3,5-二氯苯腈 | 6575-00-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯苯腈
• 中文别名: 3,5-二氯苯甲腈
• 英文名称: 3,5-dichlorobenzonitrile
• CAS: 6575-00-4
• 化学式: C₇H₃Cl₂N
• mdl: MFCD00001800
• 分子量: 172.014
• InChiKey: PUJSUOGJGIECFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C (lit.)
• 沸点：
  283.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4980 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  N
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29269090
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 3,5-Dichlorobenzonitrile
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H3Cl2N
分子式
: 172.01 g/mol
分子量
成分 浓度
3,5-Dichlorobenzonitrile
-
化学文摘编号(CAS No.) 6575-00-4
EC-编号 229-495-3

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 氢氰酸
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 64 - 66 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

3,5-二氯苯腈广泛用于蔬菜、果树、咖啡、可可、棉花、大豆（种子处理）以及其他大田作物等，对主要刺吸式口器害虫，如蚜虫、粉虱、木虱、叶蝉、介壳虫、甲虫、潜叶蝇、粉蚧、软蚧、柑橘木虱、象甲和蓟马等具有高选择性防治效果。该化合物适用于不同生长期的幼虫和成虫。

制备

在20 mL的小瓶中，加入芳基硼酸并溶解于2.5 mL MeOH中。然后将小瓶置于反应瓶内，并依次添加3 (242 mg, 1.00 mmol)、Zn(CN)2 (176 mg, 1.50 mmol)和CsF (76.0 mg, 0.500 mmol)，再加入1.0 mL H2O。在空气气氛下，用特氟龙内衬的盖子密封反应瓶，并加热至80°C维持2小时。冷却后，向反应混合物中加入4 mL NH4Cl饱和溶液，并使用乙酸乙酯（4 × 15 ml）进行萃取。有机层合并，用盐水洗涤，然后通过无水Na2SO4干燥。滤液在真空下浓缩。接下来，通过硅胶洗脱柱层析纯化产物，洗脱剂为5%乙酸乙酯:95%己烷混合物。粗产品再经过闪柱层析（100:0 ~ 95:5己烷:etac）得到白色固体3,5-二氯苯腈，收率为69%，即59.0 mg (0.343 mmol)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯苯腈 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氨 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 多拉韦林
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE TRANSCRIPTASE INVERSE

  摘要：

  公开号：

  WO2015084763A3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 生成 3,5-二氯苯腈
  参考文献：
  名称：

  Claus; Stavenhagen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 269, p. 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical one-pot conversion of aryl bromides and β-bromostyrenes into aromatic nitriles and cinnamonitriles
  作者：Genki Ishii、Ryo Harigae、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.022

  日期：2013.2

  reactions are practical and environmentally benign one-pot methods for the preparation of aromatic nitriles, cinnamonitriles, and aliphatic nitriles from aryl bromides, β-bromostyrenes, and alkyl bromides, respectively, through the formation of Grignard reagents and their DMF or N-formylpiperidine adducts.

  通过用Mg车削和随后的DMF处理，然后用分子碘和NH 3水溶液处理，各种芳基溴化物以良好的产率有效地转化为相应的芳族腈。相同的处理芳基溴化物，其是弱反应到Mg屑，与我PrMgCl·LiCl并随后DMF，接着用分子碘治疗和水溶液NH 3也得到相应的芳香腈以良好的收率。另一方面，当使用N-甲酰基哌啶代替DMF时，对位取代的β-溴苯乙烯被转化为相应的对位取代的肉桂腈，即α，β-不饱和腈，通过相同的方法具有良好至中等的收率。该反应通过简单的实验程序进行，不需要任何有毒的金属氰化物或昂贵的稀有金属。因此，本反应是实用的，对环境有益的一锅法，可通过形成格氏试剂及其DMF或DMF分别由芳基溴化物，β-溴苯乙烯和烷基溴化物制备芳族腈，肉桂腈和脂族​​腈。N-甲酰基哌啶加合物。
• I2/TBHP promoted oxidative C–N bond formation at room temperature: Divergent access of 2-substituted benzimidazoles involving ring distortion
  作者：Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.028

  日期：2018.6

  A new ‘one pot’ tandem synthesis of 2-substituted benzimidazoles has been developed from 2-aminobenzyl alcohol/2-aminobenzamide and different coupling partners (nitriles, aldehydes and 1,3-diketones) via iodine and TBHP promoted oxidative ring contraction. The present strategy involves sequential C–N bond formation, cyclization, subsequent ring contraction and dehydrogenation to afford various medicinally

  由2-氨基苄醇/ 2-氨基苯甲酰胺和不同的偶合伴侣（腈，醛和1,3-二酮）通过碘和TBHP促进了氧化环收缩，开发了一种新的“一锅”串联合成2-取代的苯并咪唑类化合物。目前的策略包括连续的C–N键形成，环化，随后的环收缩和脱氢，以中等到良好的产率提供各种具有医学重要性的苯并咪唑衍生物。这种操作简单的合成方法是在室温下于无碱条件下进行的，广泛适用于带有氧化倾向性官能团的各种腈和醛，值得注意的是，各种无环的1,3-二酮经历了选择性的C–C键裂解反应在温和条件下生成2-烷基苯并咪唑。
• ベンゾフロピリミジン化合物、その製造方法、及びその用途
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2015205831A

