5-methoxy-1H-indole-4-carboxaldehyde | 92623-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1H-indole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-methoxyindole-4-carboxaldehyde；5-methoxy-1H-indole-4-carbaldehyde
• CAS: 92623-00-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: MGCZOMUDBYCPMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1H-indole-4-carboxaldehyde 在 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5-methoxy-4-(2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Ergoline synthons. 2. Synthesis of 1,5-dihydrobenz[cd]indol-4(3H)-ones and 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a004
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 镍 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 丙酮酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 5-methoxy-1H-indole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ergoline synthons. 2. Synthesis of 1,5-dihydrobenz[cd]indol-4(3H)-ones and 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a004

文献信息

• Synthesis of indole-4-carboxaldehydes and 4-acetylindole from<i>N</i>-alkyl-5-aminoisoquinolinium salts
  作者：Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1002/jhet.5570370545

  日期：2000.9

  N-Alkyl-5-aminoisoquinolinium salts (8a-d) are converted into indole-4-carboxaldehydes (1a-c) on heating in a two phase alkyl acetate-water system containing an excess of a 2:1 sodium bisulfite-sodium sulfite mixture. 4-Acetylindole 1e is prepared in the same way from 1-methyl-2-cyanomethylisoquinolinium bromide 8f.

  在含有过量的2：1亚硫酸氢钠-亚硫酸钠的两相乙酸烷基酯-水体系中加热时，将N-烷基-5-氨基异喹啉鎓盐（8a-d）转化为吲哚-4-羧醛（1a-c）混合物。由4-甲基-2-氰基甲基异喹啉鎓溴化物8f以相同的方式制备4-乙酰基吲哚1e。
• [EN] CYCLOPENTYL TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE LA CYCLOPENTYLE-TACHYKININE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997014671A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R3, R6, R7, R8, R11, R12, R13, A, Q, W, X, Y, Z and n are defined herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulation in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are tachykinin receptor antagonists and are useful in the treatment of inflammatory diseases, pain or migraine, asthma and emesis.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule développée (I) ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans ladite formule, R3, R6, R7, R8, R11, R12, R13, A, Q, W, X, Y, Z et n correspondent à la définition donnée dans la description. L'invention concerne également des formulations pharmaceutiques comportant comme ingrédients actifs ces composés, ainsi que l'utilisation de ces composés et de leurs formulations dans le traitement de certains troubles. Les composés selon l'invention sont des antagonistes des récepteurs des tachykinines et sont utiles dans le traitement des maladies inflammatoires, des douleurs et des migraines, de l'asthme et des vomissements.

  该发明涉及一些新的化合物，其结构式为(I)或其药学上可接受的盐，其中R3、R6、R7、R8、R11、R12、R13、A、Q、W、X、Y、Z和n在此定义。该发明还涉及包含这些新化合物作为活性成分的药物制剂以及在治疗某些疾病中使用这些新化合物和它们的制剂。该发明的化合物是缩短肽受体拮抗剂，可用于治疗炎症性疾病、疼痛或偏头痛、哮喘和恶心。
• 6-Oxygenated-1,3,,4,5-Tetrahydrobenz(cd)indol-4-amines
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0162695A1

  公开（公告）日：1985-11-27

  Compounds of formula (I): in which R1 is hydrogen or C1-5 alkyl; and R2 and R3 are hydrogen, C1-4 alkyl, phenyl (CH2)n where n is 0-3, C5-6 cycloalkyl or C3-5 alkenyl; intermediates and processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as selective serotonin receptor antagonists.

  式(I)化合物： 其中 R1 为氢或 C1-5 烷基；R2 和 R3 为氢、C1-4 烷基、苯基 (CH2)n（其中 n 为 0-3）、C5-6 环烷基或 C3-5 烯基；制备它们的中间体和工艺、含有它们的药物组合物以及它们作为选择性血清素受体拮抗剂的用途。
• KRUSE, L. I.;MEYER, M. D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4761-4768
  作者：KRUSE, L. I.、MEYER, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOPENTYL TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0858444A1

  公开（公告）日：1998-08-19