3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hept-6-enoic acid methoxy-methyl-amide | 935733-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hept-6-enoic acid methoxy-methyl-amide
• CAS: 935733-57-6
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₃Si
• 分子量: 315.528
• InChiKey: PEWLWEDIMLNYEQ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hept-6-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Li(O-Hex)2 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-sundiversifolide has been accomplished using the sequential ring-closing metathesis, [3,3]sigmatropic rearrangement, and iodolactonization for the key assembly of the cis-fused oxabicyclo[5.3.0] decene framework of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062960h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhept-6-enoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hept-6-enoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-sundiversifolide has been accomplished using the sequential ring-closing metathesis, [3,3]sigmatropic rearrangement, and iodolactonization for the key assembly of the cis-fused oxabicyclo[5.3.0] decene framework of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062960h