6-methyl-2-phenyl-quinoline-4-carbonyl chloride | 174636-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-phenyl-quinoline-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 6-Methyl-2-phenyl-chinolin-4-carbonylchlorid；6-Methyl-2-phenylquinoline-4-carbonyl chloride
• CAS: 174636-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO
• mdl: MFCD03421138
• 分子量: 281.741
• InChiKey: KOWQZYNTYVSLJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-phenyl-quinoline-4-carbonyl chloride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-diethylaminomethyl-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of brequinar analogue inhibitors of malaria parasite dihydroorotate dehydrogenase

  摘要：

  A series of 2-phenyl quinoline-4-carboxylic acid derivatives related to brequinar, an inhibitor of human dihydroorotate dehydrogenase (DHODH), has been prepared and evaluated as inhibitors of DHODH from the malaria parasite Plasmodium falciparum. Brequinar was essentially inactive against PfDHODH (IC50 880 mu M) whereas several members of the series inhibited PfDHODH. Unexpectedly, replacement of the carboxylic acid required for brequinar to inhibit hDHODH was not essential in the diisopropylamides that inhibited PfDHODH. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.017
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-N-p-tolyl-acetamide 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 6-methyl-2-phenyl-quinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  喹啉基STAT3小分子抑制剂的设计，合成与评价

  摘要：

  由于STAT3已被确认为抗癌靶标，因此已证明其抑制剂具有治疗人类癌症的治疗前景。为了鉴定新型和选择性的STAT3抑制剂，进行了基于STAT3 SH2结构域的虚拟筛选，以及一个小分子2-苯基喹啉-4-羧酸（5a），其抑制常数K i发现STAT3的值17.53μM。在此基础上，合成了5a的衍生物，包括酯，酰胺和二聚体。使用人乳腺癌细胞系MDA-MB-468和MCF-7测定了衍生物的生物活性和抑制选择性。在这些衍生物中，5c和9b表现出最强的抑制活性和良好的选择性，并且还抑制了MDA-MB-468细胞的STAT3蛋白水平。结果证明了虚拟筛选技术在铅发现中的成功应用。化合物9b可能是抗肿瘤药进一步开发的有效STAT3抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050009

文献信息

• John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 132, p. 15,20
  作者：John

  DOI：——

  日期：——
• Rosenmund, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2896
  作者：Rosenmund

  DOI：——

  日期：——
• DE406148
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7482458B2
  申请人：——

  公开号：US7482458B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• Synthesis of brequinar analogue inhibitors of malaria parasite dihydroorotate dehydrogenase
  作者：Andrew N. Boa、Shane P. Canavan、Paul R. Hirst、Christopher Ramsey、Andrew M.W. Stead、Glenn A. McConkey

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.017

  日期：2005.3

  A series of 2-phenyl quinoline-4-carboxylic acid derivatives related to brequinar, an inhibitor of human dihydroorotate dehydrogenase (DHODH), has been prepared and evaluated as inhibitors of DHODH from the malaria parasite Plasmodium falciparum. Brequinar was essentially inactive against PfDHODH (IC50 880 mu M) whereas several members of the series inhibited PfDHODH. Unexpectedly, replacement of the carboxylic acid required for brequinar to inhibit hDHODH was not essential in the diisopropylamides that inhibited PfDHODH. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.