords greatly enhanced yields of these notoriously difficult couplings. Furthermore, mechanistic investigations suggest a possible role of copper in the catalytic cycle.
• Transition-Metal-Free Desulfinative Cross-Coupling of Heteroaryl Sulfinates with Grignard Reagents
  作者：Jun Wei、Huamin Liang、Chuanfa Ni、Rong Sheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03918

  日期：2019.2.15

  A mild cross-coupling reaction of heteroaryl sulfinates with Grignard reagents has been developed under transition-metal-free conditions. This study provides an example of the SO22– as a leaving group in an aromatic system and an effective methodology for the construction of C–C bond.

  在无过渡金属的条件下，杂芳基亚磺酸盐与格氏试剂的温和交叉偶联反应已得到发展。这项研究提供了一个SO 2 2 –作为芳族体系中的离去基团的例子，以及构建C–C键的有效方法。