4-hydroxy-4-tert-butyl-2-pentynonitrile | 56998-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-tert-butyl-2-pentynonitrile
• 英文别名: 4-Hydroxy-4,5,5-trimethylhex-2-innitril；4-Hydroxy-4-t-butyl-2-pentynonitrile；4-hydroxy-4,5,5-trimethylhex-2-ynenitrile
• CAS: 56998-65-3
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: WCEZVMMUVOZKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-tert-butyl-2-pentynonitrile 、 potassium thioacyanate 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到5-tert-butyl-4-cyanomethylene-5-methyl-1,3-oxathiolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012416028013
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,4-三甲基-1-戊炔-3-醇 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-hydroxy-4-tert-butyl-2-pentynonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-溴丙炔-3-醇，二甲基甲酰胺和氰化铜（I）的铜（I）配合物及其向羟乙炔腈和己二炔二醇的转化

  摘要：

  在干燥的二甲基甲酰胺（DMF）中，从氰化铜（I）和1-溴丙炔-3-醇中分离出了组成近似的铜（I）络合物（CuCN）4 ·（DMF）2 ·RR'C（OH）CCBr 。这些复合物用DMF水溶液分解得到4-羟基丁腈，产率约为60％。出于制备目的，不必分离复合物，只需一步即可获得相似的收率。分离的铜（I）配合物用水分解，得到己二炔二醇作为唯一的分离产物。在一步法中，羟基氯化铵的存在完全抑制了后者的形成。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)94152-4

文献信息

• Cyanoacetylene and Its Derivatives: XXXIV. Nucleophilic Addition of Tetrazole to Cyanoacetylenes
  作者：V.V. Nosyreva、A.G. Mal'kina、O.A. Shemyakina、E.I. Kositsyna、A.I. Albanov、B.A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11178-005-0317-5

  日期：2005.8

  Nucleophilic addition of tetrazole to 4-hydroxy-4-alkyl-2-alkynonitriles and to 3-phenyl-2-propynonitrile occurred regiospecifically and afforded E-, Z-4-hydroxy-4-methyl-3-tetrazolyl-2-alkenonitriles and 3-tetrazolyl-3-phenyl-2-propenonitrile [20–40°C, 13–50 h, 4–15 wt% MOH (M = Na, K), THF (or DMSO)] in up to 69% yield. The attempt to perform cyclization of the hydroxy-containing adducts into iminodihydrofurans (KOH, ethanol, 23-25°C) resulted in vinyl nucleophilic substitution of the tetrazole moiety by an ethoxy group.

  四唑对4-羟基-4-烷基-2-炔腈和3-苯基-2-丙炔腈的亲核加成反应具有区域选择性，生成E-, Z-4-羟基-4-甲基-3-四唑基-2-烯腈和3-四唑基-3-苯基-2-丙烯腈（20–40°C, 13–50小时，4–15 wt% MOH (M = Na, K)，THF (或DMSO)），收率高达69%。尝试对含羟基的加合物进行环化反应生成亚胺二氢呋喃（KOH，乙醇，23-25°C），结果是四唑部分通过乙烯基亲核取代反应被乙氧基取代。