N-tert-butoxycarbonyl-3,5-dibromo-O-methyl-(S)-tyrosine methyl ester | 139517-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-3,5-dibromo-O-methyl-(S)-tyrosine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-(N-tert-butoxycarbonyl)(amino)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)propanoate；methyl (2S)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 139517-75-2
• 化学式: C₁₆H₂₁Br₂NO₅
• 分子量: 467.154
• InChiKey: LFDOZZLABCQHIX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-3,5-dibromo-O-methyl-(S)-tyrosine methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 双氧水 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl (S)-2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种制备曲贝替定中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备曲贝替定中间体的方法，包括以下步骤：以酪氨酸为原料制备曲贝替定中间体(S)‑2‑(烯丙氧羰基胺基)‑3‑(3,5‑二(叔丁基二甲基硅氧基)‑4‑甲氧基苯基)丙酸。本发明从起始原料直接引入手性源，避免在反应中使用手性催化及化学或酶拆分的方法，具有生产成本低、收率高、易纯化、获得的终产品化学纯度和光学纯度高等特点，并且终产品可以大量储存，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN110092802B
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-L-酪氨酸 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-3,5-dibromo-O-methyl-(S)-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由左酪氨酸有效合成l-3,4,5-三加氧苯丙氨酸化合物

  摘要：

  用于合成的新策略升-3,4,5- trioxygenated从苯丙氨酸衍生物升-酪氨酸被首次开发的。这种方法的特点是通过一锅法（包括锂化，硼化和氧化）将芳基二碘化物转化为双酚，这种方法非常实用。通过该稳健的方案，由N-保护的l -3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲氧基-苯丙氨酸和l -3,4,5-三甲氧基-苯丙氨酸衍生物在9步中用36步从l-酪氨酸获得–40％的整体收益率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.079

文献信息

• Convenient access to L-3,4,5-trioxygenated phenylalanine compounds from L-tyrosine
  作者：Shengfeng Zhou、Chen Zhou、Qian Lu、Xintong Liu、Jie Yuan、Xinhong Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131243

  日期：2020.6

  A convenient and efficient synthesis of L-3,4,5-trioxygenated phenylalanine derivatives from l-tyrosine was developed. Dibromo phenylalanine is converted easily to bis-phenol via copper-catalyzed hydroxylation. The synthetic potential of this methodology has been demonstrated by efficient synthesis of L-3,4,5-trimethoxyphenylalanine methyl ester and one key intermediate of Trabectedin.

  开发了一种由1-酪氨酸方便有效地合成L-3,4,5-三加氧苯丙氨酸衍生物的方法。通过铜催化的羟基化，二溴苯丙氨酸很容易转化为双酚。该方法的合成潜力已通过有效合成L-3,4,5-三甲氧基苯基丙氨酸甲酯和Trabectedin的一种关键中间体得到了证明。
• Synthesis and trypanocide activity of chloro-l-tyrosine and bromo-l-tyrosine derivatives
  作者：Manuel Pastrana Restrepo、Elkin Galeano Jaramillo、Alejandro Martínez Martínez、Sara Robledo Restrepo

  DOI：10.1007/s00044-018-2249-y

  日期：2018.12

  Twenty-two halogenated l-tyrosine derivatives were synthesized to examine new substances for the treatment of Chagas disease. The synthesis of these derivatives with different degree of substitution in the amino group with methyl iodide, giving primary, tertiary, and quaternary amino acids. All compounds were tested in vitro against intracellular amastigotes of Trypanosoma cruzi, and the cytotoxicity

  合成了二十二个卤化的1-酪氨酸衍生物，以研究用于治疗南美锥虫病的新物质。这些衍生物在甲基中具有甲基碘的不同取代度，可以合成伯，叔和季氨基酸。所有化合物均在体外针对克氏锥虫的胞内变形虫进行了测试，并通过单核细胞系U-937评估了细胞毒性。化合物25以75.52 µM的EC 50对抗克氏杆菌最具活性，而苯并硝唑的EC 50为58.79 µM的化合物最为有效。化合物3，4，7，和15种是具有最佳选择性指数（SI）的值分别为7.5、8.3、12.1和8.6的衍生物。最后，化合物7是对抗T. cruzi的更安全，更有前途的衍生物。
• 二溴酪氨酸－铱配合物及其制备方法与应用
  申请人：广东医科大学

  公开号：CN116574138A

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明属于有机物合成领域，具体涉及二溴酪氨酸－铱配合物及其制备方法与应用。本发明以酪氨酸为起始原料，合成了天然产物二溴酪氨酸衍生物，并证明此天然产物通过凋亡杀死宫颈癌细胞。进一步合成含有二溴酪氨酸的两个环金属铱配合物，Ir4和Ir5。Ir4和Ir5导致细胞内活性氧升高等一系列线粒体损伤，染色质聚集，以及凋亡相关蛋白caspase‑3的激活，能够诱导宫颈癌细胞发生凋亡。Ir4和Ir5也可以诱导细胞内谷胱甘肽水平降低、脂质过氧化物积累、谷胱甘肽过氧化物酶4下调等铁死亡的特征，且Ir4和Ir5均对宫颈癌3D细胞球有较好的毒性作用，其中Ir5对细胞球杀伤力最显著。最终Ir4，Ir5可通过凋亡和铁死亡双重方式诱导宫颈癌细胞死亡。
• Brown, Allan G.; Crimmin, Michael J.; Edwards, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 123 - 130
  作者：Brown, Allan G.、Crimmin, Michael J.、Edwards, Peter D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Purpurealidin E-Derived Marine Sponge Metabolites: Aplysamine-2, Aplyzanzine A, and Suberedamines A and B
  作者：Suresh K. Kottakota、Dimitrios Evangelopoulos、Amani Alnimr、Sanjib Bhakta、Timothy D. McHugh、Mark Gray、Paul W. Groundwater、Emma C. L. Marrs、John D. Perry、Christopher D. Spilling、J. Jonathan Harburn

  DOI：10.1021/np300102z

  日期：2012.6.22

  Five purpurealidin-derived marine secondary sponge metabolies have been synthesized through the carbodiimide coupling of an appropriate bromotyrosine unit. The structure elucidations have been confirmed through direct comparison with spectroscopic data of isolated natural products. Aplyzanzine A has been shown to be the most active product against a broad bacterial and fungal screen, demonstrating MIC values 2 to 4 times lower than the other metabolites in this study. Compounds 2, 3, 4a, and 5-7 exhibit a modest inhibition against slow growing mycobacteria (MIC 25-50 mu g/mL), including Mycobacterium tuberculosis. iso-Anomoian A and suberedamine B showed antitumor activity in the NCI-DTP60 cell line screen at single-digit micromolar concentrations, with iso-anomoian A inhibiting 53 cell lines. These molecules present novel scaffolds for further optimization.