(3aR,6S,7S,8aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one | 935733-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,6S,7S,8aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,6S,7S,8aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyl-3,3a,4,5,6,7,8,8a-octahydrocyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 935733-49-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: ZQEXEDPURMUGLH-RFQIPJPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,7S,8aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aR,6S,7S,8aR)-2-methoxy-7-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-sundiversifolide has been accomplished using the sequential ring-closing metathesis, [3,3]sigmatropic rearrangement, and iodolactonization for the key assembly of the cis-fused oxabicyclo[5.3.0] decene framework of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062960h
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hept-6-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 碘 、 三正丁基氢锡 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (3aR,6S,7S,8aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-sundiversifolide has been accomplished using the sequential ring-closing metathesis, [3,3]sigmatropic rearrangement, and iodolactonization for the key assembly of the cis-fused oxabicyclo[5.3.0] decene framework of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062960h

文献信息

• Total synthesis of (−)-xanthatin
  作者：Hiromasa Yokoe、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.081

  日期：2008.5

  The first enantioselective total synthesis of xanthatin, a xanthanolide sesquiterpenoid exhibiting potent antibacterial activity against MRSA, has been accomplished from an optically pure bicyclic lactone, previously synthesized by our group.

  黄嘌呤酮的第一种对映选择性全合成是一种黄嘌呤类倍半萜类化合物，对MRSA表现出强效的抗菌活性，它是由我们小组先前合成的光学纯的双环内酯完成的。