3,5-二氯-2-碘苯甲酸 | 15396-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-2-碘苯甲酸
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-iodobenzoic acid
• 英文别名: 2-iodoyl-3,5-dichlorobenzoic acid；3,5-dichloro-2-iodo-benzoic Acid
• CAS: 15396-37-9
• 化学式: C₇H₃Cl₂IO₂
• mdl: MFCD03968141
• 分子量: 316.91
• InChiKey: DJTJHMZDOREVFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); water (7732-18-5))
• 沸点：
  364.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-2-碘苯甲酸 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 甲基叔丁基醚 、 dimethyl sulfide borane 、 溴 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮
  参考文献：
  名称：

  An Anion-Induced Regio- and Chemoselective Acylation and Its Application to the Synthesis of an Anticancer Agent

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient Grignard- and organolithium-Induced regio- and chemoselective anionic acylation is reported. A number of tricyclic ketones are prepared in good to excellent yields via this method. This method is complementary to the Frieldel-Crafts acylation for elect ron-deficient substrates. A novel anisole-based Grignard reagent was developed to effect the cyclization of sterically hindered substrates. This novel reagent has been successfully applied to the synthesis of Sch 66336, a candidate for oncologic treatment.

  DOI：

  10.1021/ol016809d
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酸 在 铼 、 镍 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-二氯-2-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF 11ß -HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  [FR] INHIBITEURS DE LA 11?-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 1

  摘要：

  这项发明涉及到式I或II的新化合物及其药用盐，以及与之相关的药物组合物，用于治疗与哺乳动物中11β-HSD l的调节或抑制相关的疾病。Formula (I)。

  公开号：

  WO2009108332A1

文献信息

• Condensed pyrazole derivatives, process for producing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187014A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Novel pharmaceutical compositions for inhibiting Th2-selective immune response and pharmaceutical compositions for inhibiting cyclooxygenase comprising condensed pyrazole derivatives represented by the general formula (I): 1 or salts thereof.

  用于抑制Th2选择性免疫应答的新型药物组合物和包括由一般式(I)表示的紧缩吡唑烷衍生物的药物组合物，或其盐。
• [EN] INHIBITORS OF 11ß -HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 11?-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 1
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009108332A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  This invention relates to novel compounds of the Formulae I or II and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11 β-HSD l in mammals.Formula (I).

  这项发明涉及到式I或II的新化合物及其药用盐，以及与之相关的药物组合物，用于治疗与哺乳动物中11β-HSD l的调节或抑制相关的疾病。Formula (I)。
• One-Pot Synthesis and Conformational Analysis of Six-Membered Cyclic Iodonium Salts
  作者：Lucien D. Caspers、Julian Spils、Mattis Damrath、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01125

  日期：2020.7.17

  diphenylmethane scaffolds, which are subsequently oxidized and cyclized to the corresponding dibenzo[b,e]iodininium salts. Based on NMR investigations and density functional theory (DFT) calculations, we could verify the so-far-undescribed existence of two stable isomers in cyclic iodonium salts substituted with aliphatic side chains in the carbon bridge.

  描述了用于构造碳桥二芳基二氮杂三氟甲磺酸盐和四氟硼酸盐的两种一锅法。强布朗斯台德酸可通过不同取代的邻碘碘苄醇衍生物进行有效的Friedel-Crafts烷基化反应，提供二苯基甲烷支架，随后将其氧化并环化为相应的二苯并[ b，e ]碘代鎓盐。基于NMR研究和密度泛函理论（DFT）计算，我们可以验证迄今未曾描述的在碳桥中被脂肪族侧链取代的环状碘鎓盐中存在两个稳定的异构体。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral, Unsymmetrical Diphenic Acids via Intramolecular Ullmann Coupling Reaction
  作者：Sotaro Miyano、Hiroshi Fukushima、Shigeru Handa、Hiromitsu Ito、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.3249

  日期：1988.9

  Silica-gel column chromatography allowed ready separation of the intramolecularly coupled cyclic diester (30–60% yield) from other by-products accompanying the Ullmann reaction, and alkaline hydrolysis gave unsymmetrical diphenic acid. Axially chiral, unsymmetrical diphenic acids of more than 99% enantiomeric excess were obtained from the reaction of mixed diesters prepared from (R)-1,1′-bi-2-naphthol.

  描述了不对称二苯甲酸的实用途径。乙二醇与两种不同的 2-卤代苯甲酰氯连续酯化得到相应的混合二酯，在稀释条件下用铜粉在沸腾的 DMF 中处理。硅胶柱色谱法可以将分子内偶联的环二酯（产率 30-60%）与伴随 Ullmann 反应的其他副产物分离，碱水解得到不对称的二苯甲酸。由 (R)-1,1'-bi-2-naphthol 制备的混合二酯反应获得了对映体过量超过 99% 的轴向手性、不对称二苯甲酸。
• Thioxanthene derivatives of pharmacological interest: 1,2,4-Trichloro and 2,4,5,6-tetrachloro derivatives of 9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene
  作者：Václav Bártl、Vojtěch Kmoníček、Zdeněk Šedivý、Emil Svátek、Jiří Protiva、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19842295

  日期：——

  Reactions of 2,4,5-trichlorothiophenol (II) with 2-iodobenzoic acid and 2,3-dichlorothiopheno with 3,5-dichloro-2-iodobenzoic acid gave the acids III and IX which were cyclized to thioxanthones VI and XV. Reactions of these ketones with 3-dimethylaminopropylmagnesium chloride afforded the amino alcohols VII and XVI which were transformed by the acid catalyzed dehydration to the title compounds I and VIII. 2-Chloro-9-[1-(2-hydroxyethyl)-4-piperidylidene]thioxanthene (XVII) was obtained by a modified synthesis. Compound I is inactive in the line of the CNS effects but it has high inhibitory activity in the in vitro tests towards gram-positive microorganisms. Compound XVII has properties of a mild tranquillizer.

  2,4,5-三氯硫代苯酚（II）与2-碘苯甲酸和2,3-二氯硫代苯酚与3,5-二氯-2-碘苯甲酸反应，得到酸III和IX，它们被环化为硫代黄酮VI和XV。这些酮与3-二甲氨基丙基氯化镁反应，得到氨基醇VII和XVI，经酸催化脱水转化为标题化合物I和VIII。通过改良合成方法得到2-氯-9-[1-(2-羟乙基)-4-哌啶基]硫代黄酮（XVII）。化合物I在中枢神经系统效应方面无活性，但在体外试验中对革兰氏阳性微生物具有高抑制活性。化合物XVII 具有轻度镇静剂特性。