1-benzyl-4,5-bis[4-cyanophenyl]-1H-1,2,3-triazole | 1259487-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-bis[4-cyanophenyl]-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4,5-bis-(4-cyanophenyl)[1,2,3]triazole；4-[1-Benzyl-5-(4-cyanophenyl)triazol-4-yl]benzonitrile；4-[1-benzyl-5-(4-cyanophenyl)triazol-4-yl]benzonitrile
• CAS: 1259487-37-0
• 化学式: C₂₃H₁₅N₅
• 分子量: 361.406
• InChiKey: QLSNLWLSVCCVCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,5-bis[4-cyanophenyl]-1H-1,2,3-triazole 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 1-benzyl-4,5-bis-(4-amidinophenyl)[1,2,3]triazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一组三唑类呋喃am类似物的合成及其抗疟活性

  摘要：

  通过Pinner方法由相应的三唑二腈制备了四个不同系列的三唑二am。铜催化的“点击化学”被用于合成1,4和4,5取代的三唑，1,5取代的三唑的芳基乙酰化镁试剂，以及2,4的热偶极加成反应取代的三唑。在针对两种不同株Pfcrt改性寄生虫线（体外抗疟活性科学 2002年，298的，210-213）恶性疟原虫确定每种化合物的血红蛋白生成抑制和抑制。鉴定了具有强纳摩尔抗疟活性的几种二am，并重新合成了选定的分子作为其二mid肟三唑的前药。这些前药之一OB216被证明在体内具有很高的效力，ED 50值为5 mg kg -1（po），观察到的100％治愈率（CD 100）仅为10 mg kg -1（口服） ）在感染了文氏疟原虫的小鼠中施用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100265
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 L-脯氨酸 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-benzyl-4,5-bis[4-cyanophenyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一组三唑类呋喃am类似物的合成及其抗疟活性

  摘要：

  通过Pinner方法由相应的三唑二腈制备了四个不同系列的三唑二am。铜催化的“点击化学”被用于合成1,4和4,5取代的三唑，1,5取代的三唑的芳基乙酰化镁试剂，以及2,4的热偶极加成反应取代的三唑。在针对两种不同株Pfcrt改性寄生虫线（体外抗疟活性科学 2002年，298的，210-213）恶性疟原虫确定每种化合物的血红蛋白生成抑制和抑制。鉴定了具有强纳摩尔抗疟活性的几种二am，并重新合成了选定的分子作为其二mid肟三唑的前药。这些前药之一OB216被证明在体内具有很高的效力，ED 50值为5 mg kg -1（po），观察到的100％治愈率（CD 100）仅为10 mg kg -1（口服） ）在感染了文氏疟原虫的小鼠中施用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100265

文献信息

• Electronic effects of ruthenium-catalyzed [3+2]-cycloaddition of alkynes and azides
  作者：Duen-Ren Hou、Ting-Chun Kuan、Yu-Kai Li、Richmond Lee、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.099

  日期：2010.11

  azide-alkyne cycloaddition (RuAAC) reactions is presented and various electronic analyses were conducted to provide a basis in understanding the observed regioselectivity of the 1,2,3-triazole products. Computational studies using density functional theory (DFT) and atoms in molecules quantum theory (AIM) further yield fresh details on the electronic factors that determine the regioselectivity in the RuAAC

  提出了钌催化的叠氮化物-炔烃环加成（RuAAC）反应的组合实验和理论研究，并进行了各种电子分析，为理解所观察到的1,2,3-三唑产物的区域选择性提供了基础。使用密度泛函理论（DFT）和分子中的原子量子理论（AIM）进行的计算研究进一步得出了决定RuAAC中区域选择性的电子因素的新细节。发现1,2,3-三唑产物的形成是不可逆的，并且从Hammett研究中，排除了涉及乙烯基阳离子中间体的途径。电子效应有利于5-电子给体基团取代的1,2,3-三唑的形成。