(Z)-2-Cyclohexylmethyl-5,9-dimethyl-deca-2,8-dienenitrile | 201668-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-2-Cyclohexylmethyl-5,9-dimethyl-deca-2,8-dienenitrile
• 英文别名: (2Z)-2-(cyclohexylmethyl)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienenitrile
• CAS: 201668-16-8
• 化学式: C₁₉H₃₁N
• 分子量: 273.462
• InChiKey: DGFNEIXPOAPZKA-UYRXBGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Cyclohexylmethyl-5,9-dimethyl-deca-2,8-dienenitrile 在 aluminium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成和立体选择性消除合成三环聚戊二烯酚。第一部分：方法论

  摘要：

  基于将异异戊烯基-15-基团加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯上的合成三环聚戊二烯的可行性（均由Baylis-Hillman制备）反应-已检查。当将两种模型加合物，β-乙酰氧基腈和β-甲氧基酯进行消除反应时，前者给出了反式α，β-不饱和腈，而后者给出了顺式α，β-不饱和酯。还描述了将辅助的氰基或甲氧基羰基还原为甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10259-9
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-5,9-dimethyl-2-methylene-8-decenenitrile 在 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (Z)-2-Cyclohexylmethyl-5,9-dimethyl-deca-2,8-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成和立体选择性消除合成三环聚戊二烯酚。第一部分：方法论

  摘要：

  基于将异异戊烯基-15-基团加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯上的合成三环聚戊二烯的可行性（均由Baylis-Hillman制备）反应-已检查。当将两种模型加合物，β-乙酰氧基腈和β-甲氧基酯进行消除反应时，前者给出了反式α，β-不饱和腈，而后者给出了顺式α，β-不饱和酯。还描述了将辅助的氰基或甲氧基羰基还原为甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10259-9

文献信息

• Synthesis of tricyclopolyprenols via a radical addition and a stereoselective elimination. Part I: Methodology
  作者：Thierry Jenn、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10259-9

  日期：1998.1

  tricyclopolyprenols based on the addition of the isocopalen-15-yl radical either to a 2-methylene-3-hydroxy alkenenitrile or to a methyl 2-methylene-3-hydroxy alkenoate - both prepared by a Baylis-Hillman reaction - is examined. When two model adducts, a β-acetoxy nitrile and a β-mesyloxy ester, were subjected to an elimination reaction, the former gave a trans α,β-unsaturated nitrile whereas the latter gave

  基于将异异戊烯基-15-基团加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯上的合成三环聚戊二烯的可行性（均由Baylis-Hillman制备）反应-已检查。当将两种模型加合物，β-乙酰氧基腈和β-甲氧基酯进行消除反应时，前者给出了反式α，β-不饱和腈，而后者给出了顺式α，β-不饱和酯。还描述了将辅助的氰基或甲氧基羰基还原为甲基。