3,5-dichlorobenzaldehyde oxime | 93033-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichlorobenzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(3,5-dichlorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 93033-57-9
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO
• 分子量: 190.029
• InChiKey: AVZFLLLFEIZFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  289.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichlorobenzaldehyde oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-二氯苄胺
  参考文献：
  名称：

  Benzylamines: synthesis and evaluation of antimycobacterial properties

  摘要：

  The synthesis of benzylamines with various N-alkyl chains and substituents in the aromatic system as well as their evaluation on Mycobacterium tuberculosis H 37 Ra are described. The most active compounds in this test, N-methyl-3-chlorobenzylamine (19, MIC 10.2 micrograms/mL), N-methyl-3,5-dichlorobenzylamine (93, MIC 10.2 micrograms/mL), and N-butyl-3,5-difluorobenzylamine (103, MIC 6.4 micrograms/mL), also exhibited a marked inhibitory effect on Mycobacterium marinum and Mycobacterium lufu used for the determination of antileprotic properties. The combinations of 93 with aminosalicylic acid, streptomycin, or dapsone exert marked supra-additive effects on M. tuberculosis H 37 Ra.

  DOI：

  10.1021/jm00375a005
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-dichlorobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  一锅合成一些新型区域选择性异恶唑-苯并咪唑杂化剂的Cu（I）催化及其体外抗癌评价

  摘要：

  通过Cu（I）催化的芳香醛与1-prop-2-ynyl苯并咪唑的串联一锅反应，高产率地合成了一些新型异恶唑-苯并咪唑的区域选择性。合成的化合物的结构通过NMR和质谱确认。已测试所有合成的化合物对三种人类癌细胞系（包括ACHN，MCF-7和A375）的体外抗癌活性。其中，三种化合物的抗癌活性（0.54至4.21 µM）高于阳性对照阿霉素。

  DOI：

  10.1134/s1070363219120296

文献信息

• HERBICIDAL AND FUNGICIDAL 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES AND 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-THIOAMIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150245616A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Herbicidally and fungicidally active 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides and 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-thioamides of the formula (I) are described. In this formula (I), X, X 2 to X 6 , R 1 to R 4 are radicals such as hydrogen, halogen and organic radicals such as substituted alkyl. A is a bond or a divalent unit. Y is a chalcogen.

  具有除草和杀菌活性的5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺和5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-硫酰胺的化合物如下式（I）所述。 在这个式子（I）中，X，X2至X6，R1至R4是氢、卤素和有机基团，如取代烷基等。A是一个键或二价基团。Y是硫族元素。
• 3-PHENYLISOXAZOLIN DERIVATIVES WITH HERBICIDAL ACTION
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150245615A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  3-Phenylisoxazoline derivatives of the formula (I), and the use thereof as herbicides, are described. In this formula (I), X 2 to X 6 and R 1 to R 3 are radicals such as hydrogen, halogen, and organic radicals such as substituted alkyl. W* is carboxyl, cyano or CHO.

  描述了公式（I）的3-苯基异噁唑啉衍生物及其作为除草剂的用途。 在这个公式（I）中，X2到X6和R1到R3是氢、卤素和有机基团（如取代烷基）等基团。W*是羧基、氰基或CHO。
• Iodine Promoted One-Pot Synthesis of 2-Aryl Benzoxazoles from Amidoximes via Oxidative Cyclization and Ring Contraction
  作者：Yong Zhang、Min Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201901468

  日期：2019.12.8

  An I2‐promoted sequential oxidative cyclization and ring contraction reaction is developed for the synthesis of 2‐aryl benzoxazoles by using amidoximes rather than the limited 2‐aminophenols or 2‐haloamides as substrates. This method provides a potential route for introducing certain groups at any site of the 2‐aryl benzoxazole scaffold.

  通过使用mid胺肟而不是有限的2-氨基苯酚或2-卤代酰胺作为底物，开发了I 2促进的顺序氧化环化和环收缩反应来合成2-芳基苯并恶唑。该方法提供了在2-芳基苯并恶唑支架的任何位置引入某些基团的潜在途径。
• One-Pot Regioselective Synthesis of 7-Bromo-2H-Benzo[b][1,4]Oxazin-3(4H)-One Linked Isoxazole Hybrids as Anti-Cancer Agents and Their Molecular Docking Studies
  作者：B. Karthik、T. Narasimha Swamy、A. Kannan Kumar、M. Ravinder、Satheesh Kumar Nukala

  DOI：10.1134/s1068162021060091

  日期：2021.11

  Abstract Regioselective synthesis of some novel 7-bromo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one linked isoxazole hybrids via copper(I) catalyzed one-pot reaction of various aromatic aldehydes with 7-bromo-4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one was developed. The structures of the compounds that are synthesized are confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and mass spectra. All the hybrids have been tested

  摘要 的一些新的7-溴-2-区域选择性合成ħ -苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H ^） -酮通过铜连接异恶唑杂种（I）催化的各种芳香醛的一锅反应用7-开发了溴-4-(prop-2-yn-1-yl)-2 H - benzo[ b ][1,4]oxazin-3(4 H )-one。合成的化合物结构经1 H NMR、13C NMR和质谱。所有杂交体均已针对四种人类癌细胞系（包括 HeLa、MCF-7、A549 和 PC3）的体外抗癌活性进行了测试。与标准药物依托泊苷相比，其中三种化合物表现出显着的抗癌活性。与 EGFR 的分子对接研究也加强了体外抗癌活性。
• Synthesis and in vitro biological evaluation of novel coumarin derivatives containing isoxazole moieties on melanin synthesis in B16 cells and inhibition on bacteria
  作者：Guang Xian Pang、Chao Niu、Nuramina Mamat、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.039

  日期：2017.6

  novel series of coumarin derivatives 6a-o, bearing isoxazole moieties were designed and synthesized. After that, they were evaluated for melanin synthesis in murine B16 cells and inhibitory effect on the growth of CA (Candida albicans), EC (Escherichia coli), SA (Staphylococcus aureus). It was found that eleven compounds (6b-f, 6j-o) showed a better activity on melanin synthesis than positive control

  设计并合成了带有异恶唑部分的香豆素衍生物6a-o的新系列。之后，评估它们在鼠B16细胞中黑色素的合成以及对CA（白色念珠菌），EC（大肠杆菌），SA（金黄色葡萄球菌）生长的抑制作用。发现11种化合物（6b-f，6j-o）显示出比阳性对照（8-MOP）更好的黑色素合成活性。其中，化合物6d（242％）和6f（390％）分别比8-MOP（149％）具有近1.6倍和2.6倍的效力，被认为是抗-白癜风。七个卤素取代的化合物对CA表现出中等的抗菌活性。有趣的是6e-f和6l-m 苯上有两个卤素的苯甲酰胺显示出与两性霉素B相当的抗CA活性。B16细胞中黑色素合成的评估以及上述结构多样的衍生物对细菌的抑制作用也导致了构效关系的概述。