rac-Z-3,7-dimethyloct-6-enaldehyde oxime | 22457-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-Z-3,7-dimethyloct-6-enaldehyde oxime
• 英文别名: Citronellal oxime；(NZ)-N-(3,7-dimethyloct-6-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 22457-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: JUCCIEVMICHZPK-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-125 °C
• 密度：
  0.8971 g/cm3(Temp: 27.5 °C)
• LogP：
  3.253 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 香茅醛肟 、 rac-Z-3,7-dimethyloct-6-enaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化方法对手性腈的无氰化物和广泛适用的对映选择性合成平台

  摘要：

  报道了通过多种醛糖肟的生物催化对映选择性脱水合成手性腈的无氰化平台技术。具有高对映体过量> 90％的得到的腈EE（和高达99％ee值）在许多情况下，和“特权基板结构”相对于高对映选择性鉴定。此外，观察到令人惊讶的对映体特异性现象，通常在酶催化中没有观察到。取决于是否使用 外消旋醛肟肟底物的E或Z异构体，优选用相同的酶形成相应腈的一种或另一种对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201702952

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON TERPEN-NITRILEN AUS TERPEN-OXIMEN UNTER VERWENDUNG EINER ALDOXIM DEHYDRATASE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2825661B1

  公开（公告）日：2016-05-18
• METHOD FOR BIOCATALYTIC PRODUCTION OF NITRILES FROM OXIMES AND OXIME DEHYDRATASES USABLE THEREIN
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130244298A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to novel methods for biocatalytic production of nitriles from oximes using oxime dehydratases and novel mutants with oxime dehydratase activity and use thereof in a process for biocatalytic production of nitriles, such as in particular for the production of citral nitrile, neral nitrile, geranial nitrile or citronellyl nitrile from citral oxime, neral oxime, geranial oxime or citronellal oxime; and oxime dehydratases usable therefor, nucleotide sequences therefor and expression constructs or microorganisms comprising these.
• US9080191B2
  申请人：——

  公开号：US9080191B2

  公开（公告）日：2015-07-14
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON TERPEN-NITRILEN AUS TERPEN-OXIMEN UNTER VERWENDUNG EINER ALDOXIM-DEHYDRATASE<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING TERPENE NITRILES FROM TERPENE OXIMES USING AN ALDOXIME DEHYDRATASE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE NITRILES TERPÉNIQUES À PARTIR D'OXIMES DE TERPÈNES EN UTILISANT UNE ALDOXIME DÉSHYDRATASE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013135601A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft neuartige Verfahren zur biokatalytischen Herstellung von Nitrilen aus Oximen unter Verwendung von Oxim-Dehydratasen sowie neuartige Mutanten mit Oxim-Dehydratase-Aktivität und deren Anwendung in einem Verfahren zur biokatalytischen Herstellung von Nitrilen, wie insbesondere zur Herstellung von Citralnitril, Neralnitril, Geranialnitril oder Citronellylnitril aus Citraloxim, Neraloxim, Geranialoxim beziehungsweise Citronellaloxim; sowie dafür einsetzbare Oxim-Dehydratasen, Nukleotidsequenzen dafür sowie diese umfassende Expressionkonstrukte oder Mikroorganismen.
• Cyanide-Free and Broadly Applicable Enantioselective Synthetic Platform for Chiral Nitriles through a Biocatalytic Approach
  作者：Tobias Betke、Philipp Rommelmann、Keiko Oike、Yasuhisa Asano、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201702952

  日期：2017.9.25

  A cyanide‐free platform technology for the synthesis of chiral nitriles by biocatalytic enantioselective dehydration of a wide range of aldoximes is reported. The nitriles were obtained with high enantiomeric excess of >90 % ee (and up to 99 % ee) in many cases, and a “privileged substrate structure” with respect to high enantioselectivity was identified. Furthermore, a surprising phenomenon was observed

  报道了通过多种醛糖肟的生物催化对映选择性脱水合成手性腈的无氰化平台技术。具有高对映体过量> 90％的得到的腈EE（和高达99％ee值）在许多情况下，和“特权基板结构”相对于高对映选择性鉴定。此外，观察到令人惊讶的对映体特异性现象，通常在酶催化中没有观察到。取决于是否使用 外消旋醛肟肟底物的E或Z异构体，优选用相同的酶形成相应腈的一种或另一种对映体。