  公开（公告）日：2015-11-19

  【課題】優れた電子注入性及び電子輸送特性により素子を低電圧で駆動させると共に、発光効率が高く、素子を長時間駆動させる電子注入材料または電子輸送材料の提供。【解決手段】例えば式（Ｃ-１）で表されるベンゾフロピリミジン化合物を含有する電子注入材料または電子輸送材料。【選択図】なし

  通过具有优异的电子注入性和电子传输特性，以低电压驱动器件，并且具有高发光效率，提供能够长时间驱动器件的电子注入材料或电子传输材料。解决方案包括包含有例如由式（C-1）表示的苯并咯啉化合物的电子注入材料或电子传输材料。【选择图】无
• Heterocyclic pesticidal compounds
  申请人：The Wellcome Foundation

  公开号：US05502073A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  Compounds of the formula (I) ##STR1## which contain between 10 and 27 carbon atoms, and wherein m and n are independently selected from 0, 1 and 2; R.sup.2a is hydrogen, methyl, or ethyl; R.sup.2b is acetylene or contains between 3 and 18 carbon atoms and is a group R.sup.7, wherein R.sup.7 is a C.sub.1-13 non-aromatic hydrocarbyl group, optionally substituted by a cyano or C.sub.1-4 carbalkoxy group and/or by one or two hydroxy groups and/or by one to five halo atoms which are the same or different and/or by one to three groups R.sup.8 which are the same or different and each contain one to four hetero atoms, which are the same or different and are chosen from oxygen, sulphur, nitrogen and silicon, 1 to 10 carbon atoms and optionally 1 to 6 fluoro or chloro atoms or R.sup.2b is a 6-membered aromatic ring substituted by cyano and/or by one to three groups R.sup.8 and/or by a group --C.tbd.CH, --C.tbd.C-R.sup.7 or C.tbd.C-halo and/or by one to five halo atoms and/or by one to three C.sub.1-4 haloalkyl groups wherein R.sup.7 and R.sup.8 are as hereinbefore defined; R.sup.4 and R.sup.6 are the same or different and are chosen from hydrogen, methyl, trifluoromethyl or cyano; and R.sup.5 is hydrogen or methyl provided that R.sup.2b is not propyl or butyl are described which have pesticidal activity, particularly against arthropod pests. Pesticidal formulations containing the compounds of the formula (I), their use in the control of pests and method for their preparation are also disclosed.

  化学式（I）##STR1##中含有10至27个碳原子，其中m和n分别选自0、1和2；R.sup.2a为氢、甲基或乙基；R.sup.2b为乙炔或含有3至18个碳原子且为基团R.sup.7，其中R.sup.7为C.sub.1-13非芳香烃基团，可选择地被氰基或C.sub.1-4羰基烷氧基团取代和/或被一个或两个羟基取代和/或被一个到五个相同或不同的卤原子取代和/或被一个到三个相同或不同的基团R.sup.8取代，每个基团R.sup.8含有一个到四个相同或不同的杂原子，这些杂原子选自氧、硫、氮和硅，1至10个碳原子和可选择地1至6个氟或氯原子，或R.sup.2b为被氰基取代的6元芳环和/或被一个到三个基团R.sup.8取代和/或为基团--C.tbd.CH、--C.tbd.C-R.sup.7或C.tbd.C-卤基取代和/或被一个到五个卤原子取代和/或被一个到三个C.sub.1-4卤代烷基团取代，其中R.sup.7和R.sup.8如前所定义；R.sup.4和R.sup.6相同或不同，选自氢、甲基、三氟甲基或氰基；R.sup.5为氢或甲基，前提是R.sup.2b不是丙基或丁基，描述了具有杀虫活性的化合物，特别是对节肢动物害虫。还公开了含有化合物（I）的杀虫配方，其在害虫控制中的使用以及其制备方法。
• Structure–activity relationships of acyloxyamidine cytomegalovirus DNA polymerase inhibitors
  作者：John A. Tucker、Terrance L. Clayton、Connie G. Chidester、Martin W. Schulz、Leigh E. Harrington、Steven J. Conrad、Yoshihiko Yagi、Nancee L. Oien、David Yurek、Ming-Shang Kuo

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00319-3

  日期：2000.3

  initio molecular orbital calculations combined with qualitative estimates of steric interaction energies suggest that the lowest energy conformations of the acyloxyamidine linker are characterized by an extended planar CAr-C=N-O-C arrangement and either a syn-periplanar or anti-periplanar N-O-C-C(Ar') arrangement. Only the anti-periplanar conformation was observed in the crystal structures of three

  本文描述了新型的巨细胞病毒DNA聚合酶抑制剂的结构活性关系，该抑制剂具有两个通过酰氧基oxy连接子连接的芳基。对其中末端基团不同的一系列类似物的研究表明，在先导化合物的2,4-二氯苯基周围有非常窄的SAR，但苯并噻唑环的各种替代物均具有活性。其中最引人注目的是化合物78的异恶唑环，与先导化合物相比，其效价提高了30倍。我们还描述了10个类似物的设计，合成和评估，其中酰氧基am连接基被等位基团修饰或替代。结构-活性关系研究确定了接头-NH2基团是关键的药效学元素。从头算分子轨道计算与对空间相互作用能的定性估计相结合，表明酰氧基am连接子的最低能构象具有扩展的平面CAr-C = NOC排列以及同平面或反平面NOCC（Ar'）安排。在三个酰氧基am的晶体结构中仅观察到反平面构象。在这些研究的基础上设计的最有效的连接基修饰化合物是氨基甲酸20 20，在巨细胞病毒DNA聚合酶抑制试验中，氨基甲酸am的含量约为对照酰氧基am

表征谱图